(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) iodide | 1422039-19-7

• 英文名称: (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) iodide
• CAS: 1422039-19-7
• 化学式: C₉H₁₈BIO₂Zn
• 分子量: 361.346
• InChiKey: NLICLCKUOPOZGK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) iodide 、 二氟溴甲基三甲基硅烷 在 sodium acetate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.17h， 以32%的产率得到2-(4,4-difluoro-4-iodobutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与有机锌试剂的反应

  摘要：

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400122k
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-iodopropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 锌 在 1,2-二溴乙烷 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)zinc(II) iodide
  参考文献：
  名称：

  使用甲硅烷基-Heck 策略和 Hiyama 条件交叉偶联的顺式和反式四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成

  摘要：

  我们报告了钯催化的内部对称炔烃、硅亲电子试剂和伯烷基碘化锌的三组分碳硅烷化反应。根据配体的选择，顺式或反式四取代乙烯基硅烷的立体选择性合成是可能的。我们还展示了这些产品的 Hiyama 交叉偶联条件，以制备几何定义的四取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05382