Tri-m-tolyl-stibane | 35569-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Tri-m-tolyl-stibane
• 英文别名: tri(m-tolyl)antimony；tris(m-tolyl)antimony；tris(3-methylphenyl)antimony；tri(meta-tolyl)antimony
• CAS: 35569-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₁Sb
• 分子量: 395.148
• InChiKey: HYZIAUFKEYIHDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72°C
• 密度：
  1.396

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tri-m-tolyl-stibane 在 Br₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tris-(m-tolyl)antimony(V) dibromide
  参考文献：
  名称：

  三芳基锑二卤化物的固态结构；Ph 3 SbI 2和[Ph 4 Sb] I 3的一些混合卤化物种类和晶体结构的分离

  摘要：

  合成了十五种化学计量为R 3 SbX 2的化合物（R = Ph或取代的芳基； X 2 = Br 2，I 2或IBr），并通过拉曼光谱法进行了研究。已经确定了Ph 3 SbI 2的晶体结构，表明它是扭曲的三角双锥体分子。可以通过朝向矩形金字塔的伪旋转过程来解释来自规则的三角双锥几何形状的变形。此外，在晶胞内有两个独立的分子，其扭曲的结构与已知的Ph 3 SbX 2直接相反。（X = Cl或Br）都采用规则的三角双锥几何形状。卤素间化合物R 3 SbIBr也具有三角-双锥体的几何形状。与在溶液中电离形成[Ph 3 EI] I的分子Ph 3 EI 2（E = P或As）形成鲜明对比的是，Ph 3 SbI 2在乙腈溶液中发生化学变化并形成离子型[Ph 4 Sb] I 3，没有[Ph 3 SbI] I的证据。还已经确定了[Ph 4 Sb] I 3的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/dt9940001759
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基苯 在 sodium 、 三溴化锑 、 苯 作用下， 生成 Tri-m-tolyl-stibane
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Genzken, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1887, vol. 242, p. 167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylboronates by boron-induced ipso-deantimonation of triarylstibanes with boron trihalides and its application in one-pot two-step transmetallation/cross-coupling reactions
  作者：Shuji Yasuike、Kazuhide Nakata、Weiwei Qin、Mio Matsumura、Naoki Kakusawa、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.04.017

  日期：2015.7

  The reaction of triarylstibanes (1) with boron trihalides (BCl3, and BBr3) afforded arylboron dihalides (2) by utilizing all the three aryl groups on the antimony. Boron intermediates (2) were transformed to arylboronates (3) in good to excellent yields by treatment with methanol and 1,3-propanediol. Further, the Pd-catalyzed reactions of 2 with organic halides such as 1-bromonaphthalene and benzoyl

  三芳基苯乙烯类化合物（1）与三卤化硼（BCl 3和BBr 3）的反应通过利用锑上的所有三个芳基基团提供了芳基硼二卤化物（2）。通过用甲醇和1，3-丙二醇处理，将硼中间体（2）以良好至优异的产率转化为芳基硼酸酯（3）。此外，在H 2 O存在下Pd催化2与有机卤化物（例如1-溴萘和苯甲酰氯）的反应提供了相应的交叉偶联产物，不对称联芳基（4）和酮（5），以中等到良好的产量。通过分子轨道计算确定三芳基苯乙烯类化合物（1）与BCl 3提供2的金属转移的势能面。对取代基对理论计算的反应性的影响的分析表明，环取代基对这些金属转移反应的共振作用的重要性。
• Pd-catalyzed C-arylation of unsaturated compounds with pentavalent triarylantimony dicarboxylates
  作者：Dmitry V Moiseev、Aleksey V Gushchin、Andrey S Shavirin、Yury A Kursky、Viktor A Dodonov

