Isocyanatgruppenhaltige 2,4,6-Triketohexahydrotriazine und ein Verfahren zu ihrer Herstellung
申请人:CHEMISCHE WERKE HÜLS AG
公开号:EP0024440A1
公开(公告)日:1981-03-11
Es werden 2,4, 6-Triketohexahydrotriazine durch katalytische Trimerisierung von organischen Isocyanaten mittels eines Katalysators der allgemeinen Formel
hergestellt, in der R Wasserstoff- oder ein C, - C4-Alkylrest und Me ein zweiwertiges Metallkation bedeutet, sowie hydrierte Derivate davon. Die Katalysatormenge liegt zwischen 0, 1 - 5 Gew. %, vorzugsweise 0,5 - 3 Gew. %, und die Trimerisierung erfolgt in einem inerten polaren Lösungsmittel in einer Menge von 5 - 40 Gew. %, vorzugsweise 10 - 12 Gew. %, jeweils bezogen auf eingesetztes Isocyanat bei Temperaturen von 60 -150°C, vorzugsweise 80 -130°C. Bei einem Umsatz von etwa 50 %wird die Reaktion durch Kühlung abgebrochen und das entstandene Isocyanurat auf bekannte Weise isoliert. Es werden isocyanatgruppenhaltige 2, 4, 6-Triketohexahydrotriazine folgender Struktur hergestellt:
worin Rein zweiwertiger Rest aus der Gruppe
und
und n - 1 - 5 ist.
2,4,6-三酮六氢三嗪是通过使用通式如下的催化剂对有机异氰酸酯进行催化三聚反应制备的
其中 R 为氢或 C,-C4-烷基,Me 为二价金属阳离子,以及其氢化衍生物。催化剂的用量为 0.1 - 5 %(重量百分比),最好为 0.5 - 3 %(重量百分比),三聚反应在惰性极性溶剂中进行,催化剂的用量为 5 - 40 %(重量百分比),最好为 10 - 12 %(重量百分比),在每种情况下,以所使用的异氰酸酯为基准,温度为 60 - 150°C,最好为 80 - 130°C。当转化率达到约 50%时,通过冷却停止反应,并以已知方式分离得到的异氰尿酸酯。生产出以下结构的含异氰酸酯基的 2,4,6-三代六氢三嗪:
其中 Ris 是来自以下基团的二价基
和
和 n - 1 - 5。