氯乙醛 (2,4-二硝基苯基)腙 | 5135-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯乙醛 (2,4-二硝基苯基)腙
• 中文别名: 氯乙醛(2,4-二硝基苯基)腙
• 英文名称: (2,4-dinitrophenyl)hydrazone of chloroacetaldehyde
• 英文别名: chloro-acetaldehyde-(2,4-dinitro-phenylhydrazone)；Chlor-acetaldehyd-(2,4-dinitro-phenylhydrazon)；Chlor-acetaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Chloracetaldehyd-<2.4-dinitro-phenylhydrazon>；Chloracetaldehyd-<2,4-dinitrophenylhydrazon>；2.4-Dinitro-phenylhydrazon des Chlor-acetaldehyds；Chloroacetaldehyde (2,4-dinitrophenyl)hydrazone；N-(2-chloroethylideneamino)-2,4-dinitroaniline
• CAS: 5135-80-8
• 化学式: C₈H₇ClN₄O₄
• 分子量: 258.621
• InChiKey: KCCZBPFTPLCZGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯乙醛 、 2,4-二硝基苯肼 生成 氯乙醛 (2,4-二硝基苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  使用先前植入的起搏器进行心室起搏，通过应力超声心动图检测冠状动脉狭窄：一种新方法的初步报告。

  摘要：

  背景技术具有起搏器的患者的数量一直在增加，并且其中许多患者将出现胸痛或暗示心绞痛的症状。使用起搏器的患者很难通过无创方法检测和评估心肌缺血和冠状动脉疾病。通常，就缺血甚至急性心肌梗塞而言，静止和运动期间的心电图（ECG）都很难分析。假设为了检测先前植入起搏器的患者的严重冠状动脉狭窄，我们测试了一种新的应力超声心动图方法，该方法采用已经植入的起搏器进行增量心室起搏。方法我们前瞻性地研究了连续25例接受压力超声心动图检查的患者，这些患者的心室起搏增加至年龄预测的最大心率或胸痛的85％。阳性试验是由新的运动功能减退或至少在两个相邻地区壁运动的先前变化加重定义的。所有患者均进行了冠状动脉造影，以确定冠状动脉狭窄的存在和严重程度。结果在25项测试中，有11项（44％）因胸痛而停止使用。中度不适感为1（4％），血压下降为1（4％），其余12位患者（48％）的测试中达到了目标起搏率。没有并发症。13名患

  DOI：

  10.1002/clc.4960231111

文献信息

• Crane et al., Journal of the Chemical Society, 1946, p. 827,829
  作者：Crane et al.

  DOI：——

  日期：——
• Choudhary; Yajurvedi; Soni, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 9, p. 1061 - 1066
  作者：Choudhary、Yajurvedi、Soni、Agarwa、Sharma, Vinita

  DOI：——

  日期：——
• Gehlot; Gilla; Mishra, Journal of the Indian Chemical Society, 2011, vol. 88, # 5, p. 685 - 692
  作者：Gehlot、Gilla、Mishra、Sharma, Vinita

  DOI：——

  日期：——
• Chloroethylating and methylating dual function antineoplastic agents display superior cytotoxicity against repair proficient tumor cells
  作者：Rui Zhu、Raymond P. Baumann、Eric Patridge、Philip G. Penketh、Krishnamurthy Shyam、Kimiko Ishiguro、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.016

  日期：2013.3

  Two new agents based upon the structure of the clinically active prodrug laromustine were synthesized. These agents, 2-(2-chloroethyl)-N-methyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-N-nitrosohydrazinecarboxamide (1) and N-(2-chloroethyl)-2-methyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-N-nitrosohydrazinecarboxamide (2), were designed to retain the potent chloroethylating and DNA cross-linking functions of laromustine, and gain the ability to methylate DNA at the O-6 position of guanine, while lacking the carbamoylating activity of laromustine. The methylating arm was introduced with the intent of depleting the DNA repair protein O-6-alkylguanine-DNA alkyltransferase (AGT). Compound 1 is markedly more cytotoxic than laromustine in both AGT minus EMT6 mouse mammary carcinoma cells and high AGT expressing DU145 human prostate carcinoma cells. DNA cross-linking studies indicated that its cross-linking efficiency is nearly identical to its predicted active decomposition product, 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl) hydrazine (90CE), which is also produced by laromustine. AGT ablation studies in DU145 cells demonstrated that 1 can efficiently deplete AGT. Studies assaying methanol and 2-chloroethanol production as a consequence of the methylation and chloroethylation of water by 1 and 2 confirmed their ability to function as methylating and chloroethylating agents and provided insights into the superior activity of 1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.