苯磺酰胺,N-(4-乙基苯基)-4-甲基- | 1506-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰胺,N-(4-乙基苯基)-4-甲基-
• 英文名称: 4--1-aethyl-benzol
• 英文别名: N-p-Tolylsulfonyl-4-aethyl-anilin；toluene-4-sulfonic acid-(4-ethyl-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(4-aethyl-anilid)；N-(4-ethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1506-96-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: GZDITLVHGUKNBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.6±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺,N-(4-乙基苯基)-4-甲基- 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-ethyl-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化反应-氨基交换-还原芳香化反应由两个芳香胺一锅法合成二芳基胺

  摘要：

  已经开发了仅使用芳族胺作为起始原料的二芳基胺的一锅合成策略。该方法涉及PhI（OAc）2诱导的N-磺酰基保护的对位取代苯胺的氧化脱芳香化作用，Bi（OTf）3催化的N-磺酰基环己二亚胺和芳香胺之间的亚氨基交换反应，以及CF 3 COOH / Zn介导的所得N-芳基环己二亚胺的还原芳构化。

  DOI：

  10.1021/ol4007162
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基环己酮 、 对甲苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以71%的产率得到苯磺酰胺,N-(4-乙基苯基)-4-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed arylation of aryl sulfonamides with cyclohexanones

  摘要：

  Pd-catalyzed intermolecular aerobic dehydrogenative aromatizations have been developed for the arylation of aryl sulfonamides with cyclohexanones. Various N-aryl sulfonamides were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. The reaction tolerated a wide range of functionalities. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2013.11.023

文献信息

• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Characteristic Hydrogen Bonding Observed in the Crystals of Aromatic Sulfonamides: 1D Chain Assembly of Molecules and Chiral Discrimination on Crystallization
  作者：Shoko Kikkawa、Hyuma Masu、Kosuke Katagiri、Misaki Okayasu、Kentaro Yamaguchi、Hiroshi Danjo、Masatoshi Kawahata、Masahide Tominaga、Yoshihisa Sei、Hidemasa Hikawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1021/acs.cgd.9b00159

  日期：2019.5.1

  achiral, except for kryptoracemates. In contrast, a high proportion of compounds with Helical or Straight patterns in the crystals showed chiral crystallization. Our classification is useful for discussion regarding the chirality of molecular assemblies, on the basis of the conformational chirality of the molecules in the crystal.

  N-苯基苯磺酰胺优先存在于（+）-或（-顺式构象，将芳香环的两端在相同方向上加捻。我们已经系统地分析了在苯环上带有甲基，乙基和/或甲氧基的仲芳族磺酰胺的晶体结构。在85个晶体中，有81个观察到了磺酰胺质子和磺酰氧之间的分子间氢键。分子间氢键键合模式可分为四种类型，即二聚体，锯齿形，螺旋形和直链型，并保留磺酰胺部分的向斜构象。我们研究了氢键模式与显示手性结晶的化合物比例之间的关系。根据我们对芳香族磺酰胺分子间氢键的分类，具有二聚体和锯齿形图案的晶体，它们都具有对映体向斜构象异构体，除了k酸酯外消旋体，它们本质上是非手性的。相反，晶体中大部分具有螺旋或直形图案的化合物显示出手性结晶。基于晶体中分子的构象手性，我们的分类对于讨论分子组装的手性有用。
• Accessing bridged bicyclic compounds or meta carbon-functionalized anilines from the dearomatization of anilines
  作者：Linfei Wang、Shuo-En Wang、Weibin Wang、Renhua Fan

  DOI：10.1039/c3ra23224g

  日期：——

  The oxidative dearomatization of anilines was combined with a domino Michael addition, providing a series of nitrogen-containing bridged bicyclic compounds in moderate to excellent yields. The bridged bicyclic compound could be converted into the corresponding meta carbon-functionalized aniline derivative via a quinine-catalyzed tandem retro-oxa-Michael addition–aromatization reaction.

  将苯胺的氧化脱芳构化与多米诺Michael加成反应相结合，可以中等至优异的产率获得一系列含氮的桥联双环化合物。这些桥联双环化合物可通过喹啉催化的串联逆氧迈克尔加成-芳构化反应转化为相应的间位碳功能化苯胺衍生物。
• [3+2]-Annulation of platinum-bound azomethine ylides with distal CC bonds of N-allenamides
  作者：Indradweep Chakrabarty、Suleman M. Inamdar、Manjur O. Akram、Amol B. Gade、Subhrashis Banerjee、Saibal Bera、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c6cc07874e

  日期：——

  A Pt-catalyzed, highly regioselective, reaction between N-allenamides and imino-alkynes leading to pyrrolo[1,2-a]indoles is described. This represents the first example of [3+2]-annulation of Pt-bound azomethine ylides with the distal C=C bond...

  描述了N-烯酰胺和亚氨基炔烃之间的Pt催化的高度区域选择性反应，导致吡咯并[1,2-a]吲哚。这代表具有远端C = C键的Pt结合的甲亚胺烷基化物的[3 + 2]环化的第一个例子...
• Stereoselective Synthesis of Acyclic Tetrasubstituted Alkenes from Anilines by Dearomatization and Trimethylenemethane Cycloaddition
  作者：Lei Li、Qiuqin He、Renhua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03974

  日期：2022.1.14

  A method for stereoselective construction of acyclic all-carbon tetrasubstituted alkenes through insertion of nitrile-substituted trimethylenemethane into the aryl C–N bond in anilines via an aromaticity destruction-reconstruction process is reported. The process involves dearomatization, azo-[3 + 2] TMM cycloaddition and aromatization-triggered rearrangement.

  报道了一种通过芳香性破坏-重建过程将腈取代的三亚甲基甲烷插入苯胺中的芳基 C-N 键来立体选择性构建无环全碳四取代烯烃的方法。该过程涉及脱芳构化、偶氮-[3 + 2] TMM 环加成和芳构化引发的重排。