N--urethan | 30615-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N--urethan
• 英文别名: Ethyl[2-cyano-2-(2-phenylhydrazono)acetamido]formate；ethyl N-[2-cyano-2-(phenylhydrazinylidene)acetyl]carbamate
• CAS: 30615-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₃
• 分子量: 260.252
• InChiKey: WKJSRUISZVKTOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--urethan 在 sodium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenyl-4-propenyl-3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE COMPOUND COMPOSING 1,2,4-TRIAZINE-DIONE AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种由通式（I）表示的喹啉衍生物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药，其中Ar、R1、R2、R3、X、Y和n的含义如描述中所给出。本发明还涉及通式（I）表示的化合物对抑制c-Met激酶具有相对较强的作用。本发明进一步涉及利用该化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂合物或前药制备用于治疗由异常过度表达c-Met激酶引起的疾病的药物，特别是用于治疗或预防癌症。

  公开号：

  US20130252958A1
• 作为产物：
  描述：

  N-氰基乙酰尿烷 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N--urethan
  参考文献：
  名称：

  新型N- [4-（2-氟苯氧基）吡啶-2-基]环丙烷甲酰胺衍生物作为潜在的c-Met激酶抑制剂的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  包含4-甲基-6-氧代-1,6-二氢哒嗪-3-羧酰胺，5-甲基-4-氧代-1,4-二氢哒嗪-3-羧酰胺和4-甲基-3的三个系列的新型4-苯氧基吡啶衍生物合成了5-5-二氧代-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺基团，并评估了其对c-Met激酶的体外抑制活性和对A549，H460， HT-29癌细胞系。结果表明，大多数化合物显示出中等至良好的抗肿瘤活性。最有前途的化合物26a（c-Met IC 50值为0.016μM）对具有IC 50的A549，H460和HT-29细胞系表现出显着的细胞毒性分别为1.59μM，0.72μM和0.56μM。他们的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，4-甲基-3,5-二氧杂-2,3,4,5-四氢-1,2,4-三嗪-6-羧酰胺更优选用作连接基，末端苯环上的吸电子基团对于改善抗肿瘤活性剂是有利的。此外，在HT-29和/或A549细胞系上进行了26a的集落形成，a啶橙/溴化乙锭（AO

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112244

文献信息

• 含3-哒嗪酮、4-哒嗪酮和1,2,4-三嗪酮结构的4-苯氧基吡啶类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN110684013A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明涉及含3‑哒嗪酮、4‑哒嗪酮和1,2,4‑三嗪酮结构的4‑苯氧基吡啶类衍生物及其应用。本发明的4‑苯氧基吡啶类衍生物具有通式(Ⅰ)的结构，化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 一种新型4-苯氧基吡啶类衍生物及其应用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN112876457A

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明涉及新型4‑苯氧基吡啶类衍生物及其应用。本发明的4‑苯氧基吡啶类衍生物具有通式(Ⅰ)的结构，本发明的新型4‑苯氧基吡啶类衍生物药理活性测试结果显示对人胃癌细胞MKN45、人肺癌细胞A549、人肺癌细胞H460和人结肠癌细胞HT‑29具有显著抑制作用，同时涉及该类化合物具有强的抑制c‑Met激酶的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药在制备治疗和/或预防由于c‑Met激酶异常高表达所引起疾病的药物中的用途，特别是在制备治疗和/或预防癌症的药物中的用途。
• 含锌结合基以及喹啉骨架的化合物的制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113620873A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明涉及药物化学领域，特别涉及一种新的含锌结合基的喹啉类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，他们的制备方法以及含有所述化合物的药物组合物。本发明还涉及该类化合物用于制备治疗和/或预防由c‑Met酪氨酸激酶和HDAC所介导的疾病的药物中的应用。所述的喹啉类化合物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药的结构如下所示，其中，R1、m、Q、X如权利要求书和说明书所述。
• Quinoline compound composing 1,2,4-triazine-dione and use thereof
  申请人：Xu Hua

  公开号：US08822465B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention relates to a quinoline derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof, wherein Ar, R1, R2, R3, X, Y and n have the meanings given in the description. The present invention also relates to the comparatively strong effect of the compound represented by general formula (I) on inhibiting c-Met kinase. The present invention further relates to the use of this compound or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or prodrug thereof in the manufacturing of a medicament for treating the disease caused by abnormally over-expressing c-Met kinase, in particular, for treating or preventing cancer.

  本发明涉及一种喹啉衍生物，其通式（I）或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，其中Ar，R1，R2，R3，X，Y和n的具体含义详见说明书。本发明还涉及通式（I）所代表的化合物在抑制c-Met激酶方面具有相对强的作用。本发明进一步涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药制备治疗因异常高表达c-Met激酶引起的疾病的药物，特别是用于治疗或预防癌症。
• Modification of 3,5-Dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile via Mitsunobu and Chan-Lam Coupling Reaction
  作者：Petr Cankař、Tomáš Ručil、Martin Grepl

  DOI：10.3987/com-14-13109

  日期：——

  Modification of 3,5-dioxo-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,2,4-triazine-6-carbonitrile at position 4 is described. Alkylations were carried out under Mitsunobu reaction conditions in DCM or dioxane with alcohols containing tertiary amines, pyridine and imidazole heterocyclic systems, and Boc-protected amino groups. The scope of modifications was extended with arylations performed via Chan-Lam coupling reaction using copper(I) oxide as a catalyst in a DMF solution at room temperature. In order to further extend peripheral structural diversity the nitrile group at position 6 of several alkylated 1,2,4-triazines was transformed into the amidoxime functionality.