isobutyraldehyde diethylmercaptal | 7334-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: isobutyraldehyde diethylmercaptal
• 英文别名: 1,1-di(ethylthio)-2-methylpropane；Isobutyraldehyd-dithio-aethyl-acetal；1,1-Diethylthio-2-methylpropan；-thiodiaethylacetal；1,1-bis-ethylsulfanyl-2-methyl-propane；isobutyraldehyde diethyl dithioacetal；Isobutyraldehyd-diaethyldithioacetal；1.1-Bis-aethylthio-2-methyl-propan；Isobutyraldehyd-diaethylmercaptal；Propane, 1,1-bis(ethylthio)-2-methyl-；1,1-bis(ethylsulfanyl)-2-methylpropane
• CAS: 7334-57-8
• 化学式: C₈H₁₈S₂
• 分子量: 178.363
• InChiKey: CSDLJKZPRZMNKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyraldehyde diethylmercaptal 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以7.8 g的产率得到1,1-双(乙基磺酰基)-2-甲基丙烷
  参考文献：
  名称：

  离子液体中以碳为中心的指示剂酸的标准p K a量表：介质和结构含义的影响

  摘要：

  键解离的能量学，尤其是R–H键杂合自由能（p K a），在促进化学成为一门科学方面发挥了核心作用。尽管在文献中对酸度进行了研究，但目前的知识仅限于经典分子溶剂中的知识，并且无法扩展以预测离子介质中酸度的变化。由于后者现在非常流行于替代挥发性有机溶剂，因此迫切需要了解随着介质组成从中性分子转换为带电离子而改变键裂解的驱动力的方法。在这里，我们描述了一种测量绝对值p K a的通用方法在纯离子液体（IL）中。概述了保证精确测量的标准条件。确定了四个IL中所选的18 C–H型指示剂酸的p K a，并构建了方便的指示剂平台以轻松扩展酸度标度。这些绝对的p K a使得首次可以将IL中的键能与分子溶剂中以及气相中的键能进行直接比较，并且应该能够用作校准适合于该研究的计算方法的标准参数。在离子介质中。分析了IL中阳离子和阴离子与结构的关系。

  DOI：

  10.1021/jo300941g
• 作为产物：
  描述：

  二(乙硫基)甲烷 、 2-溴丙烷 生成 isobutyraldehyde diethylmercaptal
  参考文献：
  名称：

  Froeling,A.; Arens,J.F., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 1009 - 1023

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of α-acetoxy sulfides and their lewis acid-mediated reactions
  作者：George A. Kraus、Hiroshi Maeda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00349-h

  日期：1995.4

  α-Acetoxy sulfides can be conveniently prepared by the reaction of dithioacetals with mercuric acetate at ambient temperature. They react with allyltrimethylsilane, enol silyl ethers, and cyanotrimethylsilane in the presence of SnCl4 to afford butenyl sulfides, γ-keto sulfides and α-cyano sulfides, respectively.

  α-乙酰氧基硫化物可通过使二硫缩醛与乙酸汞在环境温度下反应方便地制备。它们在SnCl 4的存在下与烯丙基三甲基硅烷，烯醇甲硅烷基醚和氰基三甲基硅烷反应，分别得到丁烯基硫化物，γ-酮硫化物和α-氰基硫化物。
• Equilibrium Acidities of Nitroalkanes in an Ionic Liquid
  作者：Feixiang Gao、Pengju Ji、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02183

  日期：2018.12.21

  The acidity ladder scale in [BMPY][NTf2] was successfully expanded toward the weak acidity region for about five more pK units compared to the previously established one. This allows the acidities of a series of 13 aliphatic and aromatic nitroalkanes to be determined accurately by the UV–vis spectroscopic method. The acidity of nitroalkane in [BMPY][NTf2] covers ∼8 pK units and is significantly weaker

  与以前建立的p K单位相比，[BMPY] [NTf 2 ]中的酸度梯级成功地向弱酸性区域扩展了大约五个p K单位。这样可以通过紫外可见光谱法准确测定一系列13种脂肪族和芳香族硝基烷的酸度。[BMPY] [NTf 2 ]中硝基烷的酸度约为8 p K单位，明显弱于DMSO和水。4-取代的苯基硝基甲烷的Hammett图显示了出色的线性，斜率为2.06，与DMSO中的斜率相当接近，但比水中的斜率（0.80）大得多。回归分析表明，[BMPY] [NTf 2]关于C–H酸的酸性解离与DMSO相似。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF γ-KETOSULFIDES FROM THIOACETALS
  作者：Masahiro Ohshima、Masahiro Murakami、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1985.1871

  日期：1985.12.5

  thioacetals to give the corresponding γ-ketosulfides in good yields with high stereoselectivity. In a similar manner, γ-ketosulfides are obtained in good yields by the one pot reaction directly from ketones and thioacetals via tin(II) enolates.

  在四氟硼酸三苯甲基酯存在下，甲硅烷基烯醇醚与硫缩醛反应以高立体选择性的良好收率得到相应的 γ-酮硫化物。以类似的方式，通过锡（II）烯醇化物直接从酮和硫代缩醛通过一锅反应以良好的收率获得γ-酮硫化物。
• Gallium Chloride-Mediated Allylation of Dithioacetals with Allylstannanes
  作者：Kazuhiko Saigo、Yukihiko Hashimoto、Nobuhiro Kihara、Ken-ichi Hara、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1990.1097

  日期：1990.7

  In the presence of gallium chloride, dithioacetals reacted with allylstannanes to give the corresponding homoallyl sulfides in high yields. The present method could be applied to the chemoselective allylation of bis(dithioacetal) of keto aldehyde, and the dithioacetal arising from keto function reacted with allylstannane exclusively.

  在氯化镓的存在下，二硫代缩醛与烯丙基锡烷反应，生成高产率的相应均烯丙基硫化物。该方法可用于酮醛的双（二硫代缩醛）的化学选择性烯丙基化，而酮官能团产生的二硫代缩醛仅与烯丙基锡烷反应。
• Bunina,N.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2089 - 2094
  作者：Bunina,N.A. et al.

  DOI：——

  日期：——