1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-二(三氟甲基)-2,3-戊二烯 | 13222-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-二(三氟甲基)-2,3-戊二烯
• 英文名称: 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-bis-trifluoromethyl-penta-2,3-diene
• 英文别名: tetrakis(trifluoromethyl)allene；Tetrakis-(trifluormethyl)-allen；2,3-Pentadiene, 1,1,1,5,5,5-hexafluoro-2,4-bis(trifluoromethyl)-
• CAS: 13222-45-2
• 化学式: C₇F₁₂
• 分子量: 312.058
• InChiKey: NDOOQHLJBXHLCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-二(三氟甲基)-2,3-戊二烯 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 40.0h， 生成 3-ethylsulfanyl-1,1,5,5,5-pentafluoro-2,4-bis-trifluoromethyl-penta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Fluorine-containing allenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00922128
• 作为产物：
  描述：

  Dimeres Perfluordimethylketen 600.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 1,1,1,5,5,5-六氟-2,4-二(三氟甲基)-2,3-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Fluoroketenes. I. Bis(trifluoromethyl)ketene and Its Reactions with Fluoride Ion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00975a042

文献信息

• Cyclopropene chemistry. Part 1. Preparation and some reactions of 3,3-dichloro-1,2-bistrifluoromethyl- and 1,3-dichloro-2,3-bistrifluoromethyl-cyclopropene
  作者：J. Michael Birchall、Klaus Burger、Robert N. Haszeldine、Shmaiel N. Nona

  DOI：10.1039/p19810002080

  日期：——

  reaction of dichlorocarbene [generated by thermal decomposition of trifluoro(trichloromethyl)silane] with hexafluorobut-2-yne; the 3,3-dichloro-compound is isomerised to the 1,3-dichloro-isomer by heat, light, or chemical catalysis, but conditions are described for the preparation of either pure cyclopropene. Treatment of either isomer with antimony pentafluoride gives solutions containing the chlorob

  两种标题化合物均可从二氯卡宾[由三氟（三氯甲基）硅烷热分解产生的]与六氟丁-2-炔的反应中获得；通过热，光或化学催化将3，3-二氯化合物异构化为1，3-二氯异构体，但是描述了制备任何一种纯环丙烯的条件。用五氟化锑处理任何一种异构体，得到的溶液均含有氯双三氟甲基环丙烯离子。两种异构体都经过卤素的自由基加成，但是1,3-二氯化合物与三氟甲基的缓慢反应生成了混合物。描述了两种环丙烯与环戊二烯或呋喃的Diels-Alder反应，并且3,3-二氯化合物与（E）-丁-2-烯。
• Stable trifluoromethylated allyl and heteroallyl anions: structure and dynamic properties
  作者：William B. Farnham、William J. Middleton、William C. Fultz、Bruce E. Smart

  DOI：10.1021/ja00271a064

  日期：1986.5

  L'ion amphotere resultant de l'addition de la dimethylamino-4 pyridine sur l'anion (tetrakis-trifluoromethyl) allyl cristallise dans le systeme orthorhombique, groupe d'espace Pbca et sa structure est affinee jusqu'a R=0,043

  L'ion amphotere resultant de l'addition de la dimethylamino-4 pyridine sur l'anion (tetrakis-trifluoromethyl) allyl cristallise dans le systeme orthorhombique, groupe d'espace Pbca et sa structure est affinee jusqu'a R=0,043
• Synthesis and reactivity of electron poor allenes: formation of completely organic frustrated Lewis pairs
  作者：David Palomas、Sigrid Holle、Blanca Inés、Hans Bruns、Richard Goddard、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1039/c2dt30195d

  日期：——

  The synthesis of several electron poor allenes bearing electron withdrawing substituents is described and their use as Lewis acids in the field of frustrated Lewis pair (FLP) chemistry reported. At room temperature the combination of N-heterocyclic carbenes (NHC) with the allenes under study invariably afforded the corresponding Lewis adducts; however, at −78 °C this reaction is in most of the cases inhibited and kinetically induced organic FLPs are formed. Under these conditions the activation of S–S bonds in disulfides has been achieved in excellent yields.

  描述了几种具有电子吸引取代基的电子贫乏丙烯合成，并报告了它们作为路易斯酸在受挫路易斯对（FLP）化学中的应用。在室温下，N-杂环卡宾（NHC）与研究中的丙烯的组合通常会形成相应的路易斯加合物；然而，在-78°C下，这一反应在大多数情况下受到抑制，并形成了动力学诱导的有机FLP。在这些条件下，成功实现了二硫化物中S–S键的激活，并取得了优良的产率。
• Reactions of mesomeric fluorocarbanions with acid anhydrides. Transformation of trifluoromethyl groups into fluorocarbonyl and perfluoroacyl groups
  作者：A.Yu. Volkonsky、E.M. Rokhlin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80922-7

  日期：1984.10

  It was found that the reaction of mesomeric fluorocarbanions of the CF3XCOY type with benzoic anhydride leads to the loss of benzoyl fluoride and the formation of mesomeric carbanions of the FCOXCOY type. In a similar reaction with perfluorocarboxylic acid anhydrides, besides a CF3→COF transformation, further change of COF into CORF is observed, leading to the formation of salts containing mesomeric

  已经发现，CF 3 XCOY型的中观氟碳负离子与苯甲酸酐的反应导致苯甲酰氟的损失和FCO XCOY型的中观碳负离子的形成。在与全氟羧酸酐类似的反应中，除了CF 3 →COF转化外，还观察到COF进一步转变为COR F，导致形成了含R F CO XCOY型中消旋阴离子的盐，酸化后可得到1,1-双（全氟酰基）-2,2,2-三氟乙烷CF 3 CH（COR F）2，三（全氟酰基）甲烷（R F CO）3CH和双（三氟乙酰基）-乙酸酯（CF 3 CO）2 CHCOOMe。已经显示，尽管β-二酮和β，β′-三酮中的全氟烷基具有电子吸引作用，但它们仍可能阻碍烯醇化。
• Reactions of imidazol(in)-2-ylidenes with electron deficient fluoroolefins
  作者：Anthony J. Arduengo、Joseph C. Calabrese、H. V. Rasika Dias、Fredric Davidson、Jens R. Goerlich、Alexander Jockisch、Michael Kline、William J. Marshall、Jason W. Runyon

  DOI：10.1080/10426507.2015.1094659

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT 1,3-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolin-2-ylidene forms stable 1:1 adducts with tetrafluoroethylene (2), hexafluorocyclobutene (3), and octafluorocyclopentene (4). Adduct 2 shows properties typical for nonpolarized olefins, as indicated by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. By contrast, adducts 3 and 4 are best described as ylides with a significant charge separation

  图形摘要 摘要 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑啉-2-亚基与四氟乙烯 (2)、六氟环丁烯 (3) 和八氟环戊烯 (4) 形成稳定的 1:1 加合物。加合物 2 显示了非极化烯烃的典型特性，如 NMR 光谱和 X 射线晶体学所示。相比之下，加合物 3 和 4 最好被描述为在咪唑啉环和全氟环烷基单元之间具有显着电荷分离的叶立德。类似地，1,3-di-1-adamantylimidazol-2-ylidene 与四（三氟甲基）丙二烯反应形成极化的三亚甲基甲烷衍生物，双（三氟甲基）乙烯酮形成咪唑鎓烯醇化物两性离子。本文描述了许多氟化亚甲基咪唑啉的合成和表征。