methyl 3-(tritylthio)-1-propanoate | 500309-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 3-(tritylthio)-1-propanoate
• 英文别名: Methyl 3-[(triphenylmethyl)sulfanyl]propanoate；methyl 3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 500309-29-5
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂S
• 分子量: 362.492
• InChiKey: ZVXFXTVJLUNXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(tritylthio)-1-propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(三苯甲硫基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇修饰的萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）衍生物的合成及其与G–G错配DNA的结合特性

  摘要：

  据报道，一系列新的DNA结合分子NCD–C n –SH（n = 3、4、5和6），具有NCD（萘啶氨基甲酸酯氨基甲酸酯二聚体）结构域，选择性结合5'中的G–G错配-CGG-3'/ 5'-CGG-3'序列和一个巯基部分，在好氧条件下被氧化后会自发二聚为（NCD–C n –S）2。S–S二聚体（NCD–C n –S）2产生了1：1的结合复合物，具有改善的热稳定性。与CGG / CGG DNA结合的二聚体显示出比单体和先前合成的NCTn衍生物的结合更高的正协同性。二聚体NCD–C n –SH在CGG重复DNA上被选择性地加速，而在CAG重复DNA上没有被选择性地加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01632
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸甲酯 、 三苯甲硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.17h， 以79%的产率得到methyl 3-(tritylthio)-1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇修饰的萘啶氨基甲酸酯二聚体（NCD）衍生物的合成及其与G–G错配DNA的结合特性

  摘要：

  据报道，一系列新的DNA结合分子NCD–C n –SH（n = 3、4、5和6），具有NCD（萘啶氨基甲酸酯氨基甲酸酯二聚体）结构域，选择性结合5'中的G–G错配-CGG-3'/ 5'-CGG-3'序列和一个巯基部分，在好氧条件下被氧化后会自发二聚为（NCD–C n –S）2。S–S二聚体（NCD–C n –S）2产生了1：1的结合复合物，具有改善的热稳定性。与CGG / CGG DNA结合的二聚体显示出比单体和先前合成的NCTn衍生物的结合更高的正协同性。二聚体NCD–C n –SH在CGG重复DNA上被选择性地加速，而在CAG重复DNA上没有被选择性地加速。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01632

文献信息

• ALPHA-HELIX MIMETIC WITH FUNCTIONALIZED PYRIDAZINE
  申请人：Rebek, JR. Julius

  公开号：US20100022549A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The synthesis of new α-helix scaffolds mimicking i, i+3 or i+4, i+7 residues, was accomplished. The common pyridazine heterocycle originates from the easily available dimethyl pyridazine-3,6-dicarboxylate building block. These scaffolds may be thought of as synthetic counterparts of amphiphilic α-helices having a hydrophilic face along one side and a hydrophobic face along the other side of the helix.

  合成了模拟i、i+3或i+4、i+7残基的新α-螺旋支架。常见的吡啶嗪杂环来自易得的二甲基吡啶嗪-3,6-二甲酸二酯基块。这些支架可以被视为具有一个疏水面和一个疏水面的两侧的两性α-螺旋的合成对应物。
• Photocatalytic Cleavage of Trityl Protected Thiols and Alcohols
  作者：Sho Murakami、Cosima Brudy、Bartholomäus Pieber、Moritz Bachmann、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1055/a-1979-5933

  日期：——

  We report the visible light photocatalytic cleavage of trityl thioethers or ethers under pH-neutral conditions. The method results in the formation of the respective symmetrical disulfides and alcohols in moderate to excellent yield. The protocol only requires the addition of a suitable photocatalyst and light rendering it orthogonal to several functionalities, including acid labile protective groups

  我们报告了在 pH 中性条件下三苯甲基硫醚或醚的可见光光催化裂解。该方法导致以中等到极好的收率形成相应的对称二硫化物和醇。该协议只需要添加合适的光催化剂和光使其与多种功能正交，包括酸不稳定保护基团。相同的条件可用于直接将三苯甲基保护的硫醇转化为不对称的二硫化物或硒硫化物，并在固相有机合成中裂解三苯甲基树脂。
• Peptide ligation assisted by an auxiliary attached to amidyl nitrogen
  作者：Juan Li、Hong-Kui Cui、Lei Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.108

  日期：2010.3

  New thiol-containing auxiliaries were developed for peptide ligation. They were placed at the amidyl N-atom in the second amino acid residue of a peptide fragment. With the new auxiliaries, peptide ligation could be conducted at non-Cys and non-Gly sites. Compared to other recently developed auxiliaries, an important feature of the present design was that the new auxiliaries were generally applicable and readily removable. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of pyridazines functionalized with amino acid side chains
  作者：Enrique Mann、Lionel Moisan、Jun-Li Hou、Julius Rebek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.149

  日期：2008.1

  A simple route for the preparation of 3,4,6-substituted pyridazines is described by using Tebbe olefination of esters then Diels-Alder reaction of the resulting enol ethers with tetrazine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Naphthyridine Carbamate Dimer (NCD) Derivatives Modified with Alkanethiol and Binding Properties of G–G Mismatch DNA
  作者：Takeshi Yamada、Shouta Miki、Anisa Ul’Husna、Akiko Michikawa、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01632

  日期：2017.8.18

  A series of new DNA binding molecules NCD–Cn–SH (n = 3, 4, 5, and 6) is reported, which possesses the NCD (naphthyridine carbamate dimer) domain selectively binding to the G–G mismatch in the 5′-CGG-3′/5′-CGG-3′ sequence and a thiol moiety, which undergoes spontaneous dimerization to (NCD–Cn–S)2 upon oxidation under aerobic conditions. The S–S dimer (NCD–Cn–S)2 produced the 1:1 binding complex with

  据报道，一系列新的DNA结合分子NCD–C n –SH（n = 3、4、5和6），具有NCD（萘啶氨基甲酸酯氨基甲酸酯二聚体）结构域，选择性结合5'中的G–G错配-CGG-3'/ 5'-CGG-3'序列和一个巯基部分，在好氧条件下被氧化后会自发二聚为（NCD–C n –S）2。S–S二聚体（NCD–C n –S）2产生了1：1的结合复合物，具有改善的热稳定性。与CGG / CGG DNA结合的二聚体显示出比单体和先前合成的NCTn衍生物的结合更高的正协同性。二聚体NCD–C n –SH在CGG重复DNA上被选择性地加速，而在CAG重复DNA上没有被选择性地加速。