phenyl (2,6-difluorobenzoyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (2,6-difluorobenzoyl)carbamate
• 英文别名: N-2,6-difluorobenzoyl-O-phenylcarbamate；phenyl N-(2,6-difluorobenzoyl)carbamate
• 化学式: C₁₄H₉F₂NO₃
• 分子量: 277.227
• InChiKey: XRDHXKLWDCOSRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯胺 、 phenyl (2,6-difluorobenzoyl)carbamate 以 甲苯 为溶剂， 以90 %的产率得到氟铃脲
  参考文献：
  名称：

  一种氟铃脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的制备方法，尤其涉及一种氟铃脲的制备方法。制备方法包括：(1)将2，6‑二氟苯甲酰胺和碳酸二苯酯分散于有机溶剂中，在低温搅拌的条件下，加入氢化钠溶液，后在室温下搅拌反应，反应完成后，过滤得到固体，将固体搅拌分散于乙酸溶液中，过滤后进行洗涤和烘干，得苯基(2，6‑二氟苯甲酰基)氨基甲酸酯；(2)将步骤(1)中制得的苯基(2，6‑二氟苯甲酰基)氨基甲酸酯分散于有机溶剂中，后加入3,5‑二氯‑4‑(1,1,2,2‑四氟乙氧基)苯胺，后进行加热搅拌反应，反应完成后，旋蒸有机溶剂，得氟铃脲。本发明有效的避免了采用剧毒的草酰氯或光气，所用的原料安全性高，生产过程三废少，产品的纯度高，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN117430532A
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 2,6-二氟苯甲酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 以95.5 %的产率得到phenyl (2,6-difluorobenzoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种氟铃脲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种化合物的制备方法，尤其涉及一种氟铃脲的制备方法。制备方法包括：(1)将2，6‑二氟苯甲酰胺和碳酸二苯酯分散于有机溶剂中，在低温搅拌的条件下，加入氢化钠溶液，后在室温下搅拌反应，反应完成后，过滤得到固体，将固体搅拌分散于乙酸溶液中，过滤后进行洗涤和烘干，得苯基(2，6‑二氟苯甲酰基)氨基甲酸酯；(2)将步骤(1)中制得的苯基(2，6‑二氟苯甲酰基)氨基甲酸酯分散于有机溶剂中，后加入3,5‑二氯‑4‑(1,1,2,2‑四氟乙氧基)苯胺，后进行加热搅拌反应，反应完成后，旋蒸有机溶剂，得氟铃脲。本发明有效的避免了采用剧毒的草酰氯或光气，所用的原料安全性高，生产过程三废少，产品的纯度高，具有较大的实施价值和社会经济效益。

  公开号：

  CN117430532A

文献信息

• Process for preparing carbamates, and intermediates therein
  申请人：Shell Internationale Research Maatschappij B.V.

  公开号：US05189197A1

  公开（公告）日：1993-02-23

  The invention provides a process for the preparation of N-benzoylcarbamates of general formula ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.1-4 alkoxy group or a trifluoromethyl group, R.sup.2 represents a halogen atom, a C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.1-4 alkoxy group or a trifluoromethyl group, R.sup.3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group or a trifluoromethyl group, and R represents a C.sub.1-8 alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and methyl groups, characterized by reacting an alkali metal salt of a benzamide of general formula ##STR2## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are as defined above, with a carbonate of formula RO--CO--OR (III) wherein R is as defined above, in the presence of an inert solvent, and neutralizing the resulting alkali metal salt of the compound of formula I; and (intermediate) alkali metal salts of the compounds of formula I.

  该发明提供了一种制备一般式N-苯甲酰基氨基甲酸酯的过程，其中R.sup.1代表氢原子、卤原子、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三氟甲基，R.sup.2代表卤原子、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三氟甲基，R.sup.3代表氢原子、卤原子、甲基或三氟甲基，R代表C.sub.1-8烷基，该烷基可选择性地被一个或多个卤原子取代，或者是一个苯基，该苯基可选择性地被一个或多个卤原子和甲基取代，其特征在于将一般式N-苯甲酰基氨基甲酸酯的苯甲酰胺的碱金属盐与一种碳酸酯在惰性溶剂存在下反应，并将生成的一般式I化合物的碱金属盐中和；以及（中间体）化合物I的碱金属盐。
• Process for preparing carbamates and intermediates therein
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0387946A1

  公开（公告）日：1990-09-19

  The invention provides a process for the preparation of N-benzoylcarbamates of general formula wherein R¹ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group or a trifluoromethyl group, R² represents a halogen atom, a C₁₋₄ alkyl group, a C₁₋₄ alkoxy group or a trifluoromethyl group, R³ represents a hydrogen atom, a halogen atom, a methyl group or a trifluoromethyl group, and R represents a C₁₋₈ alkyl group optionally substituted by one or more halogen atoms or a phenyl group optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and methyl groups, characterised by reacting an alkali metal salt of a benzamide of general formula wherein R¹, R² and R³ are as defined above, with a carbonate of formula RO-CO-OR      (III) wherein R is as defined above, in the presence of an inert solvent, and neutralising the resulting alkali metal salt of the compound of formula I; and (intermediate) alkali metal salts of the compounds of formula I.

  本发明提供了一种通式为 N-苯甲酰氨基甲酸酯的制备工艺 其中 R¹ 代表氢原子、卤素原子、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基或三氟甲基、R² 代表卤素原子、C₁₋₄ 烷基、C₁₋₄ 烷氧基或三氟甲基， R³ 代表氢原子、卤素原子、甲基或三氟甲基、R³ 代表氢原子、卤素原子、甲基或三氟甲基，R 代表任选被一个或多个卤素原子取代的 C₁₋₈烷基或任选被一个或多个选自卤素原子和甲基的取代基取代的苯基。 其中 R¹、R² 和 R³ 如上定义，与通式为 RO-CO-OR (III) 其中 R 如上定义，在惰性溶剂存在下，中和式 I 化合物的碱金属盐；以及式 I 化合物的（中间）碱金属盐。
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of Propesticides of Benzoylphenylureas
  作者：Li Chen、Qingmin Wang、Runqiu Huang、Chunhui Mao、Jian Shang、Fuchun Bi

  DOI：10.1021/jf048561n

  日期：2005.1.1

  Two series of benzoylphenylurea derivatives were synthesized as candidate propesticides by a nucleophilic addition reaction between 2,6-difluronbenzoyl isocyanate and N-substitutedaniline. The new compounds were identified by H-1 NMR spectroscopy, electron ionization-mass spectrometry, and elemental analyses. The bioactivities of the new compounds were evaluated. All of the propesticides reported here were soluble in most organic solvents, and their hydrophobicities were improved obviously. The result of the bioactivities of the new compounds against Oriental armyworm showed that some of the new compounds are good as compared to diflubenzuron and penfluron.
• US5189197A
  申请人：——

  公开号：US5189197A

  公开（公告）日：1993-02-23