2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 4-(2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetoxy)benzoate | 1528768-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 4-(2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetoxy)benzoate
• 英文别名: 2-Phenyl-1,3-dioxan-5-yl 4-(2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetoxy)benzoate；(2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl) 4-[2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetyl]oxybenzoate
• CAS: 1528768-69-5
• 化学式: C₃₁H₂₅Cl₂NO₆
• 分子量: 578.449
• InChiKey: BXQRWBZNBPZZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 4-(2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetoxy)benzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1,3-dihydroxypropan-2-yl 4-(2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸酯的水解：可生物降解的药物-聚合物缀合物的合成前药构件。

  摘要：

  双氯芬酸单甘油酯（3a，b），双氯芬酸-（对羟基苯甲酸酯）-2-单甘油酯（3c），双氯芬酸（1）和双氯芬酸内酰胺（4）的降解反应是在等渗缓冲液中于37摄氏度进行的（表观pH范围1-8）包含不同浓度的乙腈（ACN）。测量每种分析物的剩余浓度与时间的关系。发现双氯芬酸单甘油酯和双氯芬酸-（对羟基苯甲酸酯）-2-单甘油酯（3c）在pH 7.4等渗磷酸盐缓冲液/ 10％ACN中均容易且完全水解。在弱酸性，中性或碱性条件下，双氯芬酸-（对羟基苯甲酸酯）-2-单甘油酯（3c）的水解速度最快（在pH 7.4时t1 / 2 = 3.23 h），同时形成双氯芬酸内酰胺（4）和双氯芬酸（1）。双氯芬酸单甘油酯（3a，b）在相同条件下更缓慢地水解，再次产生双氯芬酸（1）和双氯芬酸内酰胺（4）。在整个pH范围内，双氯芬酸-2-单甘油酯（3b）与其区域异构体双氯芬酸-1-单甘油酯（3a）发生酯交换反应。已显示双氯芬

  DOI：

  10.1002/jps.24665
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium acetate 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl 4-(2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMER-NSAID CONJUGATE
  [FR] CONJUGUÉ POLYMÈRE-AINS

  摘要：

  该发明涉及用于传递替代烷基酸非甾体抗炎药物（NSAID）的聚合物-药物共轭物。该发明还涉及包括聚合物-NSAID共轭物的药物传递系统。聚合物-NSAID共轭物包括通过酯键连接到可生物降解聚合物骨架的替代烷基酸非甾体抗炎药物（NSAID）。

  公开号：

  WO2014000033A1

文献信息

• POLYMER-NSAID CONJUGATE
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：US20150150999A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention relates to polymer-drug conjugate for delivering a substituted alkanoic acid non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). The invention also relates to drug delivery systems comprising the polymer-NSAID conjugate. The polymer-NSAID conjugates comprise a substituted alkanoic acid non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) conjugated to a biodegradable polymer backbone by an ester linkage.

  本发明涉及聚合物-药物共轭物，用于传递一种取代的烷基酸非甾体抗炎药（NSAID）。本发明还涉及包括聚合物-NSAID共轭物的药物传递系统。聚合物-NSAID共轭物由一种取代的烷基酸非甾体抗炎药（NSAID）通过酯键连接到可生物降解的聚合物骨架上组成。
• US9968684B2
  申请人：——

  公开号：US9968684B2

  公开（公告）日：2018-05-15
• [EN] POLYMER-NSAID CONJUGATE<br/>[FR] CONJUGUÉ POLYMÈRE-AINS
  申请人：POLYACTIVA PTY LTD

  公开号：WO2014000033A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The invention relates to polymer-drug conjugate for delivering a substituted alkanoic acid non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). The invention also relates to drug delivery systems comprising the polymer-NSAID conjugate. The polymer-NSAID conjugates comprise a substituted alkanoic acid non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) conjugated to a biodegradable polymer backbone by an ester linkage.

  该发明涉及用于传递替代烷基酸非甾体抗炎药物（NSAID）的聚合物-药物共轭物。该发明还涉及包括聚合物-NSAID共轭物的药物传递系统。聚合物-NSAID共轭物包括通过酯键连接到可生物降解聚合物骨架的替代烷基酸非甾体抗炎药物（NSAID）。
• The Hydrolysis of Diclofenac Esters: Synthetic Prodrug Building Blocks for Biodegradable Drug–Polymer Conjugates
  作者：Feng Wang、Joshua Finnin、Cassandra Tait、Stephen Quirk、Igor Chekhtman、Andrew C. Donohue、Sarah Ng、Asha D'Souza、Russell Tait、Richard Prankerd

  DOI：10.1002/jps.24665

  日期：2016.2

  conditions, diclofenac-(p-hydroxybenzoate)-2-monoglyceride (3c) had the fastest hydrolysis rate (t1/2 = 3.23 h at pH 7.4), with simultaneous formation of diclofenac lactam (4) and diclofenac (1). Diclofenac-monoglycerides (3a,b) hydrolyzed more slowly under the same conditions, to again yield both diclofenac (1) and diclofenac lactam (4). There was also transesterification of diclofenac-2-monoglyceride

  双氯芬酸单甘油酯（3a，b），双氯芬酸-（对羟基苯甲酸酯）-2-单甘油酯（3c），双氯芬酸（1）和双氯芬酸内酰胺（4）的降解反应是在等渗缓冲液中于37摄氏度进行的（表观pH范围1-8）包含不同浓度的乙腈（ACN）。测量每种分析物的剩余浓度与时间的关系。发现双氯芬酸单甘油酯和双氯芬酸-（对羟基苯甲酸酯）-2-单甘油酯（3c）在pH 7.4等渗磷酸盐缓冲液/ 10％ACN中均容易且完全水解。在弱酸性，中性或碱性条件下，双氯芬酸-（对羟基苯甲酸酯）-2-单甘油酯（3c）的水解速度最快（在pH 7.4时t1 / 2 = 3.23 h），同时形成双氯芬酸内酰胺（4）和双氯芬酸（1）。双氯芬酸单甘油酯（3a，b）在相同条件下更缓慢地水解，再次产生双氯芬酸（1）和双氯芬酸内酰胺（4）。在整个pH范围内，双氯芬酸-2-单甘油酯（3b）与其区域异构体双氯芬酸-1-单甘油酯（3a）发生酯交换反应。已显示双氯芬