(Z)-2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetonitrile | 1410910-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 1410910-89-2
• 化学式: C₉H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 275.169
• InChiKey: NOPXIUIMVVMKMM-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(3-(3-bromopropyl)-7a-methylhexahydro-2H-pyrano[2,3-d]thiazol-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetonitrile 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(Z)-2-(3-(3-bromopropyl)-5-methyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-噻唑烷酮烯胺酮在稠合的双环和三环化合物的合成中的π-环化反应

  摘要：

  4-氧代噻唑烷酮中的α-C位置是这些分子中三个可能的亲核位点之一。我们利用环外双键（所谓的推挽系统）的α-C固有反应性，通过π-环化环化获得了双环稠合的噻唑烷酮。发现了适当的反应条件，以选择性地激活该位置和次氮向N，π-环化。此外，分子内的乙烯基亚胺鎓离子6- exo - trig环化被用于访问稠合的双环前体以进行π环化，以便立体选择性地获得新颖的三环结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.080