3-hydroxy-2-methylpyran-4(1H)-thione | 23060-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-methylpyran-4(1H)-thione
• 英文别名: thiomaltol；3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-thione；3-hydroxy-2-methylpyran-4-thione
• CAS: 23060-85-7
• 化学式: C₆H₆O₂S
• mdl: MFCD01114767
• 分子量: 142.178
• InChiKey: GKLSXUGPECNEMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylpyran-4(1H)-thione 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3,7-dimethyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2H-Furo[2,3-c]pyran-2-one Derivatives and Evaluation of Their Germination-Promoting Activity

  摘要：

  The butenolide, 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one (1), has recently been identified as the germination stimulant present in smoke that promotes the germination of seeds from a wide range of plant species. In this paper, we describe the preparation of a number of analogues of 2 and compare their efficacy in promoting seed germination of three highly smoke-responsive plant species, Lactuca sativa L. cv. Grand Rapids (Asteraceae), Emmenanthe penduliflora Benth. (Hydrophyllaceae), and Solanum orbiculatum Poir. (Solanaceae). The results show that the methyl substituent at C-3 in 1 is important for germination-promoting activity while substitution at C-7 reduces activity. In contrast, bioactivity is mostly retained with analogues substituted at C-4 or C-5.

  DOI：

  10.1021/jf0633241
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-methylpyran-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  具有肿瘤抑制特性的麦芽酚衍生的钌-伞花烃复合物：配体-金属键稳定性对体外抗癌活性的影响

  摘要：

  带有麦芽酚配体的有机金属钌-芳烃化合物在体外抗癌试验中几乎没有活性，大概是由于在水溶液中形成了二聚Ru II类。在试图稳定这种复合物，的[Ru（η 6 - p[cymene]（XY）Cl]（XY =吡喃酮或噻吩并吡喃酮）配合物具有不同的（硫）吡喃酮配体取代模式合成，对其结构进行了光谱表征，并研究了其水合行为以及其抑制肿瘤的能力。发现带有供电子取代基的吡喃酮体系和噻喃酮配合物的水合行为与先前报道的麦芽酚型配合物的水合行为有显着差异。然而，由于某些稳定的化合物在癌细胞系中也不具有活性，因此可以排除二聚体的形成作为复合物失活的主要原因。相反，对氨基酸的反应性研究表明，吡喃酮和噻喃酮复合物的反应性不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200901939

文献信息

• STIMULUS-TRIGGERED PRODRUGS
  申请人：Cohen Seth M.

  公开号：US20110312905A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Set forth herein, inter alia, are compositions and methods for treating diseases with prodrugs. Provided herein are prodrug compositions for inhibiting the function of proteins, compositions and methods for treating diseases associated with oxidative compounds, oxidatively-sensitive prodrugs of inhibitors of metalloproteases. and methods of inhibiting metalloproteases using oxidatively-sensitive prodrugs.

  本文中提供了用于用前药治疗疾病的组合物和方法，其中包括用于抑制蛋白质功能的前药组合物，用于治疗与氧化化合物相关疾病的组合物和方法，以及金属蛋白酶抑制剂的氧化敏感前药。和使用氧化敏感前药抑制金属蛋白酶的方法。
• Synthesis and in vivo anticancer evaluation of poly(organo)phosphazene-based metallodrug conjugates
  作者：Carmen M. Hackl、Beatrix Schoenhacker-Alte、Matthias H. M. Klose、Helena Henke、Maria S. Legina、Michael A. Jakupec、Walter Berger、Bernhard K. Keppler、Oliver Brüggemann、Ian Teasdale、Petra Heffeter、Wolfgang Kandioller

  DOI：10.1039/c7dt01767g

  日期：——

  complexes which had previously been found to be highly potent in vitro but showed unselective activity in vivo. Different organometallic complexes were attached to a degradable poly(organo)phosphazene macromolecule, prepared via controlled polymerization techniques. The conjugation to hydrophilic polymers was designed to increase the aqueous solubility of the typically poorly soluble metal-based half-sandwich

  在这项工作中，我们旨在改善有机钌和铑络合物的药效学和毒性谱图，先前发现它们在体外具有很强的作用，但在体内却表现出非选择性的活性。将不同的有机金属配合物连接到可降解的聚（有机）磷腈大分子上，该分子是通过受控聚合技术制备的。设计成与亲水性聚合物的缀合物以增加通常难溶的基于金属的半夹心化合物的水溶性，目的是控制性地，触发pH值释放活性金属药物。合成的结合物及其特性已通过31种方法进行了深入研究P NMR和UV-Vis光谱，ICP-MS分析以及SEC与ICP-MS耦合。为了评估其潜在的抗癌药物候选物，针对细胞培养物中的三种不同癌细胞系测试了复合物及其各自的大分子前药制剂。随后，在携带CT-26结肠癌的小鼠体内研究了聚（有机）磷腈药物偶联物的抗癌活性和器官分布。我们的研究表明，与游离金属药物相比，这种大分子前药具有显着降低的不良反应的有益影响。
• Chelator Fragment Libraries for Targeting Metalloproteinases
  作者：Arpita Agrawal、Sherida L. Johnson、Jennifer A. Jacobsen、Melissa T. Miller、Li-Hsing Chen、Maurizio Pellecchia、Seth M. Cohen

