N'-(4-fluorophenyl)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-fluorophenyl)acetohydrazide
• 化学式: C₈H₉FN₂O
• 分子量: 168.171
• InChiKey: ZTGPWLXOSGSXGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-fluorophenyl)acetohydrazide 在 copper(l) iodide 、 sodium 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-Ethyl-5-fluoro-1,2-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  通过苯肼与乙烯基卤化物的偶联形成中间体肼肼：进入费歇尔吲哚合成

  摘要：

  追逐目标：直接形成烯肼（Fischer吲哚经典合成中的中间体）可解决与吲哚化有关的区域选择性问题。这种方法不仅通过卤乙烯的适当选择实现吲哚的选择性合成，而且导致快速施工desoxyeseroline和esermethole的，以及在关键结构基序Akuammiline生物碱vincorine。

  DOI：

  10.1002/anie.201207173
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N'-(4-fluorophenyl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  吲哚的合成由铑（III）催化的肼定向Ç ？H活化：N的氧化还原中性和无痕化？N键解理

  摘要：

  捕捞并发症è发言：！有用的Fischer吲哚合成法还有另一种选择。新方法利用了相同的逆合成断开，但基于Rh III催化的定向CH活化步骤以及与炔烃的连续偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201306098

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C-2 Arylation of Benzofurans with <i>N′</i> -Acyl Arylhydrazines
  作者：Jun Cao、Zi-Li Chen、Shu-Min Li、Gao-Feng Zhu、Yuan-Yong Yang、Cong Wang、Wen-Zhang Chen、Jian-Ta Wang、Ji-Quan Zhang、Lei Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201800374

  日期：2018.6.15

  An efficient and ligand‐free palladium‐catalyzed arylation of benzofurans has been developed with N′ ‐acyl arylhydrazines as the coupling partners. This protocol features a wide functional‐group tolerance and highly regioselective products.

  已开发出一种高效且无配体的钯催化苯并呋喃芳基化反应，以 N'-酰基芳基肼作为偶联伙伴。该协议具有广泛的官能团耐受性和高度区域选择性的产品。
• Complexes of Technetium(V) and Rhenium(V) with β-Diketonates
  作者：Clemens Scholtysik、Christelle Njiki Noufele、Adelheid Hagenbach、Ulrich Abram

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00326

  日期：2019.4.15

  (NBu4)[MOCl3(hfac)] as bright yellow (Tc) or red (Re) solids. The products are stable as solids but rapidly decompose in solution. A number of related phenylimidorhenium(V) complexes were synthesized starting from [Re(NPhF)Cl3(PPh3)2], where (NPhF)2– is a para-fluorinated phenylimido ligand. Products with compositions of [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(acac)], [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(hfac)], [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(tfac)], [Re(NPhF)Cl2(PPh3)(naphtfac)]

  （NBu 4）[MOCl 4 ]配合物（M = Tc或Re）与过量的六氟乙酰丙酮（Hhfac）的反应生成的产物（NBu 4）[MOCl 3（hfac）]为亮黄色（Tc）或红色（Re）固体。产物作为固体稳定，但在溶液中迅速分解。从[Re（NPhF）Cl 3（PPh 3）2 ]开始合成了许多相关的苯基亚dor（V）络合物，其中（NPhF）2–是对氟苯基亚氨基配体。组成为[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）（acac）]，[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）的产品）（hfac）]，[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）（tfac）]，[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3）（naphtfac）]和[Re（NPhF）Cl 2（PPh 3） （t butfac）]（Hacac =乙酰丙酮，Htfac =三氟乙酰丙酮，Hnaphtfac =萘甲酰基三氟乙酰甲烷，H t butfac =叔丁基
• Synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles by Rh(iii)-catalyzed C–H cleavage of arylhydrazines
  作者：Jinzhong Yao、Ruokun Feng、Cong Lin、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/c4ob00921e

  日期：——

  A rhodium-catalyzed efficient method for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-indazoles is described. The reaction of arylhydrazines with olefins results in the corresponding 2,3-dihydro 1H-indazoles with exclusive regioselectivity via C–H bond activation. The utility of the methodology is illustrated by a rapid synthesis of 1H-indazoles under mild reaction conditions in half an hour.

  描述了一种高效的铑催化法合成2,3-二氢-1H-吲哚唑。芳基肼与烯烃的反应通过C–H键活化，产生相应的2,3-二氢-1H-吲哚唑，具备专一的区域选择性。该方法的实用性通过在温和反应条件下快速合成1H-吲哚唑，时间仅需半小时得以展示。
• Palladium/copper-catalyzed arylation of alkenes with N′-acyl arylhydrazines
  作者：Ji-Quan Zhang、Jun Cao、Wei Li、Shu-Min Li、Yong-Kang Li、Jian-Ta Wang、Lei Tang

  DOI：10.1039/c6nj03718f

  日期：——

  A novel ligand-free palladium/copper-catalyzed Heck-type coupling reaction of alkenes and N′-acyl arylhydrazines has been developed by using air as the terminal oxidant. This protocol features wide functional group tolerance and produces highly chemoselective and regioselective products with good to excellent yields.

  通过使用空气作为末端氧化剂，开发了一种新型的无配体的钯/铜催化的烯烃与N'-酰基芳基肼的Heck型偶联反应。该方案具有宽泛的官能团耐受性，可产生高化学选择性和区域选择性产物，并具有良好或优异的产率。
• Synthesis of 1<i>H</i>-Indole-2,3-dicarboxylates via Rhodium-Catalyzed C–H Annulation of Arylhydrazines with Maleates
  作者：Sheng Zhang、He Li、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01727

  日期：2020.10.2

  This work describes a one-step synthesis of 1H-indole-2,3-dicarboxylates through C–H activation. Rhodium-catalyzed tandem C–H activation and annulation of 2-acetyl-1-phenylhydrazines with maleates proceeded smoothly in the presence of additive NaOAc and oxidant Ag2CO3 and produced the corresponding indole derivatives, 1H-indole-2,3-dicarboxylates, in satisfactory to good yields. A variety of useful

  这项工作描述了通过C–H活化的1 H-吲哚-2,3-二羧酸酯的一步合成。在添加剂NaOAc和氧化剂Ag 2 CO 3的存在下，铑催化的串联C–H活化和2-乙酰基-1-苯基肼与马来酸酯的环合反应顺利进行，并产生了相应的吲哚衍生物1 H-吲哚-2,3-二羧酸盐，令人满意的好收率。苯环上可耐受各种有用的官能团，包括卤素原子（F，Cl，Br和I）和甲氧羰基。