3-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one | 206976-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one
• 英文别名: ethyl 4-oxo-5H-triazolo[1,5-a]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 206976-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: JWAZCGMKNFVWLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one 在 氢氧化钾 、 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 [1,2,3]三唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinoxalines: synthesis and binding to benzodiazepine and adenosine receptors

  摘要：

  This paper reports the synthesis and binding assays toward benzodiazepine and adenosine A(1) and A(2A) receptors of new 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one derivatives. The prepared compounds show good affinity toward the benzodiazepine receptor (K-i 53-314 nM); the GABA ratio values suggest an inverse agonist activity for the N(5) unsubstituted compounds 6b-d and an agonist activity for the N(5) methylated compounds 7a-c. Some derivatives of both series show good affinity (Ki < 100 nM) and selectivity toward the adenosine A(1) receptorial subtype. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80036-6
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-硝基苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium 1,4-diethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-olate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-Triazolo[1,5-a]quinoxalines: synthesis and binding to benzodiazepine and adenosine receptors

  摘要：

  This paper reports the synthesis and binding assays toward benzodiazepine and adenosine A(1) and A(2A) receptors of new 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalin-4-one derivatives. The prepared compounds show good affinity toward the benzodiazepine receptor (K-i 53-314 nM); the GABA ratio values suggest an inverse agonist activity for the N(5) unsubstituted compounds 6b-d and an agonist activity for the N(5) methylated compounds 7a-c. Some derivatives of both series show good affinity (Ki < 100 nM) and selectivity toward the adenosine A(1) receptorial subtype. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80036-6

文献信息

• New 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalines: synthesis and binding to benzodiazepine and adenosine receptors. II
  作者：Giuliana Biagi、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Laura Betti、Gino Giannaccini、Maria Letizia Trincavelli

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01376-4

  日期：2002.7

  On pursuing research about 1,2,3-triazolo[1,5-a]quinoxalines, in this paper we report synthesis and binding assays toward the benzodiazepine and A(1) and A(2A) adenosine receptors, of a new series of derivatives, bearing some structural changes (introduction of fluorine and trifluoromethyl in the seventh position, amino substituents in the fourth position, benzyl group in the fifth position and aroyl

  在进行有关1,2,3-三唑并[1,5-a]喹喔啉的研究后，本文报道了一系列苯并二氮杂and以及A（1）和A（2A）腺苷受体的合成和结合测定衍生物，具有一些结构变化（在第七位引入氟和三氟甲基，在第四位引入氨基取代基，在第五位引入苄基，在第三位引入芳酰基取代基）。生物学测试表明，只有7-氟取代的化合物3a和4a以及N-苄基衍生物7对苯二氮杂pine受体具有良好的亲和力，而只有7-三氟甲基取代的化合物3b具有中等的亲和力且对A的选择性低。 （1）腺苷受体。其他结构修饰强烈降低了生物活性。