diethyl (4-hydroxyphenyl) phosphate | 13953-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-hydroxyphenyl) phosphate
• 英文别名: Diethyl p-hydroxyphenyl phosphate
• CAS: 13953-88-3
• 化学式: C₁₀H₁₅O₅P
• 分子量: 246.2
• InChiKey: LTCNLWCEOMMGFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  171-174 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.2313 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-hydroxyphenyl) phosphate 、 mercury(II) diacetate 以 正己烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4-hydroxyphenyl) phosphate;mercury(2+);diacetate
  参考文献：
  名称：

  El-Sawi, E.; Hassan, H. A.; El-Deek, M., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 831 - 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 对苯二酚 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以35%的产率得到diethyl (4-hydroxyphenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  LiI / TBHP介导的P（O）–H化合物与酚和各种亲核试剂的氧化交叉偶联：直接获得有机磷酸酯的合成

  摘要：

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901362

文献信息

• Ketones in the catalytic three-component “one-pot” Kabachnik-Fields synthesis of α-amino phosphonates
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、M. V. Prisyajnoy、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-006-0400-2

  日期：2006.7

  Reactions of carbocyclic, heterocyclic, and steroidal ketones with benzylamine and diethyl phosphite in a catalytic three-component “one-pot” synthesis of α-amino phosphonates were studied. The activities of mono-and binuclear complexes of tetra(tert-butyl)phthalocyanines as catalysts for this process were compared.

  研究了碳环、杂环和甾体酮与苄胺和亚磷酸二乙酯在催化三组分“一锅”合成 α-氨基膦酸酯中的反应。比较了作为该过程催化剂的四（叔丁基）酞菁的单核和双核配合物的活性。
• Highly Selective 1,4- and 1,6-Addition of P(O)H Compounds to<i>p</i>-Quinones: A Divergent Method for the Synthesis of<i>C</i>- and<i>O</i>-Phosphoryl Hydroquinone Derivatives
  作者：Biquan Xiong、Ruwei Shen、Midori Goto、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201202074

  日期：2012.12.21

  functionality. Further studies on these reactions by using optically active H‐phosphinates showed that all addition reactions took place stereospecifically with retention of configuration at the phosphorus center. The findings lead to the establishment of a divergent method for the synthesis of C‐ and O‐phosphoryl hydroquinone derivatives from easily available P(O)H compounds.

  P的反应（O） H的化合物与p -quinones可以继续通过任1,4-或通过使用不同的添加剂，以1,6-加成途径选择性地得到良好的收率相应C-和O-磷酰基氢醌衍生物。P（O）H化合物向p的氧化双1,4-加成还可以通过调节溶剂来获得对苯二酚，从而轻松合成具有磷官能团的双取代对苯二酚。通过使用旋光性H-次膦酸酯对这些反应的进一步研究表明，所有加成反应均发生立体定向，并且在磷中心保留了构型。这些发现导致建立了一种从容易获得的P（O）H化合物合成C-和O-磷酰基氢醌衍生物的方法。
• A study on the selective phosphorylation and phosphinylation of hydroxyphenols
  作者：György Marosi、Andrea Toldy、Gyula Parlagh、Zoltán Nagy、Krisztina Ludányi、Péter Anna、György Keglevich

  DOI：10.1002/hc.10006

  日期：——

  appropriate reaction conditions, the phosphorylation of hydroquinone by diethyl chlorophosphate gave predominantly the monophosphate (2). A similar reaction of phloroglucinol led to the mixture of the possible products (6, 7, and 8). The monophosphinylation of the above hydroxyphenols by diphenylphosphinyl chloride could be accomplished with a good selectivity to give product 4 or 9, the yields, however

  通过选择合适的反应条件，氯代磷酸二乙酯对氢醌的磷酸化主要产生单磷酸酯(2)。间苯三酚的类似反应导致可能的产物（6、7 和 8）的混合物。通过二苯基膦酰氯对上述羟基苯酚的单膦酰化可以以良好的选择性完成，得到产物4或9，但是产率是可变的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:126–130, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10006
• Angiotensin II antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0573271A1

  公开（公告）日：1993-12-08

  This invention provides pharmaceutical phenyl and heterocyclic derivatives of the formula They antagonize angiotensin II receptors in mammals.

  本发明提供的药物苯基和杂环衍生物的式为 它们可拮抗哺乳动物体内的血管紧张素 II 受体。
• Communications - Reaction of Dialkyl Phosphites with Quinones
  作者：Fausto Ramirez、Samuel Dershowitz

  DOI：10.1021/jo01361a624

  日期：1957.10