  DOI：10.1002/cmdc.200900516

  日期：2010.2.1

  A chelator fragment library based on a variety of metal binding groups was screened against a metalloproteinase. Lead hits were identified and an expanded library of select compounds was synthesized, resulting in numerous high‐affinity hits against several metalloprotein targets. The findings clearly demonstrate that chelators can be used to generate libraries suitable for fragment‐based lead design

  针对金属蛋白酶筛选基于多种金属结合基团的螯合剂片段文库。确定了先导命中并合成了一个扩展的选定化合物库，从而产生了针对几个金属蛋白靶标的大量高亲和力命中。研究结果清楚地表明，螯合剂可用于生成适用于针对重要金属蛋白的基于片段的先导设计 (FBLD) 的文库。
• Vanadium Complexes with Mixed <i>O</i>,<i>S</i> Anionic Ligands Derived from Maltol:  Synthesis, Characterization, and Biological Studies
  作者：Vishakha Monga、Katherine H. Thompson、Violet G. Yuen、Vijay Sharma、Brian O. Patrick、John H. McNeill、Chris Orvig

  DOI：10.1021/ic0486926

  日期：2005.4.1

  with the V=O linkage perpendicular; the vanadium atom is slightly displaced from the basal plane [V(1) = 0.656(3) A, V(2) = 0.664(2) A]. All of the new complexes were screened for insulin-enhancing effectiveness in streptozotocin-induced diabetes in rats, and VO(tma)(2) was profiled metabolically for urinary vanadium and ligand clearance by GFAAS and ESIMS, respectively. The new vanadium complexes

  源自麦芽酚（3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮）的四种混合的O，S结合双齿配体前体已与钒螯合，生成新的双（配体）氧钒（IV）和三（配体）钒（III）复合体。四个配体前体包括两个吡喃硫酮，通常称为thiomaltol（Htma）的3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮和通常称为乙基thiomaltol（Hetma）的2-乙基-3-羟基-4-吡喃酮。以及两个吡啶硫酮，3-羟基-2-甲基-4（H）-吡啶硫酮（Hmppt）和3-羟基-1,2-二甲基-4-吡啶硫酮（Hdppt）。钒配合物的形成通过元素分析，质谱以及IR和EPR（可能的话）光谱学证实。还确定了氧代双（硫代麦芽甲基）钒（IV），VO（tma）（2）的X射线结构；顺式和反式异构体均在同一不对称单元中分离。在两种异构体中 两个硫代麦芽酚配体绕着方形金字塔的底部排列，且V = O键垂直。钒原子从基平面略微位移[V（1）= 0.656（3）A，V（2）= 0
• [EN] N-SUBSTITUTED-N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSES DE N-SULFONYLAMINOCYCLOPROPANE N-SUBSTITUE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：JAPAN TOBACCO INC

  公开号：WO2005058808A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention provides a compound having aggrecanase inhibitory activity and MMP-13 inhibitory activity, and useful as a therapeutic agent for osteoarthritis, rheumatoid arthritis and the like, more specifically, a N-substituted-N-sulfonylaminocyclopropane compound of formula (1) : wherein R1 is -W-A1-W1-A2, W is (CH2)m-X-(CH2)n-, wherein W1 is -(CH2)m1-X1-(CH2)n1-, m, m1, n and n1 are the same or different and each is 0 to 6, X and X1 are the same or different and each is a single bond, etc., A1 is an optionally substituted C3-14 hydrocarbon ring group, etc. and A2 is a substituted C3-14 hydrocarbon ring group etc.; R2 is -(CH2)r-CO-R8, etc., wherein r is 0 to 6 and R8 is a C1-6 alkoxy group, etc.; R3 and R4 are the same or different and each is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, etc.; and R5 is -CO2R21, etc.; R30 and R31 are the same or different and each is a hydrogen atom, etc.; or a prodrug thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有减少聚集素酶活性和MMP-13抑制活性的化合物，并且可用作治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等疾病的治疗剂，更具体地说，是一种具有如下结构的N-取代-N-磺酰氨基环丙烷化合物（式1）：其中R1为-W-A1-W1-A2，W为(CH2)m-X-(CH2)n-，其中W1为-(CH2)m1-X1-(CH2)n1-，m、m1、n和n1相同或不同，且每个为0至6，X和X1相同或不同，且每个为单键，A1为可选择取代的C3-14碳氢环基团，等等，A2为取代的C3-14碳氢环基团等；R2为-(CH2)r-CO-R8，等等，其中r为0至6，R8为C1-6烷氧基团，等等；R3和R4相同或不同，每个为氢原子、C1-6烷基基团，等等；R5为-CO2R21，等等；R30和R31相同或不同，每个为氢原子，等等；或其前药或其药学上可接受的盐。