(E)-5-((cinnamyloxy)carbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-((cinnamyloxy)carbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: APJ 2708；AJP2708；2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]carbonyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆
• 分子量: 434.448
• InChiKey: ULEJCAREEWJVCF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(imidazol-1-ylmethyl)phenyl]allyl alcohol 、 (E)-5-((cinnamyloxy)carbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IKAVA, XIROSI;TSUNOIRI, AKITO;KOBAYASI, NOBUO;YAMAURA, TEHTSUAKI;KASEH, N+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cilnidipine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-5-((cinnamyloxy)carbonyl)-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  分离和新颖降解产物在西尼地平通过LC-QTOF-MS / MS，LCMS表征Ñ，2D-NMR和FTIR †

  摘要：

  西尼地平（CIL）是一种新型的钙拮抗剂，具有L型和N型钙通道阻滞功能。根据国际协调指南（ICH）Q1A（R2）国际会议对该药物进行了压力研究，以了解该药物的降解情况。在本研究中，通过简单的质量兼容高效液相色谱（HPLC）检测到7种降解产物，并使用高分辨率质谱法进行了初步表征。其中，使用制备型HPLC从反应物料中分离出三种氧化降解产物（CD1，CD2和CD3），并使用高分辨率和多级质量碎片研究，多维核磁共振和光谱技术全面阐明了它们的结构。通过手性HPLC验证了每个CD1和CD2的外消旋混合物的形成。使用ROESY数据将CD1和CD2的立体声中心固定为1S，2 S，3 S，4 R，5 R（及其对映异构体）和1 S，2 S，3 R，4 R，5 R（及其对映异构体）。据我们所知，CD1和CD2是新颖的结构，尚未在任何形式的出版物中进行讨论。CD1，CD2和CD3的拟议结构已通过适当的机制进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02781h

文献信息

• Long acting formulation
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0301133A2

  公开（公告）日：1989-02-01

  A long acting sustained release pharmaceutical composition for dihydropyridine calcium channel blockers wherein the calcium channel blocker and a pH-dependent binder are intimately admixed in essentially spherically shaped non-rugose particles of up to 1.2 mm in diameter.

  一种用于二氢吡啶类钙通道阻滞剂的长效缓释药物组合物，其中钙通道阻滞剂和一种 pH 值依赖性粘合剂紧密混合在直径不超过 1.2 毫米的球形非rugose 颗粒中。
• 1,4-Dihydropyridine derivatives
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0320984A2

  公开（公告）日：1989-06-21

  1,4-Dihydropyridine derivatives of the formula (I) having vasodilative activity and inhibitory activity on platelet aggregation: wherein Ar¹ represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group which may have at least one substituent; R¹ represents a hydrocarbon group which may have at least one substituent; A and B each represent a hydrocarbon group which may have at least one substituent, in which any of the carbon atoms in the main chain thereof may be replaced by a nitrogen atom or an oxygen atom; Ar² represents an aromatic hydrocarbon group or heterocyclic group; Ar³ represents a heterocyclic group which may have at least one substituent; and n is 0 or 1.

  具有血管扩张活性和血小板聚集抑制活性的式 (I) 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 Ar¹ 代表芳香烃基团或杂环基团，可具有至少一个取代基；R¹ 代表烃基团，可具有至少一个取代基；A 和 B 各自代表烃基团，可具有至少一个取代基，其中主链上的任一碳原子可被氮原子或氧原子取代；Ar² 代表芳香烃基团或杂环基团；Ar³ 代表杂环基团，可具有至少一个取代基；n 为 0 或 1。
• Optical active 1,4-dihydropyridine derivates
  申请人：FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0403957A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Optical active 1,4-dihydropyridine derivatives of formula: wherein Ar¹ represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heteromonocyclic or heterobicyclic group containing therein 1 to 3 atoms selected from the group consisting of oxygen, sulfur and nitrogen; R¹ represents a hydrocarbon group which may have one or more substituents; A represents (i) a straight chain or branched chain unsaturated hydrocarbon group, (ii) a cyclic unsaturated hydrocarbon group, or (iii) a group selected from the group consisting of -R-O-N=CH-, -R-N=N-, -R-CH=N- and -R-N=CH-, in which R is an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms; B represents an alkylene or alkenylene group having 1 to 3 carbon atoms, which may have a substituent; Ar² represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group; Ar³ represents a heterocyclic group which may have one or more substituents; and n is 0 or 1, and * indicates an optically active cite.

  式中具有光学活性的 1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 Ar¹ 代表芳香烃基团或芳香杂单环基团或杂环基团，其中包含 1 至 3 个原子，这些原子选自由氧、硫和氮组成的组；R¹ 代表烃基团，可以有一个或多个取代基；A 代表(i)直链或支链不饱和烃基，(ii)环状不饱和烃基，或(iii)选自-R-O-N=CH-、-R-N=N-、-R-CH=N-和-R-N=CH-的基团，其中 R 是具有 1 至 6 个碳原子的亚烷基；Ar² 代表芳香烃基团或杂环基团；Ar³ 代表杂环基团，可带有一个或多个取代基；n 为 0 或 1，* 表示光学活性引物。
• 1,4-dihydropyridine derivatives, methods for their production and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：FUJIREBIO KABUSHIKI KAISHA also trading as FUJIREBIO INC.

  公开号：EP0161877B1

  公开（公告）日：1991-05-29
• MATSUMOTO, MASAKATSU;IKEHDA, KEHNRO;OKUNO, TAKEHXIKO;VATANABEH, NOBUKO;MO+
  作者：MATSUMOTO, MASAKATSU、IKEHDA, KEHNRO、OKUNO, TAKEHXIKO、VATANABEH, NOBUKO、MO+

  DOI：——

  日期：——