3-苄基-3-甲基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲 | 132931-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苄基-3-甲基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲
• 英文名称: 3-Benzyl-3-methyl-1-(4-tolyl)-1-nitrosourea
• 英文别名: 1-Benzyl-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-3-nitrosourea
• CAS: 132931-83-0
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: RWWIJTGDAYILOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C (decomp)
• 沸点：
  420.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基-3-甲基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲 在 N-甲基-N'-p-甲苯基脲 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Benzyl-3-methyl-1-(4-tolyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Transnitrosation by N-Aryl-N-nitrosoureas; NO-Carrying O-Nitrosoisourea.

  摘要：

  从芳香族N-亚硝基化合物（如N-亚硝基脲、N-亚硝基酰胺和N-亚硝基胺）向芳香族胺或脲转移亚硝基的过程，称为转亚硝基化，在室温下非酸性条件下被观察到。立体障碍的3, 3-二苯基-1-(4-甲基苯基)-1-亚硝基脲（1a）迅速与吲哚、N-烷基苯胺或3-甲基-1-(4-甲基苯基)脲发生亚硝化反应，生成其N-亚硝基衍生物。在N,N-二甲基苯胺的情况下，发生亚硝化去甲基化，生成N-甲基-N-亚硝基苯胺。转亚硝基化受到电子供体基团的促进，这些基团位于亚硝基接受体N-烷基苯胺上。转亚硝基化机制被认为如下：N-亚硝基脲（1）热分解生成一氧化氮和脲基自由基，随后形成O-亚硝基异脲中间体（10），后者作为NO载体，与苯胺或脲进行亚硝化。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1760
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 在 甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-苄基-3-甲基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of N-aryl-N-nitrosoureas to afford aryl isocyanates and nitrosamines via O-nitrosoisourea intermediates.

  摘要：

  在冰冷却条件下，3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)脲（9）与亚硝酸钠在甲酸中进行亚硝化反应，生成3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)-1-亚硝基脲（10）。在含有苄基的脲的亚硝化反应中，作为副产物形成了少量的脱烷基化亚硝基脲，即3-苄基-1-(4-甲苯基)-3-亚硝基脲。在氩气氛下，10在四氯化碳中于33°C分解，除了生成脲（9）、3,3-二烷基-1-(2-硝基-4-甲苯基)脲（13）和3,3-二烷基-1-(4-甲苯基)三氮烯（14）外，还生成4-甲苯基异氰酸酯（11）和N-亚硝基二烷基胺（12）。11和12的形成表明，10的分解过程中涉及到了一个O-亚硝基异脲中间体（15）。在涉及自由基分解的10的热分解过程中，从10产生的氮氧化物被捕获为N,N'-亚乙基双(水杨醛亚胺)铁(Fe(III)-salen-NO3)的NO3复合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2644

文献信息

• TANNO, MASAYUKI;SUEYOSHI, SHOKO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2644-2649
  作者：TANNO, MASAYUKI、SUEYOSHI, SHOKO、KAMIYA, SHOZO

  DOI：——

  日期：——