N,N′-[(2-hydroxyphenyl)methylene]bis(acetamide) | 70401-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N′-[(2-hydroxyphenyl)methylene]bis(acetamide)
• 英文别名: N-[acetylamino(2-hydroxyphenyl)methyl]-acetamide；2-Bis(acetamino)methyl-phenol；N-[(acetylamino)(2-hydroxyphenyl)methyl]acetamide；N-[acetamido-(2-hydroxyphenyl)methyl]acetamide
• CAS: 70401-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: UZPYBWSDLSAOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-[(2-hydroxyphenyl)methylene]bis(acetamide) 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 生成 1-氨基-1-(2-羟基苯基)甲基膦酸
  参考文献：
  名称：

  Soroka, Miroslaw; Jaworska, Dorota; Szczesny, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1153 - 1155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰胺 、 水杨醛 在 三苯基氯甲烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到N,N′-[(2-hydroxyphenyl)methylene]bis(acetamide)
  参考文献：
  名称：

  中性介质中碳阳离子催化系统合成偕双酰胺

  摘要：

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2022.2073763

文献信息

• Ultrasound-Promoted Synthesis of Symmetrical Bisamides by Reaction between Aromatic Aldehydes and Amides Catalysed by P-Toluenesulfonic Acid
  作者：Raziyeh Pyrzehi-Bakhshani、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751916x14495888748571

  日期：2016.1

  Reaction between aldehydes and amides catalysed by p-toluene sulfonic acid (p-TSA), under ultrasound irradiation and ambient conditions, gives symmetrical bisamide derivatives in excellent yield and in short time.

  在超声波照射和环境条件下，由对甲苯磺酸 (p-TSA) 催化的醛和酰胺之间的反应在短时间内以优异的收率得到对称的双酰胺衍生物。
• Efficient synthesis of symmetrical bisamides catalyzed by reusable hydroxyapatite
  作者：Gurusamy Ramachandran、Ramachandran Saraswathi、Mayilvasagam Kumarraja、Palsamy Govindaraj、Thirumeni Subramanian

  DOI：10.1080/00397911.2017.1395888

  日期：2018.1.17

  ABSTRACT Efficient synthesis of symmetrical bisamides is achieved by hydroxyapatite catalyst. Hydroxyapatite catalyzes the reaction between aldehydes and amides to afford bisamides at reflux conditions in 87–95% yields in acetonitrile medium. The catalyst is readily recovered and reused at least three times without loss in its catalytic activity. This method is noteworthy that, symmetrical bisamides are

  摘要 通过羟基磷灰石催化剂实现了对称双酰胺的有效合成。羟基磷灰石催化醛和酰胺之间的反应，在乙腈介质中在回流条件下以 87-95% 的产率提供双酰胺。该催化剂易于回收和重复使用至少 3 次而不会损失其催化活性。该方法值得注意的是，对称双酰胺是通过快速、简单、有效且环境友好的异质协议合成的。图形概要
• SOROKA, MIROSLAW;JAWORSKA, DOROTA;SZCZESNY, ZBIGNIEW, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N1, C. 1153-1155
  作者：SOROKA, MIROSLAW、JAWORSKA, DOROTA、SZCZESNY, ZBIGNIEW

  DOI：——

  日期：——
• MEIER H.; ISSA A.; MERKLE U., Z. NATURFORSCH., 1979, B 34, NO 2, 290-296
  作者：MEIER H.、 ISSA A.、 MERKLE U.

  DOI：——

  日期：——
• Soroka, Miroslaw; Jaworska, Dorota; Szczesny, Zbigniew, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 11, p. 1153 - 1155
  作者：Soroka, Miroslaw、Jaworska, Dorota、Szczesny, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——