dithiobenzoic acid sodium salt | 3682-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dithiobenzoic acid sodium salt
• 英文别名: sodium dithiobenzoate；sodium;benzenecarbodithioate
• CAS: 3682-36-8
• 化学式: C₇H₅S₂*Na
• 分子量: 176.238
• InChiKey: QNODUWNUZGTHCV-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiobenzoic acid sodium salt 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 1.0h， 生成 双(硫代苯甲酰基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Coumarin-containing photo-responsive nanocomposites for NIR light-triggered controlled drug release via a two-photon process

  摘要：

  一种新型多功能纳米载体用于肿瘤治疗和细胞成像，通过自组装将NIR光响应聚合物（HAMAFA-b-DDACMM）涂覆在十八烷基三甲氧基硅烷（C18）修饰的中空介孔二氧化硅纳米颗粒（HMS@C18）表面。首先，采用RAFT活性聚合合成了靶向NIR光响应的嵌段共聚物，原料为[7-(二十二烷基氨基)香豆素-4-基]甲基丙烯酸甲酯与羟基乙酸丙烯酸酯和N-(3-氨丙基)丙烯酰胺盐酸盐，然后与叶酸（FA）接枝。这些共聚物能在800 nm的飞秒NIR激光激发下通过双光子吸收过程被破坏，因为香豆素基团具有较高的双光子吸收横截面。为了增强纳米载体的药物装载能力和生物稳定性，选用修饰了疏水性十八烷基链的HMS纳米颗粒作为“核心”，其药物装载效率超过70%。随后，通过自组装将两亲性共聚物涂覆在核心上，得到核心-壳纳米复合材料（HMS@C18@HAMAFA-b-DDACMM）。在800 nm的NIR光激发下，由于光响应共聚物的降解，预加载的药物可以从纳米复合材料中释放，释放效率与照射时间和光功率相关。体外实验表明，纳米复合材料能够通过内吞作用轻易靶向进入过表达叶酸受体（FR(+)）的肿瘤细胞，如KB细胞。此外，共聚物本身具有强烈的荧光，可以用于追踪药物输送过程。

  DOI：

  10.1039/c3tb21206h
• 作为产物：
  描述：

  苯二硫代甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 dithiobenzoic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Intracellular nitric oxide delivery from stable NO-polymeric nanoparticle carriers

  摘要：

  将 S-亚硝基谷胱甘肽封装到聚合物纳米颗粒中可大大提高 NO 在水介质中的稳定性，同时不会影响细胞内递送的功效。通过对神经母细胞瘤细胞进行初步体外实验，发现将纳米 NO 递送与化疗相结合可增强化疗药物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c2cc37181b

文献信息

• Synthesis, Structures, and Some Reactions of [(Thioacyl)thio]- and (Acylseleno)antimony and -bismuth Derivatives ((RCSS)xMR and (RCOSe)xMR with M = Sb, Bi andx = 1–3)
  作者：Mitsutoshi Kimura、Akiyuki Iwata、Masahiro Itoh、Kazuki Yamada、Tsutomu Kimura、Noriyuki Sugiura、Masaru Ishida、Shinzi Kato

  DOI：10.1002/hlca.200690070

  日期：2006.4

  Despite the large atomic radii, the CS ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCSS)2MR1 (M = As, Sb, Bi; R1 = aryl) and the CO ⋅⋅⋅ Sb distances in (RCOS)xMR (M = As, Sb, Bi; x = 2, 3) are comparable to or shorter than those of the corresponding arsenic derivatives (Tables 2 and 3). A molecular-orbital calculation performed on the model compounds (MeC(E)E1)3−xMMex (M = As, Sb, Bi; E = O, S; E1 = S, Se; x = 1, 2) at the

  一系列[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）锑和[（硫代酰基）硫代]-和（酰基硒代）铋，即（RCSS）x MR和（RCOSe）x MR（M = Sb，Bi，R 通过用锑和卤化铋处理哌啶鎓或碳二硫代硫酸钠和-硒酸酯，可以中等至良好的产率合成1  =芳基，x = 1-3）。（4-MeC 6 H 4 CSS）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（9b'），（4-MeOC 6 H 4 COSe）2 Sb（4-MeC 6 H 4）（12c'）的晶体结构），（4-MeOC 6 H 4 COS）2 Bi（4-MeC 6 H 4）（15c'）和（4-MeOC 6 H 4 CSS）2 BiPh（18c）以及（4-MeC 6 H 4确定了COS）2 SbPh（6b）和（4-MeC 6 H 4 COS）3 Sb（7b）（图1和2）。这些化合物具有扭曲的方形锥体结构，其中中心Sb-或Bi原子上的芳基或碳硫基（=酰基硫
• Synthesis and evaluation of furan, thiophene, and azole bis[(carbamoyloxy)methyl] derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Wayne K. Anderson、Allen N. Jones

  DOI：10.1021/jm00378a006

  日期：1984.12

  3-triazole (14), 3-phenylisoxazole (15), 3-phenylisothiazole (16), 2-phenylthiazole (17), and 2-phenyloxazole (18). None of the bis(carbamates) prepared was active against murine P388 lymphocytic leukemia. Pyrrole bis(carbamates) 20 and 21, which exhibited antileukemic activity, also showed reactivity toward 4-(p-nitrobenzyl)pyridine while the inactive bis(carbamates) were unreactive in the 4-(p-nitrobenzyl)pyridine

