2-乙炔基-5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩 | 139896-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2-乙炔基-5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩
• 英文名称: 5,5'-diethynyl-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2-ethynyl-5-(5-ethynylthiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 139896-68-7
• 化学式: C₁₂H₆S₂
• 分子量: 214.312
• InChiKey: OOFFPJPKXRNVDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化甲基汞 、 2-乙炔基-5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩 在 NaOH 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到[MeHgCC([2,2']bithiophene-5,5'-diyl)CCHgMe]
  参考文献：
  名称：

  寡噻吩和联噻唑的双（炔基）汞（II）配合物

  摘要：

  据报道，一类新型的双核汞（Ⅱ）双（炔基）配合物含有低聚噻吩和双噻唑作为主要的有机连接基。d 10汞（II）配合物[R'HgC⋮CRC⋮CHgR']（R =噻吩-2,5-二基，[2,2']联噻吩-5,5'-二基，[2,2'： 5'，2'']噻吩-5,5''-二基，4,4'-二（叔丁基）-2,2'-Bithiazole -5,5'-二基，4,4'-二（p-甲氧基亚苯基）-2,2'-噻唑-5,5'-二基; R'= Me，Ph）是在碱性介质下通过适当的氯化汞（II）前体与二乙炔基官能化的低聚噻吩和联噻唑的脱卤化氢反应高产率制备的。通过FTIR和NMR光谱以及FAB质谱对这些化合物进行结构解析。通过X射线晶体学确定的[MeHgC⋮CRC⋮CHgMe]（R =噻吩-2,5-二基，[2,2'] bithiophene-5,5'-二基）的固态分子结构显示出疏松在每种情况下，聚合物结构都是通过弱分子间非共价

  DOI：

  10.1021/om020517e
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-乙炔基-5-(5-乙炔基噻吩-2-基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  Semiconducting polymer thin films by surface-confined stepwise click polymerization

  摘要：

  这项研究通过表面限域的分步点击聚合反应,制备了表面附着的半导体聚合物薄膜。这些高度均匀的薄膜表现出延伸的紫外-可见光吸收特性,并且表现出显著的分子有序度,聚合物链垂直于表面呈单向排列。

  DOI：

  10.1039/c1cc14479k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Syntheses of Polyethynyl-Substituted 2,2?-Bithiophenes
  作者：Uwe Dahlmann、Richard Neidlein

  DOI：10.1002/hlca.19960790318

  日期：1996.5.8

  syntheses of polyethynyl-substituted 2,2′-bithiophenes 2 and related 5,5′-dicarbaldehyde derivatives 1 are described. The treatment of easily available polybrominated 2,2′-bithiophenes 3 and 2,2′-bithiophene-5,5′-dicarbaldehydes 4 with phenyl or (trimethylsilyl)acetylene in the presence of PdII and CuI in (i-Pr)2NH yields substituted polyethynyl-2,2′-bithiophene compounds. The Me3Si protecting groups

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。
• Synthesis of Redox-Active, Intramolecular Charge-Transfer Chromophores by the [2+2] Cycloaddition of Ethynylated 2H-Cyclohepta[b]furan-2-ones with Tetracyanoethylene
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Masafumi Yasunami、Noboru Morita

  DOI：10.1002/chem.201003628

  日期：2011.4.26

  Ethynylated 2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐ones 5–15 have been prepared by Pd‐catalyzed alkynylation of 3‐iodo‐5‐isopropyl‐2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐one (2) with the corresponding ethynylarenes or the reaction of 2‐iodothiophene with 3‐ethynyl‐5‐isopropyl‐2H‐cyclohepta[b]furan‐2‐one (4) under Sonogashira–Hagihara conditions. Compounds 5–15 reacted with tetracyanoethylene in a formal [2+2] cycloaddition reaction,

  乙炔化2 ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮5 - 15已经制备由3-碘-5-异丙基2的Pd-催化的炔基ħ -环庚[ b ]呋喃-2-酮（2用）在Sonogashira-Hagihara条件下，相应的乙炔基芳烃或2-碘噻吩与3-乙炔基-5-异丙基-2 H-环庚七[ b ]呋喃-2-酮（4）的反应。化合物5 – 15在正式的[2 + 2]环加成反应中与四氰基乙烯反应，然后将最初形成的[2 + 2]环加合物环丁烯开环，得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯（TCBD）生色团16 – 26的高产。通过UV / Vis光谱和理论计算研究了2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮环与TCBD受体部分之间的分子内电荷转移相互作用。新颖TCBD衍生物的氧化还原行为16 - 26用循环伏安法和差示脉冲伏安法检查了它们的化学性质，这揭示了多步电化学还原性质，这取决于分子中TCBD单元的数目。此外，在电化学还原条件下，通过UV
• Understanding the Role of Parallel Pathways via In‐Situ Switching of Quantum Interference in Molecular Tunneling Junctions
  作者：Saurabh Soni、Gang Ye、Jueting Zheng、Yanxi Zhang、Andika Asyuda、Michael Zharnikov、Wenjing Hong、Ryan C. Chiechi

