N-(1-(p-tolyl)ethyl)acetamide | 92520-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(p-tolyl)ethyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(4-methylphenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 92520-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: ORSHURWNDMDTSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  345.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(p-tolyl)ethyl)acetamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Direct Oxidation of N‐Benzylamides to Aldehydes or Ketones by N‐Bromosuccinimide

  摘要：

  A simple and efficient approach for the one-pot transformation of N-benzylamides to aldehydes or ketones under mild conditions was reported. All the 20 substrates gave moderate to excellent oxidative yields under the optimized conditions. Our study may provide a new approach for the one-pot synthesis of aldehydes or ketones from the corresponding amides.

  DOI：

  10.1080/00397910801929697
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(4-甲基苯基)乙烯基]乙酰胺 在 {Rh[ZhangPhos](nbd)}BF₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-(1-(p-tolyl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990

文献信息

• A Single Lipase-Catalysed One-Pot Protocol Combining Aminolysis Resolution and Aza-Michael Addition: An Easy and Efficient Way to Synthesise β-Amino Acid Esters
  作者：Fan Xu、Qiongsi Wu、Xiaoyang Chen、Xianfu Lin、Qi Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201500760

  日期：2015.8

  was developed to obtain chiral β-amino acid esters with lipase B from Candida antarctica (CAL-B) as the only catalyst. This method is conducted under mild reaction conditions and is very easy to handle. After a series of detailed optimization studies, ten racemic aromatic or aliphatic amines were subjected to this one-pot procedure, and twelve chiral β-amino acid esters and ten chiral amides were successfully

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。
• Dynamic Path Bifurcation in the Beckmann Reaction: Support from Kinetic Analyses
  作者：Yutaro Yamamoto、Hiroto Hasegawa、Hiroshi Yamataka

  DOI：10.1021/jo200728t

  日期：2011.6.3

  excellent linear correlations with slopes of near unity. The results support the occurrence of path bifurcation after the rate-determining TS of the Beckmann rearrangement/fragmentation reaction, which has previously been proposed on the basis of molecular dynamics simulations. It was concluded that path-bifurcation phenomenon could be more common than thought and that a reactivity-selectivity argument based

  当迁移基团具有合理的阳离子稳定性时，肟与酰胺的反应（称为贝克曼重排）可能发生断裂，形成碳正离子+腈。CH 3 CN水溶液中1-取代苯基-2-丙酮酮衍生物（7 -X）和相关底物（8 -X，9a -X）的肟磺酸盐的反应既产生了重排产物（酰胺）又产生了裂解产物（醇） ），其比例取决于系统；7 -X的反应主要产生酰胺，而9a -X的主要产物为醇。日志k –log k系统之间的曲线给出了极好的线性相关性，其斜率接近于1。结果支持贝克曼重排/片段化反应的速率确定TS后路径分支的发生，这是先前在分子动力学模拟的基础上提出的。得出的结论是，路径分叉现象可能比想像的更为普遍，并且基于传统TS理论的反应性-选择性论点甚至可能并不总是适用于即使是著名的教科书有机反应。
• MODULATORS OF METHYL MODIFYING ENZYMES, COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Constellation Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150315148A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Agents for modulating methyl modifying enzymes, compositions and uses thereof are provided herein.

  这里提供了用于调节甲基修饰酶的药剂、组合物及其用途。
• C–H Amination via Electrophotocatalytic Ritter-type Reaction
  作者：Tao Shen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/jacs.1c03718

  日期：2021.6.16

  A method for C–H bond amination via an electrophotocatalytic Ritter-type reaction is described. The reaction is catalyzed by a trisaminocyclopropenium (TAC) ion in an electrochemical cell under irradiation. These conditions convert benzylic C–H bonds to acetamides without the use of a stoichiometric chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and several

  描述了一种通过电光催化 Ritter 型反应进行 C-H 键胺化的方法。该反应由电化学电池中的三氨基环丙烯 (TAC) 离子在辐照下催化。这些条件无需使用化学计量化学氧化剂即可将苄基 C-H 键转化为乙酰胺。一系列功能被证明与这种转换兼容，并展示了几种复杂的基板。
• Biocatalytic, Intermolecular C−H Bond Functionalization for the Synthesis of Enantioenriched Amides
  作者：Soumitra V. Athavale、Shilong Gao、Zhen Liu、Sharath Chandra Mallojjala、Jennifer S. Hirschi、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/anie.202110873

  日期：2021.11.15

  P411 heme enzymes enables intermolecular C−H amidation with high yields and exquisite enantioselectivity. The biocatalytic process utilizes stable hydroxamate esters as nitrenoid precursors and is amenable to scaleup. Mechanistic studies reveal rate-determining nitrenoid formation followed by a stepwise, hydrogen atom transfer-mediated C−H functionalization.

  P411 血红素酶的定向进化使分子间 C-H 酰胺化具有高产率和出色的对映选择性。生物催化过程使用稳定的异羟肟酸酯作为类氮烯前体，并且可以扩大规模。机理研究揭示了决定氮烯类化合物形成的速率，然后是逐步的、氢原子转移介导的 CH 官能化。