1-tosylpyrrolidine-2,5-dione | 32368-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: N-(toluene-4-sulfonyl)-succinimide；N-(Toluol-4-sulfonyl)-succinimid；N--succinimid；N-p-Tosyl-succinimid；1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 32368-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄S
• 分子量: 253.279
• InChiKey: FLQWRNAQDJUSMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosylpyrrolidine-2,5-dione 在 3-溴丙烯 作用下， 以 C.I.酸性橙108 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过选择性 C-N 键裂解解锁酰胺：烯丙基溴介导的含氮官能团的发散合成

  摘要：

  我们报告了一组新的反应，该反应基于通过用烯丙基溴进行简单处理来解锁酰胺，为获得各种含氮官能团（如伯酰胺、磺胺、伯胺、N-酰基化合物）创造了一个通用平台。酯、硫酯、酰胺）和N-磺酰基酯。该方法具有潜在的工业实用性，如通过克级规模的分批和连续流动系统合成所证明的那样。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03541
• 作为产物：
  描述：

  丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到1-tosylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  以2-(芳烃磺酰基)邻苯二甲酰亚胺为关键试剂无金属无催化剂合成2-取代邻苯二甲酰亚胺

  摘要：

  芳磺酰邻苯二甲酰亚胺和芳磺酰琥珀酰亚胺很容易通过芳磺酰氯与邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺的反应以非常高的产率制备。芳磺酰基邻苯二甲酰亚胺与芳香胺和脂肪胺反应生成相应的N-取代邻苯二甲酰亚胺衍生物。芳烃磺酰邻苯二甲酰亚胺被证明是优良的邻苯二甲酰亚胺化试剂。芳磺酰基琥珀酰亚胺在与芳香胺和脂肪胺反应时发生开环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300207

文献信息

• Efficient<i>N</i>-acylation of sulfonamides using cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid as catalyst: Synthesis of new<i>N</i>-acyl sulfonamides and cyclic imides
  作者：Nesma Benali、Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1080/00397911.2018.1535077

  日期：2018.12.17

  Abstract N-acylation of substituted sulfonamides with different anhydrides in the presence of Cesium salt of Wells–Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as an efficient and reusable catalyst was investigated for the first time. Cs5HP2W18O62 was used with a catalytic amount in water as a green solvent. At room temperature, a series of N-acylsulfonamides were synthesized, while under refluxing conditions

  摘要 首次研究了在 Wells-Dawson 杂多酸铯盐 (Cs5HP2W18O62) 存在下，取代磺酰胺与不同酸酐的 N-酰化反应，该催化剂是一种高效且可重复使用的催化剂。Cs5HP2W18O62 以催化量在水中用作绿色溶剂。在室温下合成了一系列N-酰基磺酰胺，在回流条件下得到了新的含有磺酰基的环状酰亚胺。原子经济性、高产率、易于后处理以及简单的催化剂回收和可重复使用是该过程的关键特征。图形摘要
• An efficient green synthesis of new benzothiazoles containing sulfonamide or cyclic imide moieties
  作者：Chafika Bougheloum、Sabrina Alioua、Robila Belghiche、Nesma Benali、Abdelrani Messalhi

  DOI：10.1002/jhet.3753

  日期：2020.1

  An efficient and convenient protocol for the one‐pot synthesis of new benzothiazoles bearing sulfonamide or cyclic imide moieties using Cesium salt of Wells‐Dawson heteropolyacid (Cs5HP2W18O62) as solid catalyst and water as solvent under ultrasound irradiation was reported. The reaction speed was remarkably catalyzed with the aid of ultrasound irradiation. Moreover, this approach prepares multiple

  报道了在Wells-Dawson杂多酸铯盐（Cs 5 HP 2 W 18 O 62）作为固体催化剂和水作为溶剂在超声辐射下单锅合成带有磺酰胺或环状酰亚胺部分的新型苯并噻唑的有效简便方法。。借助超声辐照显着地催化了反应速度。此外，这种方法还带来了许多其他好处，例如操作简便，更高的产量和能源性能。
• N-sulfonyldicarboximide containing tethering compounds
  申请人：Benson E. Karl

  公开号：US20050106709A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds having two reactive functional groups are described that can be used as a tethering compound to immobilize an amine-containing material to a substrate. The first reactive functional group can be used to provide attachment to a surface of a substrate. The second reactive functional group is a N-sulfonyldicarboximide group that can be reacted with an amine-containing material, particularly a primary aliphatic amine, to form a connector group between the substrate and the amine-containing material. The invention also provides articles and methods for immobilizing amine-containing materials to a substrate.