  DOI：10.1002/anie.202005047

  日期：2020.8.17

  This study describes the modulation of tunneling probabilities in molecular junctions by switching one of two parallel intramolecular pathways. A linearly conjugated molecular wire provides a rigid framework that allows a second, cross‐conjugated pathway to be effectively switched on and off by protonation, affecting the total conductance of the junction. This approach works because a traversing electron

  这项研究描述了通过切换两个平行的分子内途径之一来调节分子连接中的隧穿概率。线性共轭分子线提供了一个刚性框架，该框架允许通过质子化有效地打开和关闭第二条交叉共轭路径，从而影响结的总电导率。这种方法之所以有效，是因为一个遍历的电子同时与整个量子力学电路相互作用。Kirchhoff的规则不适用。我们通过比较使用EGaIn触点的大面积结中具有单个或平行路径的一系列化合物的电导和使用金触点的单分子断裂结的电导来确认这一概念。
• Solvent- and Temperature-Responsive Platinum(II)-Functionalized Flexible Lewis Pairs
  作者：Nicole E. Arsenault、Zhen Xu、Michael O. Wolf

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03053

  日期：2019.1.7

  Metal-functionalized flexible Lewis pair (flexLP) complexes are described. Platinum(II) terpyridine (Pt-tpy) units added to a flexLP backbone through copper(I)-catalyzed coupling reactions yield monometallic (1) and bimetallic (2) Pt-tpy flexLP complexes. NMR and UV–vis absorption studies demonstrate that the complexes switch between the open unbound Lewis pair and closed Lewis adduct with solvents of varying hydrogen-bond-donating

  描述了金属官能化的柔性路易斯对（flexLP）配合物。通过铜（I）催化的偶联反应添加到flexLP骨架的铂（II）吡啶（Pt-tpy）单元产生单金属（1）和双金属（2）Pt-tpy flexLP配合物。NMR和UV-vis吸收研究表明，在不同的氢键-给体（HBD）强度和温度不同的溶剂下，络合物在未结合的开放Lewis对和封闭的Lewis加合物之间切换。可以通过控制开环和闭环形式之间的平衡来调节配合物的电荷转移（CT）能量，这表明可以通过刺激响应性flexLP配体来改变金属配合物的光物理行为。
• Synthesis and characterisation of new acetylide-functionalised oligothiophenes and their dinuclear platinum complexes
  作者：Jack Lewis、Nicholas J. Long、Paul R. Raithby、Gregory P. Shields、Wai-Yeung Wong、Muhammad Younus

  DOI：10.1039/a704708h

  日期：——

  5-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene Ia, 2,5-diethynylthiophene Ib, 5,5′-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′-bithiophene IIa, 5,5′-diethynyl-2,2′-bithiophene IIb, 5,5″-bis(trimethylsilylethynyl)-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIa and 5,5″-diethynyl-2,2′∶5′,2″-terthiophene IIIb, has been prepared. Treatment of the complex trans-[PtPh(Cl)(PR3)2] (R = Et or Bun) with half an equivalent of the diterminal alkynyl

  通过骨架中的低聚噻吩键合单元扩展π共轭的一系列硬杆炔烃，2,5-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）噻吩Ia，2,5-二乙炔基噻吩Ib，5,5'-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2 '-联噻吩IIa，5,5'-二乙炔基-2,2'-联噻吩IIb，5,5''-双（三甲基甲硅烷基乙炔基）-2,2'∶5'，2''-对噻吩IIIa和5,5''-二乙炔基制备了-2,2'∶5'，2″-三噻吩IIIb。用半当量的CH 2 Cl 2 -NHPr i 2中的二末端炔基低聚噻吩发色团Ib-IIIb处理复杂的反式-[PtPh（Cl）（PR 3）2 ]（R = Et或Bu n）。在室温下，CuI的存在提供了铂二聚体反式-[（Et 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PEt 3）2 ]（R'=噻吩二基1a，联噻吩二基2或叔噻吩二基3）和反式[[（Bu n 3 P）2 PhPt– C CR'C C–PtPh（PBu