(2Z)-2-(硝基甲基烯)吡咯烷 | 94662-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (2Z)-2-(硝基甲基烯)吡咯烷
• 英文名称: 2-(nitromethylene)pyrrolidine
• 英文别名: (2Z)-2-(nitromethylidene)pyrrolidine
• CAS: 94662-62-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• 分子量: 128.131
• InChiKey: LKMGDZMCCPSUFI-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  244.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-(硝基甲基烯)吡咯烷 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-nitro-2-(3-nitrophenylamino)-3-pyrrolidin-2-ylidenepropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺与苯胺和乙醛酸乙酯的一锅反应

  摘要：

  以简单，一锅，无催化剂的方法，从杂环亚硝基胺，取代的苯胺和乙醛酸乙酯开始，以良好至极佳的收率制备了新的2-芳基氨基-3-硝基丙酸乙酯。根据所施加的苯胺的取代基模式，提出了用于一锅法反应的两种途径。此外，已证明这些aza-Morita–Baylis–Hillman型多功能化合物也是由亚胺和亚硝胺或亚硝胺与乙醛酸乙酯与苯胺的加合物分两步形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.096
• 作为产物：
  描述：

  nitropyrrolidin-(2E/2Z)-ylideneacetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到(2Z)-2-(硝基甲基烯)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  通往含有电子离域 β-烯胺酮螯合骨架的新 N,O-双齿配体的模块化路线

  摘要：

  聚酮是通过过渡金属催化的烯烃和一氧化碳的共聚反应合成的。镍与 N,O 螯合配体的配合物被证明是该领域有前途的催化剂。在这项工作中，合成并充分表征了一系列具有电子离域 β-烯胺酮骨架的新 N,O 配体。配体设计的灵感来自于最有效的聚酮合成镍催化剂中发现的配体，并开发为高度模块化的 LEGO® 类反应库，用于多功能取代的 β-烯胺酮配体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800372

文献信息

• Pyrrolidine insect control agents
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US03950530A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  2-(Nitromethylene)pyrrolidines are useful for controlling lepidopterous larvae on plants.

  2-(硝基亚甲基)吡咯烷对植物上的鳞翅目幼虫有控制作用。
• [3+3] Cyclization reactions of β-nitroenamines and β-enaminonitriles with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides
  作者：Mihály V. Pilipecz、Tamás R. Varga、Zoltán Mucsi、Pál Scheiber、Péter Nemes

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.090

  日期：2008.6

  New indolizidines, quinolizidines, and octahydro-pyrido[1,2-a]azepines of lactam type were synthesized from 2-nitromethylene-pyrrolidine, -piperidine, and -hexahydroazepine, respectively, by [3+3] cyclizations with α,β-unsaturated carboxylic acid chlorides. In the case of quinolizidines, a double bond migration was observed, and explained in terms of amidity percentage. Cyanomethylene-pyrrolidine gave

  通过[3 + 3]与α，β-的环化反应，分别由2-硝基亚甲基-吡咯烷，-哌啶和-六氢a庚啶合成了内酰胺型的新吲哚并咪唑，喹唑烷和八氢吡啶并[1,2- a ]氮杂ze。不饱和羧酸氯化物。在喹喔啉类的情况下，观察到双键迁移，并且用酰胺百分比来解释。当分别使用简单的开链酰基氯或肉桂酰氯时，氰基亚甲基-吡咯烷产生内酰胺类型的吲哚并咪唑，而1-氰基亚甲基-四氢异喹啉的转化产生内酰胺和酮。
• Solvent-Free and Stereoselective Synthesis of C-Glycosides by Michael-Type Addition of Enamino Esters to 2-Nitro-d-glucal
  作者：Chu-Yi Yu、Zhi-Tang Huang、Ti Zhang、Yue-Mei Jia

  DOI：10.1055/s-0030-1258498

  日期：2010.9

  Michael-type addition of enamino esters to 3,4,6-tri-O-benzyl-2-nitro-d-glucal under solvent-free conditions formed C-glycosides in excellent yields with high stereoselectivity. Reduction of the nitro group afforded the corresponding bicyclic 2-amino C-glycosides.

  在无溶剂条件下，烯酰胺酯与 3,4,6-三-O-苄基-2-硝基-d-葡萄糖醛进行迈克尔型加成，可生成具有高立体选择性的 C-糖苷，产量极佳。硝基还原后可得到相应的双环 2-氨基 C-糖苷。
• Pilipecz, Mihaly V.; Mucsi, Zoltan; Nemes, Peter, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 9, p. 1919 - 1928
  作者：Pilipecz, Mihaly V.、Mucsi, Zoltan、Nemes, Peter、Scheiber, Pal

  DOI：——

  日期：——
• Singh, Harjit; Batra, M. S.; Singh, Paramjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1176 - 1180
  作者：Singh, Harjit、Batra, M. S.、Singh, Paramjit

  DOI：——

  日期：——