(5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxyi-6',7',8,9'-tetrahydro-1'H-benzo[g]indolo[2',3';6,7]morphinan-3,14-diol | 156898-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxyi-6',7',8,9'-tetrahydro-1'H-benzo[g]indolo[2',3';6,7]morphinan-3,14-diol
• 英文别名: (1S,2S,17R,25R)-26-(cyclopropylmethyl)-18-oxa-15,26-diazaoctacyclo[17.9.1.01,17.02,25.04,16.05,14.08,13.023,29]nonacosa-4(16),5(14),6,8(13),19,21,23(29)-heptaene-2,20-diol
• CAS: 156898-90-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 468.596
• InChiKey: LZWGQEGAJVXMHU-UJLGHMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 (5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxyi-6',7',8,9'-tetrahydro-1'H-benzo[g]indolo[2',3';6,7]morphinan-3,14-diol 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxyi-6',7',8,9'-tetrahydro-1'H-benzo[g]indolo[2',3';6,7]morphinan-3,14-diol methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮衍生物的结构-镇咳活性关系。鉴定新型有效的镇咳药。

  摘要：

  我们以前曾报道过纳曲酮（NTI）在大鼠模型中具有镇咳作用，NTI是一种典型的阿片类阿片受体拮抗剂。腹膜内和经口注射的NTI的ED50值分别为104微克/千克和1840微克/千克，与可待因相当。可待因是最可靠的中枢镇咳药之一，具有微激动剂活性，因此与吗啡具有相同的副作用，例如便秘，依赖性和呼吸抑制。由于NTI是一种δ阿片类拮抗剂，因此其衍生物具有作为强效镇咳药的潜力，并且没有mu阿片类激动剂的副作用。我们尝试优化NTI衍生物以开发新型镇咳药。在研究烷基取代的NTI衍生物的结构-镇咳活性关系的基础上，我们设计了具有额外环稠合结构的NTI衍生物。作为临床候选药物，我们确定了一种强效的新化合物（5R，9R，13S，14S）-17-环丙基甲基-6,7-二氢-4,5-环氧-5'，6'-二氢-3-甲基氧-4'H-吡咯并[3,2,1-ij]喹啉基[2'，1'：6,7]吗啡喃-14-ol（5b）甲磺酸酯（TRK-850）即使口服也有效（

  DOI：

  10.1021/jm701440h
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳曲酮 、 5,6,7,8-tetrahydro-1-naphthylhydrazine mesitylenesulfonic acid 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到(5R,9R,13S,14S)-17-cyclopropylmethyl-6,7-didehydro-4,5-epoxyi-6',7',8,9'-tetrahydro-1'H-benzo[g]indolo[2',3';6,7]morphinan-3,14-diol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Abnormal Rearrangement in the Fischer Indole Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7964

文献信息

• Solid-Supported Sulfonylhydroxylamine as an Effective N-Aminating Agent of Anilines
  作者：Hiroshi Ohno、Takashi Takahashi、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1055/s-2005-865218

  日期：——

  An effective method for the synthesis of aryl hydrazines by amination of anilines using the solid-supported phenylsulfonyl-hydroxylamine was described. Treatment of aniline with the solid-supported aminating agent, followed by removal of the resin, provided the corresponding hydrazine in 21% yield. The resulting hydrazines were directly adapted to the solid-phase synthesis of indoles, providing nine

  描述了一种使用固体负载的苯磺酰基-羟胺通过苯胺胺化合成芳基肼的有效方法。用固体负载的胺化剂处理苯胺，然后去除树脂，以 21% 的产率提供相应的肼。所得肼直接适用于吲哚的固相合成，提供九种纳曲吲哚衍生物，它们的芳环上的取代基不同。