4-methyl-N-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)benzenesulfonamide | 912588-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1-naphthyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-(α-naphthyl)phenylmethylamine；N-tosyl-α-(1-naphthyl)benzylamine；4-methyl-N-[naphthalen-1-yl(phenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 912588-52-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 387.502
• InChiKey: OPVXSDSXZSCYRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 boroxin 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methyl-N-(naphthalen-1-yl(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异构手性铑纳米粒子催化亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01172

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• In situ generated cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed addition of arylboronic acids to N -sulfonyl-arylaldimines
  作者：Zhenyu Yang、Yuxin Ni、Rui Liu、Kaixuan Song、Shaohui Lin、Qinmin Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.035

  日期：2017.5

  An in situ generated cationic Pd(II)/bipyridine-catalyzed nucleophilic addition of arylboronic acids to N-sulfonyl arylaldimines was developed and optimized, and the reaction was proceeded highly efficiently and conveniently in CH3NO2. A series of arylboronic acids and N-sulfonyl arylaldimines were surveyed, and 12 of 13 examples gave 90∼96% yields.

  开发并优化了原位生成的阳离子Pd（II）/联吡啶催化的芳基硼酸向N-磺酰基芳基亚胺的亲核加成反应，并在CH 3 NO 2中高效且方便地进行了反应。考察了一系列芳基硼酸和N-磺酰基芳基亚胺，在13个实施例中的12个给出了90〜96％的收率。
• A facile access for the C-N bond formation by transition metal-free oxidative coupling of benzylic C-H bonds and amides
  作者：Jie Liu、Heng Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-015-5381-2

  日期：2015.8

  as the oxidant, we communicate an efficient oxidative C-N coupling of benzylic C-H bonds with amides to afford a series of amination products in good yields. A wide range of functional groups as well as various sulfonamides and carboxamides are well tolerated. Moreover, this reaction involves both the challenging C-H functionalization and C-N bond formation.

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）作为氧化剂，我们传达了苄基CH键与酰胺的有效氧化CN偶联，以高收率提供了一系列胺化产品。广泛耐受各种官能团以及各种磺酰胺和羧酰胺。而且，该反应涉及具有挑战性的CH官能化和CN键的形成。
• Rh-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Complex-Catalyzed Addition of Phenylboronic Acid to N-Sulfonyl and N-Phosphinoyl Aldimines
  作者：Abu Bakar Md.、Yumiko Suzuki、Masayuki Sato

  DOI：10.1248/cpb.56.973

  日期：——

  Rh–N-heterocyclic carbene (NHC) complexes were generated in situ from imidazolium salts, [RhCl(cod)]2 and t-BuOK in dioxane. In the presence of a catalytic amount of Rh–NHC complexes, the addition reaction of phenylboronic acid to N-sulfonylarylimines and N-phosphinyolarylimines gave the corresponding amines in high yields.

  在二噁烷中，由咪唑盐、[RhCl(cod)]2 和 t-BuOK 原位生成了 Rh-N-杂环碳烯（NHC）络合物。在一定量的 Rh-NHC 复合物催化下，苯硼酸与 N-磺酰亚胺和 N-膦酰亚胺发生加成反应，高产率地生成了相应的胺。
• Atom-efficient arylation of <i>N</i>-tosylimines mediated by cooperative ZnAr₂/Zn(C₆F₅)₂ combinations
  作者：Andryj M. Borys、Tim Kunzmann、Jose M. Gil-Negrete、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d3cc01490h

  日期：——

  Operating via a special type of Zn/Zn′ cooperation, an atom-efficient method for the arylation of N-tosylimines has been developed combining nucleophilic ZnAr₂ with Lewis acidic Zn(C₆F₅)₂.

  通过一种特殊的 Zn/Zn′ 合作方式，我们开发出了一种原子效率高的 N-对甲基苯磺酰亚胺芳基化方法，该方法结合了亲核 ZnAr2 和路易斯酸 Zn(C6F5)2。