(2S,3R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate | 1062488-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2S,3R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 1062488-85-0
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₇
• 分子量: 478.502
• InChiKey: PUSZQUJVSQNJEI-LKXRKSRJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以85%的产率得到替比夫定
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃核苷衍生物。

  摘要：

  胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃糖核苷衍生物的合成，是通过6-O-甲苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-lyxo-六呋喃糖从D-葡萄糖进行的。

  DOI：

  10.1080/15257770701528198
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-α-L-erythro-pentofuranose 、 5-甲基-1,3-二(三甲基硅烷基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(2S,3R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃核苷衍生物。

  摘要：

  胸腺嘧啶的L-2'-脱氧戊呋喃呋喃糖核苷衍生物的合成，是通过6-O-甲苯甲酰基-3-脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-lyxo-六呋喃糖从D-葡萄糖进行的。

  DOI：

  10.1080/15257770701528198