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02179-4

  日期：2003.2

  Triarylantimony(V) derivatives Ar3SbX2 (X=Hal or acyloxy) were prepared by reaction of Ar3Sb with equimolar amounts of a peroxide ROOH (R=t-Bu, H) in the presence of an acid or an anhydride in good to excellent yields. Ar3Sb(O2CR)2 are mild and efficient C-arylation reagents of unsaturated compounds (methyl acrylate, styrene, 2-phenylpropene and acrylonitrile) under palladium catalysis at 50 °C, with

  三芳基锑（V）衍生物Ar 3 SbX 2（X = Hal或酰氧基）是通过Ar 3 Sb与等摩尔量的过氧化物ROOH（R ​​= t- Bu，H）在酸或酸酐的存在下反应制得的。好到极好的产量。Ar 3 Sb（O 2 CR）2是钯在50°C的催化下，不饱和化合物（丙烯酸甲酯，苯乙烯，2-苯基丙烯和丙烯腈）的温和有效的C-芳基化试剂，PdCl 2是最有效的催化剂。Ar 3 SbHal 2在这些条件下不反应。
• Substituent-dependent reactivity of triarylantimony(<scp>iii</scp>) toward I₂: isolation of [Ar₃SbI]⁺ salt
  作者：Vladimir V. Sharutin、Olga K. Sharutina、Alexander S. Novikov、Sergey A. Adonin

  DOI：10.1039/d0nj02774j

  日期：——

  The outcome of reactions of triarylantimony (Ar₃Sb) with diiodine in benzene is strongly affected by the identity of the substituents.

  三芳基锑（Ar₃Sb）与苯中的二碘反应的结果受取代基的身份影响。
• Palladium(II)-Catalyzed Conjugate Addition of Aromatics to<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones and Aldehydes with Arylantimony Compounds
  作者：Chan Sik Cho、Shin-ichi Motofusa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/bcsj.69.2341

  日期：1996.8

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated ketones and aldehydes in acetic acid at room temperature in the presence of AgOAc and a catalytic amount of Pd(OAc)2 to afford the conjugate addition products (the formal hydroarylated compounds to an olefinic part) in good yields. In contrast, diarylantimony chlorides, arylantimony dichlorides, and diphenylantimony acetate react with the enones and enals

  在室温下，在 AgOAc 和催化量的 Pd(OAc)2 存在下，三芳基锑与乙酸中的 α,β-不饱和酮和醛反应，以良好的方式提供共轭加成产物（正式的氢化芳基化合物到烯烃部分）产量。相比之下，二芳基锑氯化物、芳基二氯化锑和二苯基乙酸锑即使在没有 AgOAc 的情况下也能与烯酮和烯醛反应，与来自三芳基锑的产物相比，以更高的产率提供相同的产物。这些是使用芳基锑 (III) 化合物的新 C-C 键形成反应，其中提出了钯烯醇化物或三价锑烯醇化物的形成作为中间体。
• Synthesis and Structure of Oxygen-Containing Antimony Complexes (Ar2SbO)4(O2)2
  作者：V. V. Sharutin、O. K. Sharutina、A. V. Rybakova、P. V. Andreev

  DOI：10.1134/s1070363219080140

  日期：2019.8

  Triarylantimony Ar3Sb (Ar = 4-FC6H4, 3-MeC6H4) is oxidized by hydrogen peroxide to form tetranuclear complexes [(4-FC6H4)2SbO]4(O2)2 and [(3-MeC6H4)2SbO]4(O2)2 (as a DMSO solvate). The structure of the resulting compounds was examined by single crystal X-ray diffraction analysis.

  Triarylantimony的Ar 3的Sb（AR = 4-FC 6 H ^ 4，3-MEC 6 ħ 4）通过过氧化氢被氧化，以形成四核配合物[（4- FC 6 H ^ 4）2非晶态SbO] 4（O 2）2和[ （3-MeC 6 H 4）2 SbO] 4（O 2）2（作为DMSO溶剂化物）。通过单晶X射线衍射分析检查所得化合物的结构。