N-((1R)-1-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1R)-1-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• 英文别名: N-[(2R)-1-(2,2-dimethoxyethylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₄
• 分子量: 412.529
• InChiKey: WFFPEWVBENBDEI-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1R)-1-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以11%的产率得到D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性硫-尿素反应的第一个例子：手性咪唑衍生物的新合成方法

  摘要：

  描述了与手性α-甲基苄基胺的非对映选择性硫代-Ugi反应的第一个实例。该反应导致形成两个硫酰胺的非对映异构体，其中的主要被分离出来。我们已经发现，在类似条件下，硫代-Ugi反应的立体化学结果与Ugi反应的立体化学结果相反。合成了几种手性硫代酰胺。硫酰胺与氨的反应生成取代的am，可以将其环化为HCl水溶液中的咪唑衍生物。阐述了手性咪唑衍生物的合成。使用某些方法，制备了合成SB203386（一种口服生物活性HIV-1蛋白酶抑制剂）的关键合成子的两种异构体。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo071030o
• 作为产物：
  描述：

  N-((1R)-1-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]carbonothioyl}-2-methylpropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到N-((1R)-1-{[(2,2-dimethoxyethyl)amino]carbonyl}-2-methylpropyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性硫-尿素反应的第一个例子：手性咪唑衍生物的新合成方法

  摘要：

  描述了与手性α-甲基苄基胺的非对映选择性硫代-Ugi反应的第一个实例。该反应导致形成两个硫酰胺的非对映异构体，其中的主要被分离出来。我们已经发现，在类似条件下，硫代-Ugi反应的立体化学结果与Ugi反应的立体化学结果相反。合成了几种手性硫代酰胺。硫酰胺与氨的反应生成取代的am，可以将其环化为HCl水溶液中的咪唑衍生物。阐述了手性咪唑衍生物的合成。使用某些方法，制备了合成SB203386（一种口服生物活性HIV-1蛋白酶抑制剂）的关键合成子的两种异构体。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo071030o

文献信息

• The First Example of a Diastereoselective Thio-Ugi Reaction:  A New Synthetic Approach to Chiral Imidazole Derivatives
  作者：Anton V. Gulevich、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/jo071030o

  日期：2007.10.1

  synthesized. The reaction of thioamides with ammonia results in substituted amidines, which can be cyclized to imidazole derivatives in aqueous HCl. The synthesis of chiral imidazole derivatives was elaborated. Using certain approaches, both isomers of a key synthon in the synthesis of SB203386 (an orally bioactive HIV-1 protease inhibitor) were prepared. The scope, limitations, and stereochemistry of the

  描述了与手性α-甲基苄基胺的非对映选择性硫代-Ugi反应的第一个实例。该反应导致形成两个硫酰胺的非对映异构体，其中的主要被分离出来。我们已经发现，在类似条件下，硫代-Ugi反应的立体化学结果与Ugi反应的立体化学结果相反。合成了几种手性硫代酰胺。硫酰胺与氨的反应生成取代的am，可以将其环化为HCl水溶液中的咪唑衍生物。阐述了手性咪唑衍生物的合成。使用某些方法，制备了合成SB203386（一种口服生物活性HIV-1蛋白酶抑制剂）的关键合成子的两种异构体。讨论了该方法的范围，局限性和立体化学。