4-iodo-3-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazolyl)-1-β-D-ribofuranosylpyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 吡唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 4-iodo-3-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazolyl)-1-β-D-ribofuranosylpyrazole
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[4-iodo-3-(3-methyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)pyrazol-1-yl]oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₁H₁₃IN₄O₅
• 分子量: 408.153
• InChiKey: BOBZWELCIMDOGQ-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(β-D-2',3',5'-tri-O-benzoylribofuranosyl)-4-iodo-pyrazole-3-carboxylate 、 N-羟基乙脒 在 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到4-iodo-3-(3'-methyl-1',2',4'-oxadiazolyl)-1-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Manfredini, Stefano; Bazzanini, Rita; Baraldi, Pier Giovanni, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 5, p. 293 - 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and antiproliferative activity of methyl 4-Iodo-1-β-D-ribofuranosyl-pyrazole-3-carboxylate and related compounds
  作者：Stefano Manfredini、Rita Bazzanini、Pier Giovanni Baraldi、Daniele Simoni、Silvia Vertuani、Alessandra Pani、Elisabetta Pinna、Franca Scintu、Donatella Lichino、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00216-8

  日期：1996.6

  In a SAR study on azole-related nucleosides we have designed some pyrazole-nucleoside analogs characterised, for the first time, by a carboxylic ester moiety. 4-Iodo-1-beta-D-ribofuranosyl-pyrazole-3-carboxylate showed a wide spectrum of antiproliferative activity and a particularly low cytotoxicity against resting PBL, being, unlike the other azole nucleosides, more active than the corresponding primary amide. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Manfredini, Stefano; Bazzanini, Rita; Baraldi, Pier Giovanni, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 5, p. 293 - 311
  作者：Manfredini, Stefano、Bazzanini, Rita、Baraldi, Pier Giovanni、Simoni, Daniele、Vertuani, Silvia、Pani, Alessandra、Pinna, Elisabetta、Scintu, Franca、De Montis, Antonella、La Colla, Paolo

  DOI：——

  日期：——