1-(cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1208119-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene；1-(2-cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1208119-64-5
• 化学式: C₁₂H₉F₃
• 分子量: 210.199
• InChiKey: QWCLGFIMNXHFCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 氢气 、 C₃₅H₄₇N₃Zn 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 145.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 以22 %的产率得到(Z)-1-(2-cyclopropylvinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  炔烃与锌-苯胺络合物的催化、Z-选择性半氢化

  摘要：

  报道了分子苯胺锌络合物对二氢的可逆活化。通过化学计量实验和密度泛函理论 (DFT) 计算探讨了该反应的机理。综合证据表明，H 2活化是通过四元过渡态在Zn-N 键上加成而发生的，其中 Zn 和 N 原子扮演路易斯酸和路易斯碱的双重角色。由 H 2生成的氢化锌络合物添加已被证明对在适度温度下 C=C 键的氢化锌化非常有效。氢化的范围包括炔烃、烯烃和1,3-丁二炔。对于炔烃，氢化步骤是立体特异性的，专门导致顺式异构体。竞争实验表明，炔烃的氢化锌化比等效的烯烃底物更快。这些新发现已被用于开发用于炔烃半氢化的催化系统。催化范围包括芳基和烷基取代的内部炔烃，并具有高烯烃：烷烃、Z：E比率和适度的官能团耐受性。这项工作提供了使用锌配合物进行选择性氢化催化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02301
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 4-碘三氟甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 16.5h， 生成 1-(cyclopropylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯与环丙基乙炔催化的吲哚脱芳香化烯丙基化：获得吲哚烯衍生物的途径

  摘要：

  已经公开了用环丙基乙炔进行的钯催化的吲哚的氧化还原-中性烯丙基烷基化。直接合成了在C3位置带有一个四级立体中心的各种1,3-二烯吲哚烯骨架，并具有良好的产率和良好的选择性，并具有较高的区域选择性和立体选择性。该反应可以进一步扩展至萘酚的脱芳香化以合成具有1，3-二烯基序的官能化环己二酮。该反应表现出高原子经济性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0ob02103b

文献信息

• TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification of alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1039/c0cc04283h

  日期：——

  A new type of TfOH-catalyzed tandem cyclopropane ring enlargement/C–C formation/etherification reaction between alkynylcyclopropanes and 1,3-diketones to cyclobutane-fused dihydrofurans is described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  报道了一种新型TfOH催化的串联环丙烷扩环/C-C形成/醚化反应，涉及炔基环丙烷与1,3-二酮生成环丁烷并环二氢呋喃。该反应对一系列芳基和烷基取代基具有良好的耐受性，产率中等至良好。
• Trisulfur Radical Anion (S₃^•–) Involved [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] Cycloaddition with Aromatic Alkynes: Synthesis of Tetraphenylthiophene and 2-Benzylidenetetrahydrothiophene Derivatives
  作者：Jing-Hao Li、Qi Huang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02066

  日期：2018.8.3

  S3•–-mediated [1 + 2 + 2] and [1 + 3 + 1] cycloaddition reactions of aromatic alkynes to give tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives via two C–S bond formations are developed. These two protocols provide new, simple, and straightforward strategies to construct tetraphenylthiophene and 2-benzylidenetetrahydrothiophene derivatives under transition-metal-free conditions

  S 3 •-介导的芳香炔烃的[1 + 2 + 2]和[1 + 3 + 1]环加成反应通过两个CS键形成四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物。这两种方案提供了在无过渡金属条件下构建四苯基噻吩和2-亚苄基四氢噻吩衍生物的新颖，简单和直接的策略。这项研究还扩大了S 3 •在有机反应中的应用。
• Gold(I)-Catalyzed Ring Expansions of Unactivated Alkynylcyclopropanes to (<i>E</i>)-2-Alkylidenecyclobutanamines in the Presence of Sulfonamides
  作者：Siyu Ye、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/ol9028786

  日期：2010.2.19

  The ring expansion of cyclopropane derivatives provides a powerful method to construct synthetically useful four-membered carbocycles. Herein, a new type of gold(I)-catalyzed ring expansion of an unactivated alkynylcyclopropane/sulfonamide trapping strategy to (E)-2-alkylidenecyclobutanamines was described. The reaction tolerates a range of aryl and alkyl substituents with moderate to good yields.

  环丙烷衍生物的扩环提供了一种强大的方法来构建合成上有用的四元碳环。在此，描述了一种新型的金（I）催化的未活化的炔基环丙烷/磺酰胺捕获策略到（E）-2-亚烷基环丁胺的环扩环。该反应以中等至良好的产率耐受一定范围的芳基和烷基取代基。
• Asymmetric α-Pentadienylation of Aldehydes with Cyclopropylacetylenes
  作者：Min-Song Wu、Zhi-Yong Han、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03466

  日期：2021.2.5

  cyclopropylacetylene and its derivatives as the pentadienylation reagent, an asymmetric regioselective asymmetric α-pentadienylation reaction of aldehydes is developed by cooperative catalysis of a chiral Pd(0) catalyst and a chiral Brønsted acid in the presence of a subschoichmetric amount of an achiral amine. α-Pentadienylated aldehydes are afforded with high yields and enantioselectivities as well as excellent

  通过使用现成的环丙基乙炔及其衍生物作为戊二烯基化试剂，通过亚催化量的手性Pd（0）催化剂和手性布朗斯台德酸的协同催化，开发了醛类的不对称区域选择性不对称α-戊二烯基化反应。非手性胺。以高收率和对映选择性以及出色的E / Z比提供α-戊二烯基化醛。
• 2-亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108395423B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种2‑亚苄基四氢噻吩衍生物的合成方法，包括以下步骤：式(I)所示的(环丙基乙炔基)芳环类化合物和硫源以有机溶剂为反应介质，在空气氛围下于100‑200℃下进行反应，得到式(III)所示的2‑亚苄基四氢噻吩衍生物，反应路线如下：其中，Ar选自苯环、取代苯环、联苯基、噻吩环或萘环；取代苯环上的取代基选自卤素、三氟甲基、氰基和C1‑C20烷基中的一种或几种；R1选自氢或C1‑C20烷基。本发明的方法反应条件简单，后处理方便，环境友好，无需过渡金属催化。