N-cyclohexyl-N'-p-chlorophenyl-thiourea | 15863-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-p-chlorophenyl-thiourea
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3-cyclohexylthiourea；N-(4-chlorophenyl)-N'-cyclohexylthiourea；N-Cyclohexyl-N'-<4-chlor-phenyl>-thioharnstoff；1-cyclohexyl-3-(p-chlorophenyl)thiourea
• CAS: 15863-33-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClN₂S
• 分子量: 268.81
• InChiKey: ASHRQSXKUANWOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-p-chlorophenyl-thiourea 在 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N'-p-chlorophenylcarbodiimide
  参考文献：
  名称：

  超声辅助从硫脲合成取代的胍

  摘要：

  使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪作为廉价的脱硫试剂开发了超声波辅助合成胍衍生物。在随后与芳族或脂族胺反应之前，1，3-烷基芳基-和1，3-二芳基-硫脲都迅速转化为碳二亚胺。该方法允许在温和条件下以最少的溶剂使用率快速获得高取代的胍，产率高至优异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.050
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 4-氯异硫氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-N'-p-chlorophenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  镍催化可通过氧化双异氰酸酯插入反应从硫脲获得噻唑烷

  摘要：

  通过在空气条件下将Ni催化的氧化双异氰酸酯插入硫脲中，开发了噻唑烷2,4,5-三亚胺衍生物的有效合成方法，其中硫脲起底物，配体和克服异氰酸酯聚合的三类作用。该反应的特点是采用低成本，低负荷的Ni（acac）2催化剂，不添加任何添加剂，并且具有高原子经济性。这是在氧化双异氰酸酯插入反应中直接应用Ni（II）催化剂的第一个示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03098

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-catalyzed aerobic oxidative coupling of dithiocarbamates: facile synthesis of thioureas and bis(aminothiocarbonyl)disulfides
  作者：Tian-Tian Li、Xiang-Hai Song、Mei-Shuang Wang、Ning Ma

  DOI：10.1039/c4ra04628e

  日期：——

  Diverse disubstituted and trisubstituted thioureas were synthesized by the condensation of dithiocarbamate TEA (or DABCO) salts and amines using cerium ammonium nitrate (CAN) as a catalyst in high yields at room temperature. It is a one-pot method and it is unnecessary to isolate isothiocyanates. This reaction probably took place through nucleophilic addition of amines to isothiocyanates, which were generated by oxidative coupling of dithiocarbamates and the following decomposition of bis(aminothiocarbonyl)disulfides. When secondary amines and CS2 served as the reactants, bis(aminothiocarbonyl)disulfides were obtained via tandem nucleophilic addition/oxidative coupling reactions in moderate to excellent yields. In all the coupling reactions, the oxidant was air and CAN possibly acted as an SET catalyst.

  多种二取代和三取代硫脲通过二硫代氨基甲酸TEA（或DABCO）盐与胺在室温下使用硝酸铈铵（CAN）作为催化剂进行缩合反应，以高产率合成。这是一种一步法，无需分离异硫氰酸酯。该反应可能涉及胺对异硫氰酸酯的亲核加成，异硫氰酸酯是由二硫代氨基甲酸盐的氧化偶联以及随后双(氨基硫羰基)二硫化物的分解产生的。当使用二级胺和CS2作为反应物时，通过串联的亲核加成/氧化偶联反应，以中等至优异的产率获得了双(氨基硫羰基)二硫化物。在所有偶联反应中，氧化剂为空气，CAN可能作为单电子转移催化剂发挥作用。
• The HgCl2-promoted guanylation reaction: The scope and limitations
  作者：Catherine Levallet、Joanne Lerpiniere、Soo Y Ko

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00193-2

  日期：1997.4

  The HgCl2-promoted guanylation reaction was studied with various substituted thiourea starting materials and the scope and limitations are presented. The process was found to be effective with thioureas containing at least one N-conjugated substituent. Such activating groups include N-carbonyl- (acyl, alkoxycarbonyl, carbamoyl, etc.), N-cyano-, N-sulfonyl-, and N-aryl- substituents.

  用各种取代的硫脲原料对HgCl 2促进的鸟苷化反应进行了研究，并提出了范围和局限性。发现该方法对于含有至少一个N-共轭取代基的硫脲是有效的。这样的活化基团包括N-羰基-（酰基，烷氧基羰基，氨基甲酰基等），N-氰基-，N-磺酰基-和N-芳基-取代基。
• Guanidine derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04051256A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Guanidine derivatives of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is a cyclohexyl, adamantyl, bicycloheptanyl, bicycloheptenyl, tricycloheptanyl or tetracyclononanyl radical and R.sup.2 is a phenyl or pyridyl radical optionally substituted by 1 or 2 halogen atoms, or alkyl, cyanoalkyl, alkoxycarbonyl or amino radicals, and the pharmaceutically-acceptable acid-addition salts thereof, active against rhinoviruses, are disclosed, along with processes for their manufacture, compositions containing them, a method of combatting rhinoviral infections and a method of selectively killing rhinoviruses in a mixed virus population.

  该专利涉及一种公开的公甲基鸟嘌呤衍生物，其化学式为：##STR1##其中R.sup.1是环己基、脱氢脂环基、双环庚基、双环庚烯基、三环庚基或四环壬基基团，R.sup.2是苯基或吡啶基，可以选择性地被1或2个卤原子、烷基、氰烷基、烷氧羰基或氨基基团取代，以及其药学上可接受的酸盐。这些衍生物对鼻病毒具有活性，还公开了其制备方法、含有它们的组合物、用于对抗鼻病毒感染的方法以及在混合病毒群中选择性杀灭鼻病毒的方法。
• Ultrasonic-assisted synthesis of carbodiimides from N,N′-disubstituted thioureas and ureas
  作者：Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1007/s00706-016-1761-3

  日期：2016.11

  AbstractA facile and efficient sonochemical method for the preparation of carbodiimides from their corresponding thioureas or ureas was described. Using Ph3P–I2 combination in the presence of triethylamine, various diaryl, aryl–alkyl, as well as dialkyl substituted substrates could be converted into carbodiimides in good-to-excellent yields within short reaction times under mild conditions with simple

  摘要描述了一种从其相应的硫脲或脲制备碳二亚胺的简便有效的声化学方法。在三乙胺存在下，使用Ph 3 P–I 2组合，可以在温和的条件下，通过简单的实验设置，在短的反应时间内以良好或优异的产率将各种二芳基，芳基-烷基以及二烷基取代的底物转化为碳二亚胺。 。 图形概要
• Tittelbach, Franz, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 2, p. 180 - 190
  作者：Tittelbach, Franz

  DOI：——

  日期：——