  本发明涉及具有两个反应性功能基团的化合物，可用作连接化合物，将含胺材料固定在基底上。第一个反应性功能基团可用于与基底表面结合。第二个反应性功能基团是N-磺酰基二羧酰亚胺基团，可与含胺材料，特别是一级脂肪胺反应，形成基底和含胺材料之间的连接器基团。本发明还提供了固定含胺材料到基底的文章和方法。
• The copper-catalyzed oxidative radical process of site selective C–N bond cleavage in twisted amides: batch and continuous-flow chemistry
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Hsing-Yin Chen、Sodio C. N. Hsu、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d2cy02063g

  日期：——

  Due to the significance of amide bonds, it is crucial to develop a new catalytic strategy to produce amides by selective C–N bond cleavage, one of the most potent and rapid processes in chemical synthesis. This work represents the first example of copper-superoxo radical activation in twisted amides which mediates the aerobic oxidative process. Herein, we describe a mild, simple, chemoselective and

  由于酰胺键的重要性，开发一种新的催化策略以通过选择性 C-N 键裂解生产酰胺至关重要，这是化学合成中最有效和最快速的过程之一。这项工作代表了扭曲酰胺中铜-超氧自由基活化的第一个例子，它介导了有氧氧化过程。在此，我们描述了一种温和、简单、化学选择性和铜催化的方法，用于从现成且稳定的结晶固体 N-酰基戊二酰亚胺合成伯酰胺。相关地，这种铜催化转化允许在分批和连续流动条件下有效地形成范围广泛的酰胺。而且，该反应在高产率下表现出优异的官能团耐受性，适用于广泛的底物范围，包括复杂 API 的后期功能化。在应用中使用这种铜催化的 C-N 键断裂时，成功合成了克级伯酰胺和各种重要的支架。我们进一步介绍了机理和紫外-可见光谱研究，概述了参与选择性 C-N 键断裂反应机制的铜活性氧。
• An efficient and straightforward approach for accessing sulfonamide/<i>N</i>-sulfonyl succinic esters <i>via</i> potassium fluoride-promoted C–N cleavage of <i>N</i>-sulfonyl succinimide
  作者：Zujia Lu、Guangzao Yang、Huaxin Luo、Minjie Gao、Majeed Irfan、Fei Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d4nj00330f

  日期：2024.4.2

  Moreover, the S–N bond in sulfonamide displays inert behavior, which results in KF activating the carbonyl group of succinimide. Notably, this new approach employs N-sulfonyl succinimide to give sulfonamides/N-sulfonyl succinic esters in good to excellent yields. This protocol can be efficiently utilized in the synthesis of broad sulfonamides/N-sulfonyl succinic esters under a simple potassium fluoride promoter

  我们在此报道了使用氟化钾作为促进剂从N-磺酰基琥珀酰亚胺合成磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯的两步一锅策略。该方法涉及通过KF原位生成N-磺酰基琥珀酰亚胺附加产物，进一步与醇反应，通过C-N裂解生成N-磺酰基琥珀酸酯，而磺酰胺则通过水解获得。此外，磺酰胺中的S-N键表现出惰性行为，导致KF激活琥珀酰亚胺的羰基。值得注意的是，这种新方法采用N-磺酰基琥珀酰亚胺以良好至优异的产率产生磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。该方案可以在简单的氟化钾促进剂和无金属条件下有效地用于合成广泛的磺酰胺/ N-磺酰基琥珀酸酯。