N-(2,6-dichlorophenyl)hydroxylamine | 32847-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dichlorophenyl)hydroxylamine
• 英文别名: 2,5-dichloro-hydroxyaminobenzene；2,6-Dichlorphenylhydroxylamin；2,6-Dichlorophenylhydroxylamine
• CAS: 32847-25-9
• 化学式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.018
• InChiKey: BCMFDSDJFTUMPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  270.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.564±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯硝基苯 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N-(2,6-dichlorophenyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  光致反应—XLVI：受阻硝基苯衍生物的光化学

  摘要：

  已经研究了各种类型的受阻硝基苯，特别是2，6-二烷基取代的硝基苯的光化学。根据空间因素，观察到两种类型的反应。一种是取决于所用溶剂的光化学还原和亚硝酸根重排，另一种是涉及烷基侧链的α-和β-碳原子攻击的分子内氧转移反应。前一种类型与2，6-二氢2，6-二氯硝基苯发生，而后一种类型与具有β-氢原子烷基取代基的2，6-二烷基硝基苯发生。建议引起反应前一种类型的激发态的多重性是三重态而引起后者的单重态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98024-x

文献信息

• Proximity effects in diaryl derivatives. Part 7. Mechanism of base-catalysed rearrangement of 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphones to 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzenes
  作者：Robert J. Cummings、Michael F. Grundon、Anthony C. Knipe、Adil S. Wasfi

  DOI：10.1039/p29830000105

  日期：——

  Base-catalysed rearrangement of a 2-(hydroxyamino)aryl phenyl sulphone (1b) to the 2-hydroxy-2′-(phenylsulphonyl)azoxybenzene (4b) was shown by isolation and kinetic studies to be a rapid reaction requiring oxygen; in the absence of oxygen the sulphur-free azoxybenzene (3; R = Cl) was the only product isolated from the reaction of (1c). A mechanism for the formation of 2-hydroxyazoxybenzenes (4) is

  分离和动力学研究表明，碱催化的2-（羟基氨基）芳基苯基砜（1b）重排至2-羟基-2'-（苯基磺酰基）氮杂苯（4b）是需要氧气的快速反应。在没有氧气的情况下，无硫的z氧基苯（3; R = Cl）是唯一从（1c）反应中分离的产物。提出了形成2-羟基乙氧基苯（4）的机理（方案2），涉及亚硝基芳基自由基阴离子（9）二聚为NN的二价阴离子。-二醇（10），以及通过氧从氮原子的分子内转移来取代苯磺酰基。对2-（羟氨基）芳基苯硫醚（12）在氧气存在下的碱催化反应的类似研究表明，离去基团较弱时，会形成双（苯硫基）氮氧基苯（11; R = SPh）。描述了一种由硝基苯制备N-芳基羟胺的改进方法。
• Kano, Kunio; Koga, Masahiro; Anselme, Jean-Pierre, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 2, p. 137 - 144
  作者：Kano, Kunio、Koga, Masahiro、Anselme, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• TiO2-modified MALDI target for in vitro modeling of the oxidative biotransformation of diclofenac
  作者：Alexander Yu. Gorbunov、Konstantin A. Krasnov、Alexander A. Bardin、Olga A. Keltsieva、Vladimir N. Babakov、Ekaterina P. Podolskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.03.030

  日期：2020.3

  The UV-induced photocatalytic oxidation in the presence of TiO2 nanoparticles (UV/TiO2-PCO) is a more adequate approach than electrochemical oxidation to simulate the oxidative metabolism of diclofenac based on the comparative analysis of oxidation products using high-resolution tandem mass spectrometry. A simple and fast high-throughput technique is proposed for modeling the oxidative metabolism, which involves UV/TiO2-PCO performed directly on a MALDI target and subsequent analysis by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. The ranges and yields of diclofenac oxidation products obtained by the conventional bulk UV/TiO2-PCO and the proposed on-target version are in excellent agreement.
• Epoxy-epimination of cyclic conjugated dienes-VII-
  作者：Daniel Rousselle、Eric Francotte、Jeannine Feneau-Dupont、Bernard Tinant、Jean P. Declercq、Heinz G. Viehe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96173-3

  日期：1991.9

  [4+2] Cycloaddition of halogenated nitroso benzenes to cyclopentadiene followed by isomerisation of the intermediate adduct occurs already at room temperature to furnish the epoxy-epimine 1 and the epiminopentadienal 2. The structure proof of 1 is based on X-ray analysis.
• CUMMINGS, R. J.;GRUNDON, M. F.;KNIPE, A. C.;WASFI, A. S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 105-108
  作者：CUMMINGS, R. J.、GRUNDON, M. F.、KNIPE, A. C.、WASFI, A. S.

  DOI：——

  日期：——