  合成了一系列双（羟甲基）取代的杂环并将其转化为相应的双（甲基氨基甲酸酯）衍生物。研究的杂环系统基于2-苯基-3-甲基呋喃（2-4），1-苯基吡唑（5-7），1-苯基-5-甲基吡唑（9-11），1-苯基-5-甲基噻吩（ 13），1-苯基-1,2,3-三唑（14），3-苯基异噻唑（15），3-苯基异噻唑（16），2-苯基噻唑（17）和2-苯基恶唑（18）。所制备的双（氨基甲酸酯）都没有抗鼠P388淋巴细胞白血病的活性。表现出抗白血病活性的吡咯双（氨基甲酸酯）20和21也显示出对4-（对硝基苄基）吡啶的反应性，而无活性的双（氨基甲酸酯）在4-（对硝基苄基）吡啶分析中不反应。
• Synthesis and characterization of new99mTc-radiopharmaceuticals with dithiobenzoate derivatives for the study of septic inflammatory processes
  作者：F. Mevellec、A. Roucoux、N. Noiret、A. Moisan、H. Patin、A. Duatti

  DOI：10.1002/jlcr.673

  日期：2003.3.30

  Improved methods for the preparation of 99mTc-radiopharmaceuticals containing dithiobenzoate ligands, in sterile and pyrogen free conditions, are described. These procedures are based on the reaction of these ligands either with [99mTc] pertechnetate in the presence of a strong reducing agent (HCl/tertiary phosphine, SnCl2·2H2O), or with pre-reduced complexes obtained from different kit formulations. All the preparations led to the high-yield formation of the neutral and lipophilic 99mTc-complex [99mTc][Tc(S3CPh)2(S2CPh)], which is analogous to the corresponding compounds obtained with rhenium and the long-lived β-emitting isotope technetium-99 g recently described. HPLC analysis and thin layer chromatography were used to confirm the characterisation of the resulting 99mTc-radiopharmaceutical which was found to be potentially suitable for blood-cell labelling as applied to the diagnosis of inflammatory processes. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了在无菌和无热原条件下制备含二硫苯甲酸配体的99mTc放射性药物的改进方法。这些方法基于这些配体与[99mTc]高锝酸盐在强还原剂（HCl/三烷基膦，SnCl2·2H2O）存在下的反应，或与来自不同试剂盒配方的预还原复合物反应。所有制备过程都高产率地形成了中性且脂溶性的99mTc-复合物[99mTc][Tc(S3CPh)2(S2CPh)]，这一复合物与最近报道的铼和长寿命β发射体锝-99g所获得的相应化合物类似。通过HPLC分析和薄层色谱法验证了所得99mTc放射性药物的特性，发现其可能适用于血细胞标记，用于炎症过程的诊断。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of β-oxo carbonyl and thiocarbonyl compounds via basic sulfur abstraction
  作者：Saúl Silva、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130552

  日期：2019.10

  suitable thioesters represents a mild method for the formation of carbon-carbon bonds and the formation of 1,3-dicarbonyl compounds. A study of the scope and limitations of this reaction for the synthesis of these or mixed 1,3-carbonyl/thiocarbonyl compounds by a base promoted sulfur abstraction rearrangement is described. These reactions were typically very clean and the products were obtained in good

  从合适的硫酯中提取硫代表了形成碳-碳键和形成1,3-二羰基化合物的温和方法。描述了对该反应的范围和限制的研究，该反应通过碱促进的硫抽象重排而合成这些或混合的1,3-羰基/硫代羰基化合物。这些反应通常非常干净，仅用30分钟即可获得高收率（65–95％）的产品。该方法对于引入含硫羰基的基团特别有效。因此，它构成了产生新的碳-碳键和混合β-二羰基化合物的区域选择性制备的合成策略。
• Novel Malachite Green- and Rhodamine B-labeled cationic chain transfer agents for RAFT polymerization
  作者：Mariana Beija、Carlos A.M. Afonso、José Paulo S. Farinha、Marie-Thérèse Charreyre、José M.G. Martinho

  DOI：10.1016/j.polymer.2011.10.041

  日期：2011.12

  MG-labeled dithiobenzoate (MGEDBA) was prepared in a straightforward manner after synthesis of MG-ethylammonium chloride that reacted with a precursor dithiobenzoate bearing an activated ester function. However, the analogous reaction with RhoB amino derivative led to a mixture of dithiobenzoate and thioamide derivatives. An alternative approach yielded the RhoB-labeled RAFT agent (RhoBEDBA) with complete

  已经合成了两种新颖的阳离子RAFT试剂，一种用孔雀石绿（MG）染料标记，另一种用若丹明B（RhoB）染料标记。MG标记的二硫代苯甲酸酯（MG​​EDBA）是在合成MG-乙基氯化铵后与包含活化酯功能的前体二硫代苯甲酸酯反应而直接制备的。然而，与RhoB氨基衍生物的类似反应导致二硫代苯甲酸酯和硫代酰胺衍生物的混合物。一种替代方法产生具有完全转化的RhoB标记的RAFT试剂（RhoBEDBA）。这些染料标记的RAFT试剂由于其双重性质（芳香族和离子性）而纯化非常具有挑战性。MGEDBA和RhoBEDBA都是控制N，N聚合的有效RAFT链转移剂-二甲基丙烯酰胺（DMA）。所得的α-末端标记的MG-和RhoB-PDMA样品具有较低的分散度（Đ <1.2），并且两个链端均得到保留。最后，我们表明RhoB和MG在PDMA聚合物链端的附着不会影响这些染料的光物理性质。因此，这些新型的染料标记的RAFT试剂