4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-N-methyl-benzamide | 148459-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-N-methyl-benzamide
• 英文别名: 4-(N'-hydroxycarbamimidoyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 148459-04-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₂
• 分子量: 193.205
• InChiKey: BSRLDSQSXWYVFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-N-methyl-benzamide 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₂₁H₂₉N₅O₃
  参考文献：
  名称：

  Discovery of V-0219: A Small-Molecule Positive Allosteric Modulator of the Glucagon-Like Peptide-1 Receptor toward Oral Treatment for “Diabesity”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01842
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(N-hydroxycarbamimidoyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-（恶二唑基）色胺的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的有效激动剂。

  摘要：

  描述了一系列新的5-（恶二唑基）色胺的合成和5-HT1D受体活性。研究了恶二唑3-取代基的修饰，连接链的长度（n）和胺取代基，并揭示了5-HT1D受体域中的大结合口袋。容纳恶二唑取代基如苄基而不会损失激动剂的效力或功效。在苯基或苄基间隔基团上引入极性官能团会导致亲和力和功能效能提高10倍。当杂环与吲哚偶联时，观察到最佳的5-HT1D活性，苄基磺酰胺20t和20u代表了一些已知的最有效的5-HT1D激动剂。杂环中的S取代O导致效能进一步提高。删除恶二唑N-2不会降低活性，建议在此位置仅需要一个H键受体。讨论了这些化合物对5-HT1D受体相对于其他血清素能受体的选择性。磺酰胺20t对5-HT1D的选择性比5-HT2、5-HT1C和5-HT3受体高> 1000倍，对5-HT1A受体的选择性高10倍。研究了该系列化合物的功能活性，并证明了与5-HT相当的5-HT1D受体效能和功效。

  DOI：

  10.1021/jm00063a003

文献信息

• [EN] PREPARATION OF SUBSTITUTED 3-ARYL-5-TRIFLUOROMETHYL-1,2,4-OXADIAZOLES<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-ARYL-5-TRIFLUOROMÉTHYL-1,2,4-OXADIAZOLES SUBSTITUÉS
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2019020501A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention relates to a process for the preparation of 3-aryl-5-trifluoromethyl-1,2,4- oxadiazoles, which are useful as fungicidal compounds or as intermediates for the synthesis of fungicidal oxaciazole compounds, using trifluoroacetyl halides.

  本发明涉及一种制备3-芳基-5-三氟甲基-1,2,4-恶二唑的方法，这些恶二唑作为杀真菌化合物或作为合成杀真菌恶二唑化合物的中间体是有用的，使用三氟乙酰卤化物。
• [EN] NOVEL TRIFLUOROMETHYL-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE TRIFLUOROMÉTHYL-OXADIAZOLE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013008162A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The invention relates to novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, (I) in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, pharmaceutical combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of neurodegeneration, muscle atrophy or metabolic syndrome via inhibition of HDAC4.

  该发明涉及新颖的三氟甲基噁嘌呤衍生物的公式(I)，及其在药学上可接受的盐，公式(I)中所有变量如规范中所定义，以及其药用组合物、药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是用于通过抑制HDAC4治疗神经退行性疾病、肌肉萎缩或代谢综合征。
• 一类异噻唑联噁二唑联苯酰胺衍生物及其制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN111393429A

  公开（公告）日：2020-07-10

  本发明提供了一类异噻唑联噁二唑联苯酰胺衍生物及其制备方法和用途，具体涉及一类3，4‑二氯异噻唑联噁二唑联苯酰胺衍生物，其化学结构通式见式IV：本发明公开了上述化合物的结构通式、合成方法与用作杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂的用途，其与农业上可接受的助剂或增效剂以及与商品杀虫剂、杀菌剂、抗植物病毒剂、杀螨剂组合使用在防治农业、林业、园艺植物虫害、病害、病毒病害中的用途和制备方法。
• NOVEL TRIFLUOROMETHYL-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：Hebach Christina

  公开号：US20140142105A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention relates to novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, (I) in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, pharmaceutical combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of neurodegeneration, muscle atrophy or metabolic syndrome via inhibition of HDAC4.

  本发明涉及公式（I）的新型三氟甲基-噁二唑衍生物及其药学上可接受的盐，其中所有变量均如规范中定义，其制备的药物组合物、药物组合物以及它们作为药物的用途，特别是通过抑制HDAC4治疗神经退行性、肌肉萎缩或代谢综合症。
• Trifluoromethyl-oxadiazole derivatives and their use in the treatment of disease
  申请人：Hebach Christina

  公开号：US09056843B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The invention relates to novel trifluoromethyl-oxadiazole derivatives of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, (I) in which all of the variables are as defined in the specification, pharmaceutical compositions thereof, pharmaceutical combinations thereof, and their use as medicaments, particularly for the treatment of neurodegeneration, muscle atrophy or metabolic syndrome via inhibition of HDAC4.

  本发明涉及新型三氟甲基-噁二唑衍生物的公式（I），以及其药学上可接受的盐，其中所有变量均如规范中所定义，其制药组合物，药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是通过抑制HDAC4治疗神经退行性，肌肉萎缩或代谢综合症。