4-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide | 21226-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Iod-benzolsulfonsaeure-anilid
• CAS: 21226-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₀INO₂S
• 分子量: 359.187
• InChiKey: JPEKEAGEXXEFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 铜 作用下， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-biphenyl-4,4'-disulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Loewenthal, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯磺酰氯 在 苯胺 作用下， 以86%的产率得到4-iodo-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as hdac inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及抑制HDAC活性的某些活性碳酸酯化合物，其化学式如下：(I) A为芳基；Q1为共价键或芳基引导基团；J为从以下选取的磺胺酰胺连接：—S(═O)2NR1—和—NR1S(═O)2—；R1为磺胺基取代基；Q2为酸引导基团；但条件是如果J为—S(═O)2NR1—，则Q1为芳基引导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体内外使用这种化合物和组合物来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。

  公开号：

  US20040077726A1

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-arylsulfonamides <i>via</i> Fe-promoted reaction of sulfonyl halides with nitroarenes in an aqueous medium
  作者：Jun Jiang、Sheng Zeng、De Chen、Chaozhihui Cheng、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c8ob01172a

  日期：——

  A fascinating Fe-promoted protocol for the synthesis of N-arylsulfonamides has been developed. Starting from commercially available nitroarenes and sulfonyl chlorides, moderate to excellent yields of the corresponding N-arylsulfonamides can be obtained. In particular, Fe dust was the sole reductant in the transformation and it can be easily performed on a large scale.

  一种引人入胜的Fe促进的合成N-芳基磺酰胺的方案已经被开发出来。从商业上可得的硝基苯和磺酰氯出发，可以得到中等至极好的相应N-芳基磺酰胺的产率。特别是，Fe粉尘是转换中的唯一还原剂，且可以轻松地大规模进行。
• [EN] THERAPY<br/>[FR] THÉRAPIE
  申请人：VESTLANDETS INNOVASJONSSELSKAP AS

  公开号：WO2021058979A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The invention addresses radioresistance in cancer treatment involving radiotherapy and, in particular, limitations associated with the use of the drug sulfasalazine. Specifically, it provides a series of compounds for use as radiosensitizers in the treatment of cancers such as glioblastomas which are lethal and inherently resistant to radiotherapy, in one embodiment, the invention provides compounds of general formula (I), their stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts for use as radiosensitizers in the treatment of cancer wherein ring A is selected from optionally substituted phenyl, biphenyl and fluorenyl; each X is independently selected from: -C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -O-C1-6 alkyl (preferably -O-C1-3 alkyl, e.g, -OCH3), -S-C1-6 alkyl (preferably -S-C1-3 alkyl, e.g, -SCH3), -OH, -SH, -CO2R1 (where R1 is H or C1-6 alkyl, preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), -SO2-C1-6 alkyl (preferably -SO2-C1-3 alkyl, e.g. -SO2-CH3), -SO2-NR2R3 (where R2 is H and R3 is optionally substituted phenyl), -NR4R5 (wherein R4 and R5 are independently selected from H, C1-6 alkyl (preferably C1-3 alkyl, e.g. -CH3), and -CO-C1-6 alkyl (preferably -CO-C1-3 alkyl, e.g. -CO-CH3), halogen (e.g. F, Cl or Br), and optionally substituted tetrazolyl; n is an integer from 0 to 5, preferably 0 to 2, e.g. 1 or 2; and denotes an E or Z double bond.

  该发明解决了涉及放射治疗的癌症治疗中的放射抗性问题，特别是与药物磺胺嘧啶的使用相关的限制。具体而言，它提供了一系列化合物，用作放射增敏剂治疗癌症，例如致命且固有对放射治疗具有抗性的胶质母细胞瘤。在一个实施例中，该发明提供了一般式(I)的化合物，它们的立体异构体和药学上可接受的盐，用作放射增敏剂治疗癌症，其中环A选自可选择取代的苯基、联苯基和芴基；每个X独立选自：-C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）、-O-C1-6烷基（优选-O-C1-3烷基，例如-OCH3）、-S-C1-6烷基（优选-S-C1-3烷基，例如-SCH3）、-OH、-SH、-CO2R1（其中R1为H或C1-6烷基，优选C1-3烷基，例如-CH3）、-SO2-C1-6烷基（优选-SO2-C1-3烷基，例如-SO2-CH3）、-SO2-NR2R3（其中R2为H且R3为可选择取代的苯基）、-NR4R5（其中R4和R5独立选自H、C1-6烷基（优选C1-3烷基，例如-CH3）和-CO-C1-6烷基（优选-CO-C1-3烷基，例如-CO-CH3）、卤素（例如F、Cl或Br）和可选择取代的四唑基；n为0到5的整数，优选为0到2，例如1或2；并表示E或Z双键。
• Structure‐Activity‐Relationship‐Aided Design and Synthesis of xCT Antiporter Inhibitors
  作者：Davide Cirillo、Shahin Sarowar、Per Øyvind Enger、Hans‐René Bjørsvik

