1-(2-Bromoethynyl)-2-ethylbenzene | 1519058-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromoethynyl)-2-ethylbenzene
• CAS: 1519058-74-2
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: RQLHWNVETOPCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-p-toluenesulfonamide 、 1-(2-Bromoethynyl)-2-ethylbenzene 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-(2-ethylphenyl)ethynylamine
  参考文献：
  名称：

  腈活化的金催化亚胺的合成-1,2-双官能化

  摘要：

  通过腈活化，开发了前所未有的Au（I）催化的2-（2-氨基苄腈）酰胺类的Au（I）催化syn -1,2-双官能化。乙酰胺和2-氨基苄腈之间的偶联具有明确的区域选择性，可直接获得2,4-二氨基取代的喹啉。密度泛函理论（DFT）研究提供了有见地的信息并合理化了反应途径。它显示了Au（I）催化剂在酰胺π活化和腈σ配位之间的协同作用如何使环化可行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03830

文献信息

• Synthesis of 2-Alkynyltetrahydrofuran Derivatives from Tetrahydrofuran and Alkynyl Bromides
  作者：Yun Liang、Yuan Yang、Hui Huang、Xiaoyun Zhang、Weilan Zeng

  DOI：10.1055/s-0033-1338534

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2-alkynyltetrahydrofuran was developed. The regioselective functionalization of the C(sp(3))-H bond adjacent to an oxygen atom with various alkynyl bromides has been achieved under transition-metal-free reaction conditions. Sodium fluoride was found, for the first time, to promote the efficient functionalization process remarkably. Moreover, 1,2-dibromostyrenes were also found to be effective in this method forming 2-alkenyltetrahydrofurans.
• Gold- or Indium-Catalyzed Cross-Coupling of Bromoalkynes with Allylsilanes through a Concealed Rearrangement
  作者：M. Elena de Orbe、Margherita Zanini、Ophélie Quinonero、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.9b02314

  日期：2019.9.6

  The gold(I)-catalyzed reaction of bromoalkynes with allylsilanes gives 1,4-enynes in a formal cross-coupling reaction. Mechanistic studies revealed the involvement of gold(I) vinylidenes or vinylidenephenonium gold(I) cations depending on the substituent on the bromoalkyne. In the case of bromo arylalkynes, the vinylidenephenonium gold(I) cations lead to 1,4-enynes via a 1,2-aryl rearrangement. The same reactivity has been observed in the presence of InBr3.