α-2'-Deoxy-2'-difluoromethyluridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: α-2'-Deoxy-2'-difluoromethyluridine
• 英文别名: 1-[(2S,3S,4S,5R)-3-(difluoromethyl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₂F₂N₂O₅
• 分子量: 278.212
• InChiKey: PJFANYRHLWNLCO-HCWSKCQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-O-Acetyl-2'-deoxy-2'-difluoromethyl-3',5'-di-O-benzyl-α-D-arabinose 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 α-2'-Deoxy-2'-difluoromethyluridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3′-Deoxy-3′-difluoromethyluridine and 2′-Deoxy-2′-difluoromethyluridine

  摘要：

  介绍了通过氢化相应的二氟亚甲基衍生物合成 3'-deoxy-3'-difluoromethyluridine (9) 和 2'-deoxy-2'-difluoromethyluridine (7δ²)。对后者进行了第二次合成。从胸腺嘧啶开始，通过两步程序得到了苄基呋喃糖醛 12。加入二溴二氟甲烷可得到δ-2'-脱氧-2'-溴二氟甲基阿拉伯糖（13）。这种化合物可以通过 δ-卤代脱氧阿拉伯糖的 SN2 型反应获得 δ- 或 δ² -2'-脱氧-2'-二氟甲基尿苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13419

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxy-3′-difluoromethyluridine and 2′-Deoxy-2′-difluoromethyluridine
  作者：Stéphane Marcotte、Baudoin Gérard、Xavier Pannecoucke、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2001-13419

  日期：——

  The synthesis of 3’-deoxy-3’-difluoromethyluridine (9) and 2’-deoxy-2’-difluoromethyluridine (7β) by hydrogenation of the corresponding difluoromethylene derivatives is described. A second synthesis of the latter has been performed. Starting from thymidine, a two-step procedure affords the benzylated furanoid glycal 12. Addition of dibromodifluoromethane gives the α-2’-deoxy-2’-bromodifluoromethylarabinose (13). This compound allowed an access to α- or β -2’-deoxy-2’-difluoromethyluridine via a SN2 type reaction on a α-halodeoxyarabinose species.

  介绍了通过氢化相应的二氟亚甲基衍生物合成 3'-deoxy-3'-difluoromethyluridine (9) 和 2'-deoxy-2'-difluoromethyluridine (7δ²)。对后者进行了第二次合成。从胸腺嘧啶开始，通过两步程序得到了苄基呋喃糖醛 12。加入二溴二氟甲烷可得到δ-2'-脱氧-2'-溴二氟甲基阿拉伯糖（13）。这种化合物可以通过 δ-卤代脱氧阿拉伯糖的 SN2 型反应获得 δ- 或 δ² -2'-脱氧-2'-二氟甲基尿苷。