  DOI：10.1002/cmdc.202100204

  日期：2021.9.6

  active counter-transportation of glutamate (outflux) with cystine (influx) over the human cell membrane. This feature makes the xCT antiporter a crucial element of the biosynthesis of the vital free radical scavenger glutathione. The prodrug sulfasalazine, a medication for the treatment of ulcerative colitis, was previously proven to inhibit the xCT antiporter. Starting from sulfasalazine, a molecular

  xCT 逆向转运蛋白是一种细胞膜蛋白，参与谷氨酸（流出）与胱氨酸（流入）在人体细胞膜上的主动反向转运。这一特性使 xCT 反转运蛋白成为重要的自由基清除剂谷胱甘肽生物合成的关键因素。前药柳氮磺吡啶是一种治疗溃疡性结肠炎的药物，之前已被证明可抑制 xCT 逆向转运蛋白。从柳氮磺胺吡啶开始，分子支架跳跃，然后是 SAR 辅助设计和合成提供了一系列苯乙烯基羟基苯甲酸类似物，这些类似物在体外使用四种不同的癌细胞系进行了生物学测试，以确定其降低细胞内谷胱甘肽水平的能力：A172（神经胶质瘤） )、A375（黑色素瘤）、U87（神经胶质瘤）和 MCF7（乳腺癌）。谷胱甘肽水平的消耗在化合物之间以及细胞系之间是不同的。使用碘化丙啶和膜联蛋白 V 标记的流式细胞术表明，对于一种有希望的候选分子，其对正常人星形胶质细胞的毒性最小。E )-5-(2-([1,1'-联苯]-4-基)乙烯基)-2-羟基苯甲酸。
• [EN] CARBAMIC ACID COMPOUNDS COMPRISING A SULFONAMIDE LINKAGE AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'ACIDE CARBAMIQUE COMPRENANT UNE LIAISON SULFONAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：PROLIFIX LTD

  公开号：WO2002030879A2

  公开（公告）日：2002-04-18

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: -S(=O)¿2NR?1- and -NR1S(=O)2-; R1 is a sulfonamido substituent; and, Q2 is an acid leader group; with the proviso that if J is -S(=O)¿2NR?1-, then Q1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性碳酰胺类化合物，其抑制HDAC活性，并具有以下式子：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是从-S（=O）2NR1-和-NR1S（=O）2-中选择的磺酰胺键；R1是磺酰胺基取代基；Q2是酸领导基团；前提是如果J是-S（=O）2NR1-，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐，溶剂化物，酰胺，酯，醚，化学保护形式和前药。本发明还涉及包含此类化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物，无论是体外还是体内，来抑制HDAC，例如抑制增殖性疾病，如癌症和牛皮癣。
• Carbamic acid compounds comprising a sulfonamide linkage as HDAC inhibitors
  申请人：Watkins J. Clare

  公开号：US20050085515A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  This invention pertains to certain active carbamic acid compounds which inhibit HDAC activity and which have the following formula: (I) A is an aryl group; Q 1 is a covalent bond or an aryl leader group; J is a sulfonamide linkage selected from: —S(═O) 2 NR 1 — and —NR 1 S(═O) 2 —; R 1 is a sulfonamido substituent; and, Q 2 is an acid leader group; with the proviso that if J is —S(═O) 2 NR 1 —, then Q 1 is an aryl leader group; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HDAC, and, e.g., to inhibit proliferative conditions, such as cancer and psoriasis.

  本发明涉及某些活性的碳酰胺酸化合物，其抑制HDAC活性，其化学式为：（I）其中，A是芳基基团；Q1是共价键或芳基领导基团；J是从以下选择的磺酰胺键链：—S（═O）2NR1—和—NR1S（═O）2—；R1是磺酰胺取代基；Q2是酸领导基团；但是，如果J是—S（═O）2NR1—，则Q1是芳基领导基团；以及其药学上可接受的盐、溶剂化物、酰胺、酯、醚、化学保护形式和前药。本发明还涉及包含这种化合物的制药组合物，以及使用这种化合物和组合物，在体内外抑制HDAC，例如抑制增生状况，如癌症和牛皮癣。