2-(3-iodopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1422039-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(3-iodopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1422039-20-0
• 化学式: C₉H₁₈BIO₂
• mdl: MFCD26516403
• 分子量: 295.956
• InChiKey: WETXOGCWOHSZTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 28.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基-Heck 策略和 Hiyama 条件交叉偶联的顺式和反式四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了钯催化的内部对称炔烃、硅亲电子试剂和伯烷基碘化锌的三组分碳硅烷化反应。根据配体的选择，顺式或反式四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成是可能的。我们还展示了这些产品的 Hiyama 交叉偶联条件，以制备几何定义的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05382
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙基硼酸频哪醇酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2-(3-iodopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  可扩展、耐用且可回收的无金属催化剂，可高效地将二氧化碳转化为环状碳酸酯

  摘要：

  摘要一系列用于CO偶联的高活性有机硼催化剂2报道了具有可规模化制备、热稳定性和可回收性优点的环氧化物。无金属催化剂对多种环状碳酸酯（14 个示例）表现出高反应性，并且可以承受高达 150 °C 的高温。与目前使用mol%催化剂负载量的无金属催化体系相比，在存在以下物质的情况下，本文所述的催化剂的催化能力可以提高三个数量级（环氧化物/催化剂=200 000/1，摩尔比）助催化剂。这一特性极大地缩小了无金属催化剂和最先进的金属体系之间的差距。在晶体结构、结构-性能关系、动力学研究和关键反应中间体研究的基础上，提出并验证了分子内协同机制。

  DOI：

  10.1002/ange.202010651

文献信息

• Reactions of Difluorocarbene with Organozinc Reagents
  作者：Vitalij V. Levin、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol400122k

  日期：2013.2.15

  Reactions of difluorocarbene with benzyl and alkylzinc halides leading to fluorinated organozinc species have been described. The generated α-difluorinated organozinc reagents are reasonably stable in solution and can be quenched with external electrophiles (iodine, bromine, proton), affording compounds containing the CF2 fragment.

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• Umpolung of B−H Bonds by Metal–Ligand Cooperation with Cyclopentadienone Iridium Complexes
  作者：Takuya Higashi、Shuhei Kusumoto、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1002/anie.202011322

  日期：2021.2.8

  of B−H bonds by novel cyclopentadienone iridium complexes. The B−H bonds of 4,4,5,5‐tetramethyl‐1,3,2‐dioxaborolane (HBpin) and 1,8‐naphthalenediaminatoborane (HBdan) were cleaved to give a B anion on the metal and an H cation on the phenolic oxygen atom of the ligand. Mechanistic investigation by DFT calculations revealed that the alkoxycarbonyl‐substituted cyclopentadienone ligand facilitated deprotonation

  与常规的B-H键的金属-配体协同切割相反，后者在配体上提供B阳离子，在金属上提供H阴离子，我们在此报告了新型环戊二烯酮铱络合物对B-H键的化学反应。4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷（HBpin）和1,8-萘二甲氨基硼烷（HBdan）的B-H键断裂，在金属上产生B阴离子和H阳离子在配体的酚氧原子上。通过DFT计算进行的机理研究表明，烷氧基羰基取代的环戊二烯酮配体在氧化加成B-H键后得到umpolung产物，从而促进了Ir-H的去质子。发现生成的硼铱铱配合物在碱的存在下进行烯丙基卤的硼化，因此显示出硼原子的亲核性质。
• Nickel‐Hydride‐Catalyzed Diastereo‐ and Enantioselective Hydroalkylation of Cyclopropenes
  作者：Qingqin Huang、Ya Chen、Xueting Zhou、Lei Dai、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.202210560

  日期：2022.11.14

  The first nickel-hydride-catalyzed diastereo- and enantioselective hydroalkylation of cyclopropenes has been developed for rapid synthesis of chiral alkylcyclopropane motifs. The reaction is efficient and versatile, taking place under mild conditions, and having excellent functional group tolerance. Concise asymmetric synthesis of antidepressant drug, D-Milnacipran, was performed to demonstrate the

  已开发出第一个镍氢催化的环丙烯非对映和对映选择性加氢烷基化反应，用于快速合成手性烷基环丙烷基序。该反应高效且通用，在温和的条件下发生，并具有优异的官能团耐受性。进行了抗抑郁药物 D-米那普仑的简明不对称合成，以证明合成的有效性。