2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malononitrile | 1846-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malononitrile
• 英文别名: (2-Methyl-1-phenylpropyl)propanedinitrile；2-(2-methyl-1-phenylpropyl)propanedinitrile
• CAS: 1846-20-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: QUIYFWMUOFIMJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(2-methyl-1-phenylpropyl)malononitrile 、 2-(1-phenylbutyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  甲烷和较重的气态烷烃的铁催化光氧化还原功能化：范围、动力学和计算研究

  摘要：

  在此，我们报告了甲烷、乙烷和较重的气态烷烃的光催化 C-H 官能化的发展，具有良好的收率和选择性、广泛的范围（57 个示例）、温和的条件和低成本。研究了关键的光诱导配体-金属电荷转移和氢原子转移过程的动力学和密度泛函理论计算，以揭示铁光催化的详细机制。这项工作可能为原料升级和催化剂设计带来新的思路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00224

文献信息

• Triethylaluminum- or Triethylborane-Induced Free Radical Reaction of Alkyl Iodides and α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Jing-Yuan Liu、Yoeng-Jiunn Jang、Wen-Wei Lin、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo020681b

  日期：2003.5.1

  beta-unsaturated compounds, 1a-c, 9, 13, and 17, were used as reactants in free radical conjugate addition reactions with different radicals generated from alkyl iodides such as 3, 4, or 5 in the presence of triethylborane-oxygen in air or via the use of triethylaluminum-benzoyl peroxide as a free radical initiator. When the reactions were carried out using triethylborane-air, the products, in most cases,

  在自由基共轭加成反应中，一系列的α，β-不饱和化合物1a-c，9、13和17被用作反应物，它们与烷基碘化物（例如3、4或5）在存在氢的情况下产生不同的自由基。空气中的三乙基硼烷-氧或通过使用三乙基铝-过氧化苯甲酰作为自由基引发剂。当使用三乙基硼烷-空气进行反应时，在大多数情况下，产物是清洁的并且易于纯化。然而，当在相似条件下，与三乙基铝-过氧化苯甲酰和烷基碘化物反应使用的反应性较低的底物用作迈克尔受体时，会产生较高的1,4-加合物收率和较少的副反应。方案1中提出了一种机制。
• One-pot synthesis of malononitriles by free radical reactions of ylidenemalononitrile with Et3B and iodoalkane in a water–ether biphase medium
  作者：Zhijay Tu、Chunchi Lin、Yaochung Jang、Yeong-Jiunn Jang、Shengkai Ko、Hulin Fang、Ju-Tsung Liu、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.061

  日期：2006.8

  The one-pot synthesis of malononitrile derivatives 4, 6, and 7 in moderate to high yields by the reaction of ylidenemalononitriles 3, prepared in situ from carbonyl compounds 1 and malononitrile 2 in the presence of ammonium acetate in aqueous solution at 50–60 °C, with Et3B or RI 5/Et3B in a water–diethyl ether biphase medium under an atmosphere of room temperature is reported. The reaction of Et3B

  一锅合成丙二腈衍生物的4，6，和7在中度到高收率由ylidenemalononitriles的反应3中，从羰基原位制备化合物1和丙二腈2在乙酸铵的水溶液在50-60存在°据报道，在室温下，在水-乙醚双相介质中，C与Et 3 B或RI 5 / Et 3 B混合。Et 3 B与金刚烷碘化物8和10在相似条件下的反应得到9和11分别高产。然而，当苯甲醛1a与丙二酸二甲酯12缩合，然后在苯溶液中进行平行自由基处理时，单烷基化与二烷基化的丙二酸酯14结合的收率低。
• C(sp ³ )–H functionalizations of light hydrocarbons using decatungstate photocatalysis in flow
  作者：Gabriele Laudadio、Yuchao Deng、Klaas van der Wal、Davide Ravelli、Manuel Nuño、Maurizio Fagnoni、Duncan Guthrie、Yuhan Sun、Timothy Noël

  DOI：10.1126/science.abb4688

  日期：2020.7.3

  alkyl halide reagents. Laudadio et al. now report a convenient method to add ethane and propane directly across conjugated olefins with no prefunctionalization or byproducts (see the Perspective by Oksdath-Mansilla). The C–H bond scission in this hydroalkylation is accomplished by a decatungstate photocatalyst that also acts as a hydrogen atom transfer agent to complete the process. The reaction, optimized

  使用碳氢化合物作为试剂向复杂分子中添加小的烷基通常依赖于卤代烷试剂。劳达迪奥等。现在报告了一种无需预官能化或副产物直接在共轭烯烃中添加乙烷和丙烷的便捷方法（参见 Oksdath-Mansilla 的观点）。这种加氢烷基化反应中的 C-H 键断裂是由一种脱钨酸盐光催化剂完成的，该催化剂还充当氢原子转移剂以完成该过程。在流动条件下优化的反应也适用于甲烷，尽管效率较低。科学，这个问题 p。92; 另见第 34 光催化方法将饱和烃添加到共轭烯烃中，没有副产物。气态烃的直接活化仍然是化学界面临的主要挑战。由于这些化合物的内在惰性，通常需要苛刻的反应条件才能使 C(sp3)–H 键断裂，从而阻碍了合成有机化学中的潜在应用。在这里，我们报告了一种通用且温和的策略，在室温下使用廉价的十钨酸盐作为光催化剂，通过氢原子转移来激活甲烷、乙烷、丙烷和异丁烷中的 C(sp3)-H 键。相应的以碳为中心的自由基可以被
• A novel photoalkylation of electron-deficient alkenes by use of organotin compounds via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Atsushi Tachibana、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1039/c39910000344

  日期：——

  Irradiation of 1-aryl-2,2-dicyanoethenes and tetraalkylstannanes in propionitrile in the presence of phenanthrene afforded regioselectively 1-alkyl-1-aryl-2,2-dicyanoethanes in good yields.

  在丙腈中照射1-芳基-2,2-二氰乙烯和四烷基锡化合物，在芴的存在下， regioselectively地得到1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯，产率较高。
• A Redox‐Active Nickel Complex that Acts as an Electron Mediator in Photochemical Giese Reactions
  作者：Thomas van Leeuwen、Luca Buzzetti、Luca Alessandro Perego、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201814497

  日期：2019.4

  report a simple protocol for the photochemical Giese addition of C(sp3)‐centered radicals to a variety of electron‐poor olefins. The chemistry does not require external photoredox catalysts. Instead, it harnesses the excited‐state reactivity of 4‐alkyl‐1,4‐dihydropyridines (4‐alkyl‐DHPs) to generate alkyl radicals. Crucial for reactivity is the use of a catalytic amount of Ni(bpy)32+ (bpy=2,2′‐bipyridyl)

  我们报告了一种简单的方案，用于将 C(sp 3 ) 中心自由基光化学吉斯加成到各种贫电子烯烃上。该化学不需要外部光氧化还原催化剂。相反，它利用 4-烷基-1,4-二氢吡啶（4-烷基-DHP）的激发态反应性来生成烷基。反应性的关键是使用催化量的 Ni(bpy) 3 2+ (bpy=2,2′-联吡啶)，它充当电子介体，促进涉及短暂且高反应性中间体的氧化还原过程。