三氟(己基)硅烷 | 96164-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三氟(己基)硅烷
• 英文名称: hexyltrifluorosilane
• 英文别名: trifluoro(hexyl)silane
• CAS: 96164-66-8
• 化学式: C₆H₁₃F₃Si
• mdl: MFCD00054906
• 分子量: 170.25
• InChiKey: BMUUWIABEKSTNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <0°C
• 沸点：
  88-91°C
• 密度：
  0,984 g/cm3
• 闪点：
  -7°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R34,R11
• 危险品运输编号：
  UN 2920
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 三氟(己基)硅烷 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 以53%的产率得到2-hexylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.437
• 作为产物：
  描述：

  正己基三氯硅烷 在 copper (II)-fluoride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三氟(己基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  烷基三氟硅烷与芳基卤化物的钯催化交叉偶联反应

  摘要：

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.437

文献信息

• Palladium catalyzed cross-coupling reaction of functionalized alkyltrifluorosilanes with aryl halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Manabu Kuroboshi、Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78258-x

  日期：1994.8

  A variety of alkyltrifluorosilanes were found to couple with aryl halides in the presence of Pd(PPh(3))(4) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF) to give the corresponding cross-coupled products in moderate to good yields.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkyltrifluorosilanes with Aryl Halides
  作者：Hayao Matsuhashi、Satoshi Asai、Kazunori Hirabayashi、Yasuo Hatanaka、Atsunori Mori、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.70.437

  日期：1997.2

  A cross-coupling reaction of alkyltrifluorosilanes with aryl halides was achieved using a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and excess of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) at 100 °C with high chemoselectitvity. Functional groups like nitro, ketone carbonyl, and formyl tolerated the coupling conditions. Because potassium(18-crown-6) alkyltetrafluorosilicates also underwent

  使用催化量的四（三苯基膦）钯 (0) 和过量的四丁基氟化铵 (TBAF) 在 100 °C 下以高化学选择性实现烷基三氟硅烷与芳基卤化物的交叉偶联反应。硝基、酮羰基和甲酰基等官能团耐受偶联条件。因为钾（18-冠-6）烷基四氟硅酸盐也在额外摩尔量的 TBAF 存在下发生交叉偶联反应，所以假设偶联反应的活性物质是五配位硅酸盐。认为需要过量的 TBAF 来捕获交叉偶联反应的催化循环中产生的四氟硅烷。