tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate | 848153-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazine-1-carboxylate；N'-(4-methoxy-phenyl)-hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(4-methoxyanilino)carbamate
• CAS: 848153-27-5
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 238.287
• InChiKey: VYFJSVVNOSAFRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)azocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的室温条件下多种氨基1-吲哚啉衍生物的循环捕获方法

  摘要：

  据报道，Rh III催化的C–H活化/循环捕获方法涉及将C（sp 3）–Rh物种亲核加成到极化双键上。这是第一种在温和条件下直接访问具有广泛取代基范围的1-氨基二氢吲哚的分子间催化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201410342
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-tert-butoxycarbonylimino)malonic acid diethyl ester 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷介导的伯胺胺化：一锅合成吡唑的范围和应用。

  摘要：

  据报道，使用二乙基酮戊二酸酯衍生的恶唑烷进行伯脂族胺和芳族胺的亲电胺化反应，以良好或优异的收率得到相应的N-Boc肼。该方法允许从伯胺一锅法合成吡唑。[反应：请参阅文字]

  DOI：

  10.1021/ol0474507
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 二碳酸二叔丁酯 、 disodium;carbonate 、 乙腈 在 tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 以to afford 0.400 g of desired product的产率得到tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS

  摘要：

  本公开涉及式（I）化合物及其药学上可接受的盐，作为raPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此可用于治疗多种疾病或病况引起的疼痛和/或炎症，例如哮喘、骨关节炎、类风湿性关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。

  公开号：

  US20150283117A1

文献信息

• Regioselectivity of the ortho- and para-semidine, and diphenyline rearrangements
  作者：Zhanhui Yang、Shili Hou、Wei He、Baoxiang Cheng、Peng Jiao、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.019

  日期：2016.4

  that plays an important role in controlling the regioselectivity in the three rearrangements, further determining the structures of o-semidines, p-semidines, and diphenylines. The current results provide new insights into the o/p-semidine and diphenyline rearrangements and useful information for controlling and predicting the structures of the rearrangement products.

  实验研究了不对称N，N′-二芳基肼的邻-亚氨基甲酸酯，对-亚氨基甲酸酯和二苯胺重排的区域选择性。结果表明，他们的富电子的氮原子被质子化第一，然后将贫电子的非质子化的氮原子经历了一个Ñ [1,3] -sigmatropic转移到邻位的富电子的芳基环的位上，产生关键中间体。中间体可以进行（1）直接质子转移以生成邻氨基二甲嘧啶，（2）贫电子原子的第二次N [1,3]转移，然后进行质子转移以提供p-semidines和（3）[3,3]-σ位移以及随后的质子转移产生二苯胺。这是第一个N [1,3]-正相移步骤，在控制三个重排中的区域选择性，进一步确定邻-亚氨基甲酸酯，对-亚氨基甲酸酯和二苯胺的结构中起着重要作用。目前的结果提供了对邻/对-亚氨嘧啶和二苯胺重排的新见解，并为控制和预测重排产物的结构提供了有用的信息。
• [EN] HEXAHYDROPYRAZINOTRIAZINONE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HEXAHYDRO-PYRAZINO-TRIAZINONE COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB BIOPHARMA SPRL

  公开号：WO2017097871A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A series of 1,2,6,7,9,9a-hexahydropyrazino[1,2-d][1,2,4]triazin-4-one derivatives, substituted in the 8-position by an optionally substituted fused bicyclic heteroaromatic group, and in the 3-position by a range of functional groups,being selective inhibitors of phosphatidylinositol-4-kinase IIIβ (PI4KIIIβ) activity, are beneficial in the treatment and/or prevention of various human ailments, including inflammatory, autoimmune and oncological disorders; viral diseases and malaria; and organ and cell transplant rejection.

  一系列在8位被一个可选择取代的融合双环杂芳基团取代，并在3位被一系列功能基团取代的1,2,6,7,9,9a-六氢吡嗪[1,2-d][1,2,4]三嗪-4-酮衍生物，作为磷脂酰肌醇-4-激酶IIIβ（PI4KIIIβ）活性的选择性抑制剂，在治疗和/或预防各种人类疾病中具有益处，包括炎症性、自身免疫和肿瘤性疾病；病毒性疾病和疟疾；器官和细胞移植排斥。
• Pyrazolones as inhibitors of 11B-hydroxysteroid dehydrogenase
  申请人：Banner Lester Bruce

  公开号：US20070049632A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供了以下式(I)的化合物： 以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如II型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• One-Pot Synthesis of Indoles and Pyrazoles via Pd-Catalyzed Couplings/Cyclizations Enabled by Aqueous Micellar Catalysis
  作者：Evan B. Landstrom、Nnamdi Akporji、Nicholas R. Lee、Christopher M. Gabriel、Felipe C. Braga、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02315

  日期：2020.8.21

  aminations followed by subsequent cyclizations facilitated by aqueous micellar catalysis. This new technology includes efficient couplings with low loadings of palladium, a more stable source of the required hydrazine moiety, greater atom economy for the initial coupling, and reduced reaction temperatures, all leading to environmentally responsible processes.

  吲哚或吡唑的有效一锅合成可以通过Pd催化的胺化反应，然后通过胶束水溶液催化的后续环化反应来实现。这项新技术包括高效偶联，低钯负载量，所需肼部分的更稳定来源，更大的初始偶联原子经济性和降低的反应温度，所有这些都对环境负责。
• N-Boc-O-Tosyl Hydroxylamine as a Safe and Efficient Nitrogen Source for the N-Amination of Aryl and Alkyl Amines: Electrophylic Amination
  作者：Sivalingam Thambidurai、Thankappan Baburaj

  DOI：10.1055/s-0030-1261170

  日期：2011.9

  In our published paper, we have reported the formation of hydrazine derivatives by electrophilic amination using N-Boc-Otosylhydroxylamine. From the available literature (J. Vidal et al. Chem. Eur. J. 1997, 3, 1691; J. G. Krause et al. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3568; W. Hartmann Synthesis 1988, 807; A. Armstrong et al. Org Lett. 2005, 7, 713), we conclude that the structures assigned are erroneous

  在我们发表的论文中，我们报道了使用 N-Boc-Otosyl 羟胺通过亲电胺化形成肼衍生物。来自现有文献（J. Vidal 等人 Chem. Eur. J. 1997, 3, 1691; JG Krause 等人 Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3568; W. Hartmann Synthesis 1988, 807; A. Armstrong 等人. Org Lett. 2005, 7, 713)，我们得出结论，指定的结构是错误的，实际产物是异构脲衍生物，由 Lossen 重排形成，如下所示。