(2S)-2-({(1R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基}甲基)-5-硝基-2-苯基哌啶 | 1065272-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (2S)-2-({(1R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基}甲基)-5-硝基-2-苯基哌啶
• 英文名称: (2S)-2-({(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy}methyl)-5-nitro-2-phenylpiperidine
• 英文别名: (2S)-2-{[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl}-5-nitro-2-phenylpiperidine；(2S)-2-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-nitro-2-phenylpiperidine
• CAS: 1065272-03-8
• 化学式: C₂₂H₂₂F₆N₂O₃
• 分子量: 476.419
• InChiKey: MTQSDYQFRCEGTH-MZHJXXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-({(1R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基}甲基)-5-硝基-2-苯基哌啶 、 丙烯醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到(5R,8S)-8-[[(1R)-1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethoxy]methyl]-5-nitro-8-phenyl-1-azabicyclo[3.3.1]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  WO2006/65654

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-({(1R)-1-[3,5-bis(tri-fluoro-methyl)-phenyl]ethoxy}-methyl)-5-nitro-2-phenylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 以93%的产率得到(2S)-2-({(1R)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]乙氧基}甲基)-5-硝基-2-苯基哌啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 8-[-METHYL]-8-PHENYL-1,7-DIAZA-SPIRO[4.5]DECAN-2-ONE COMPOUNDS

  摘要：

  本申请公开了一种合成8-[{1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸-2-酮化合物的新工艺，该化合物可用于制备药物制剂中的NK-1抑制剂化合物。

  公开号：

  US20100087426A1

文献信息

• Process and Intermediates for the Synthesis of 8-[-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one Compounds
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：US20140031549A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  This application discloses a novel process to synthesize 8-[1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds, which may be used, for example, as NK-1 inhibitor compounds in pharmaceutical preparations, intermediates useful in said process, and processes for preparing said intermediates; also disclosed is a process for removal of metals from N-heterocyclic carbine metal complexes.

  这项申请披露了一种合成8-[1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-酮化合物的新工艺，该化合物可以用作制药制剂中的NK-1抑制剂化合物，以及在该工艺中有用的中间体和制备该中间体的工艺；同时还披露了一种从N-杂环卡宾金属配合物中去除金属的工艺。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 8-({1-(3,5-BIS-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-ETHOXY}- METHYL -8-PHENYL-1,7-DIAZA-SPIRO[4.5]DECAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：EP3138836A1

  公开（公告）日：2017-03-08

  This application discloses a novel process to synthesize 8-[1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds, which may be used, for example, as NK-1 inhibitor compounds in pharmaceutical preparations.

  该应用程序披露了一种新颖的合成8-[1-(3,5-双（三氟甲基）苯基）-乙氧基}-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-酮化合物的过程，例如可用作制药制剂中的NK-1抑制剂化合物。
• Process and intermediates for the synthesis of 8-[{1-(3,5-bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy}-methyl]-8-phenyl-1,7-diaza-spiro[4.5]decan-2-one compounds
  申请人：OPKO HEALTH, INC.

  公开号：US10000493B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  This application discloses a process to synthesize 8-(1-(3,5-Bis-(trifluoromethyl)phenyl)-ethoxy)-methyl]-8-pheny-1,7-diazaspiro[4.5]decan-2-one comprising reacting a compound of the Formula 27a-sulfonate with zinc in the presence of acetic acid.

  本申请公开了一种合成8-(1-(3,5-双(三氟甲基)苯基)-乙氧基)-甲基]-8-苯基-1,7-二氮杂螺[4.5]癸-2-酮的方法，包括在醋酸存在下，将27a-磺酸盐化合物与锌反应。
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF 8-[{1-(3,5-BIS-(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-ETHOXY}-METHYL]-8-PHENYL-1,7-DIAZA-SPIRO[4.5]DECAN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：EP2137151B1

  公开（公告）日：2016-05-11
• NK 1 ANTAGONISTS
  申请人：OPKO Health, Inc.

  公开号：US20170029403A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  A compound having the general structure shown in Formula I: or pharmaceutically acceptable salts and/or solvates thereof are useful in treating diseases or conditions mediated by NK 1 receptors, for example various physiological disorders, symptoms or diseases, including emesis, depression, anxiety and cough.