5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-aniline | 5367-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-aniline
• 英文别名: 5-Nitro-2-pyrrolidin-1-ylaniline
• CAS: 5367-55-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: HFRJACOFFZTDKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-aniline 在 甲烷磺酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,3-Dihydro-6-nitro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  在乙酸乙酯中使用过氧化氢将脂环族稠合苯并咪唑和抗肿瘤苯并咪唑醌进行更环保的合成

  摘要：

  使用环境友好且经济高效的乙酸乙酯中的过氧化氢，无需有机水萃取和色谱法即可从商业邻-（吡咯烷基-1-基）苯胺制备高收率的吡咯并[1,2- a ]苯并咪唑。用吡啶[1,2- a ]苯并咪唑所需的甲磺酸，以高收率相似地获得了六，七和八元环稠合的类似物。通过3,6-二甲氧基-2-（环氨基）苯胺的环化，可以高产率获得抗肿瘤苯并咪唑醌衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.102
• 作为产物：
  描述：

  N-(5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)-acetamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-nitro-2-pyrrolidin-1-yl-aniline
  参考文献：
  名称：

  [DE] CARBONYLAMINO-SUBSTITUIERTE ACYL-PHENYL-HARNSTOFFDERIVATE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  [EN] CARBONYL-AMINO SUBSTITUTED ACYL PHENYL UREA DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] DERIVES D'ACYLPHENYLUREE SUBSTITUES PAR CARBONYLAMINO, PROCEDE DE PRODUCTION ET UTILISATION DE CES COMPOSES

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其中残基具有所述的含义，以及其生理相容盐。这些化合物可用作预防和治疗2型糖尿病的药物。

  公开号：

  WO2004065356A1

文献信息

• TRICYCLIC N-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20090042873A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns tricyclic N-heteroarylcarboxamide derivatives containing a benzimidazole unit of general formula (I): Wherein A, P, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention also concerns a method of preparing the compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及含有通式（I）中苯并咪唑单元的三环N-杂环酰胺衍生物，其中A、P、Y、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及它们的治疗用途。
• Carbonylamino-substituted acyl phenyl urea derivatives, process for their preparation and their use
  申请人：Defossa Elisabeth

  公开号：US20050014822A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  The invention relates to compounds of the formula I in which the radicals are defined as specified, and also to their physiologically tolerated salts. The compounds are suitable, for example, as medicaments for preventing and treating type 2 diabetes.

  本发明涉及化合物I的公式，其中基团如所述指定，并且还涉及它们的生理耐受盐。例如，这些化合物适用于预防和治疗2型糖尿病的药物。
• Sodium dithionite in the regioselective reduction of the ortho-positioned nitro group in 1-R-2,4-dinitrobenzenes
  作者：Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Elena N. Bezsonova、Daria V. Zakharova、Yuri K. Grishin、Victor A. Tafeenko、Sergey E. Sosonyuk、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.038

  日期：2023.1

  1-R-2,4-Dinitrobenzenes are regioselectively reduced with sodium dithionite at near-neutral pH into the product having amino group ortho to the substituent R. Although the yields of products varied from moderate to good, the procedure does not involve the use of transition metals.

  1-R-2,4-二硝基苯在接近中性的 pH 条件下被连二亚硫酸钠区域选择性还原成具有取代基 R邻位氨基的产物。虽然产物的产率从中等到良好不等，但该过程不涉及使用过渡金属。
• <i>N</i>-(5-Nitro-2-pyrrolidinylphenyl)trifluoroacetamide
  作者：C. Yanes、M. Torres、M. López-Rodríguez、P. Núñez、I. Brito

  DOI：10.1107/s0108270196014679

  日期：1997.4.15

  The reaction of 2-fluoro-5-nitroaniline with pyrrolidine and triethylamine in DMF gives 2-pyrrolidinyl-5-nitroaniline, and subsequent treatment with trifluoroacetic acid and thionyl chloride in DMF results in the title compound, C12H12F3N3O3, the molecular structure of which, determined by X-ray crystallography, is described. In recent years, the interest in using organic crystals with a charge-transfer interaction via highly delocalized pi-electron states (e.g. nitroanilines with donor and acceptor substituents in para positions) has increased considerably, since many of them have shown non-linear optical properties [Chemla & Zyss (1986). In Nonlinear Optical Properties of Organic Molecules and Crystals, Vols. 1 and 2. Orlando: Academic Press]. N-(5-Nitro-2-pyrrolidinylphenyl)trifluoroacetamide (TPNB) is a donor-acceptor substituted benzene derivative and belongs to a family of compounds which produce high molecular non-linearity. TPNB shows a charge transfer (CT) between the para-disposed pyrrolidino donor and nitro acceptor groups.
• Kondensierte Nitrobenzimidazole
  作者：Hans Möhrle、Manfred Busch

  DOI：10.1002/ardp.19823150410

  日期：——

  AbstractBei der Quecksilber(II)‐EDTA‐Dehydrierung von 2‐tert. Amino‐5‐nitroanilinen entstehen unter 4‐Elektronenentzug die entsprechenden Benzimidazole. Durch methodische Modifizierungen konnte die Ausbeute im Vergleich zu derjenigen bei Standardbedingungen erhöht werden.