4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenol | 96013-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenol
• 英文别名: 4-(2-{[(1,1-Dimethylethyl)(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)phenol；4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]phenol
• CAS: 96013-76-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂Si
• 分子量: 252.429
• InChiKey: NCJNQAXGFJKDGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenol 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2.04 g的产率得到4-(2-((tert-butyldimethylsilyl) oxy) ethyl)-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环和环状三醇的催化对映选择性硅烷化：在 Cleroindicins D、F 和 C 全合成中的应用

  摘要：

  从三个中选择一个：无环和环状 1,2,3-三醇被小分子催化剂以优异的位点和对映选择性甲硅烷基化，得到具有相邻二醇部分的甲硅烷基醚。新工艺应用于三种 cleroindicins 的对映选择性全合成，这是一种从中国用于对抗疟疾和风湿病的植物中分离出来的天然产物。

  DOI：

  10.1002/anie.200805338
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  通过调节 p38 MAPK 信号通路发现新型 2,3,5-三取代吡啶类似物作为 IL-1β 的有效抑制剂

  摘要：

  Interleukin-1β 是先天免疫反应和炎症的核心介质。它在多种病理学中发挥着关键作用，从自身炎症性疾病到代谢综合征和恶性肿瘤。众所周知，其抑制作用可导致疾病严重程度快速持续降低，这强调了拥有此类药物的重要性。目前临床上批准的白细胞介素1β阻滞剂只有三种。它们都是生物制剂，需要肠外给药，导致治疗费用昂贵。在鉴定 MAP 激酶小分子变构抑制剂的实验中，我们发现了一系列化合物，它们可以阻止因引发炎症反应的刺激而产生的 IL-1β 释放。本研究报告了从命中到先导化合物的优化过程，该过程允许鉴定化合物13b (AIK3-305)，这是一种口服有效的、有效的、选择性的 IL-1β 抑制剂。此外，该研究还报告了13b在雄性 BALB/c 小鼠 LPS 内毒素休克模型中的体内功效研究结果，其中在不同组织中监测 IL-1β 抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113620

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT OF NEOPLASTIC DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES
  申请人：UNIVERSITÄT ZU KÖLN

  公开号：WO2015044177A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The present invention refers to compounds of formula: (formula A), wherein R1 is selected from (formula I), (formula II), (formula (III), (formula IV), (formula V), or (formula B), and wherein R2, R3, R4 and R5 are as defined in the claims and X is OTBS, hydroxy, formyloxy, acetoxy, nitrooxy, nitrooxymethyl, or a halogen; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of neoplastic or proliferative disorders, a pharmaceutical composition comprising such a compound and a method preparing this compound.

  本发明涉及以下式的化合物：（式A），其中R1从（式I），（式II），（式III），（式IV），（式V）或（式B）中选择，并且其中R2，R3，R4和R5如权利要求中定义的那样，X为OTBS，羟基，甲酰氧基，乙酰氧基，硝基氧基，硝基甲氧基或卤素；及其药学上可接受的盐，用于治疗肿瘤性或增生性疾病，包括这种化合物的药物组合物和制备该化合物的方法。
• A mild and efficient method for the selective deprotection of silyl ethers using KF in the presence of tetraethylene glycol
  作者：Hailong Yan、Joong-Suk Oh、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06300f

  日期：——

  efficient protocol for the deprotection of silyl ethers using KF in tetraethylene glycol is reported. A wide range of alcoholic silyl ethers can be selectively cleaved in high yield in the presence of certain acid- and base-labile functional groups. Moreover, the phenolic silyl ethers were cleaved exclusively, without affecting the alcoholic silyl ethers, at room temperature.

  一个温和而有效的协议，用于使用以下方法脱甲硅烷基醚 肯尼迪 在 四甘醇被报道。在某些对酸和碱不稳定的官能团的存在下，可以高产率选择性地裂解多种醇式甲硅烷基醚。此外，在室温下仅裂解酚类甲硅烷基醚，而不会影响醇类甲硅烷基醚。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Cross-Addition of Silylacetylenes to Cyclohexadienone-Tethered Internal Alkynes
  作者：Chang-Lin Duan、Yun-Xuan Tan、Jun-Li Zhang、Shiping Yang、Han-Qing Dong、Ping Tian、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00249

  日期：2019.3.15

  The first highly enantioselective rhodium-catalyzed cross-addition of silylacetylenes to cyclohexadienone-tethered internal alkynes has been achieved via a tandem process: regioselective alkynylation of the internal alkynes and subsequent intramolecular conjugate addition to the cyclohexadienones, affording the cis-hydrobenzofuran frameworks with good yields (up to 88% yield) and excellent enantioselectivities

  甲硅烷基乙炔与环己二烯酮系结的内部炔烃的第一次高对映选择性铑催化的交叉加成反应是通过串联过程实现的：内部炔烃的区域选择性炔基化，随后分子内共轭添加到环己二酮中，提供了具有良好收率的顺式-氢苯并呋喃骨架（高达88％的收率）和出色的对映选择性（90％–96％ee）。这种温和的反应显示出完美的原子经济性和广泛的官能团耐受性。此外，还介绍了克级实验和环化产物的各种进一步转化。
• A facile, selective KF/Al2O3 mediated method for the deprotection of aryl silyl ethers and preparation of aryl SEM ethers
  作者：Benjamin E Blass、Cheryl L Harris、David E Portlock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02259-0

  日期：2001.2

  A selective, solvent dependent KF/Al2O3 mediated method for the cleavage of aryl silyl ethers and the preparation of SEM aryl ethers is reported.

  报道了选择性，溶剂依赖性的KF / Al 2 O 3介导的芳基甲硅烷基醚的裂解和SEM芳基醚的制备方法。