N-(benzylidene)-2-methylaniline | 34143-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzylidene)-2-methylaniline
• 英文别名: N-((E)-benzylidene)-o-toluidine；(E)-1-phenyl-N-(2-methylphenyl)methanimine；(E)-1-phenyl-N-(o-tolyl)methanimine；(E)-N-benzylidene-2-methylaniline；N-benzylidene-2-methylaniline；N-benzylidene-2-toluidine；N-((E)-Benzyliden)-o-toluidin
• CAS: 34143-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• 分子量: 195.264
• InChiKey: PUUAIRXOPHLROM-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  305-310 °C
• 密度：
  1.036 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzylidene)-2-methylaniline 生成 phenyl-o-toluidino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  KATO, SHOZO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-benzo[d][1,3]oxazin-2(4H)-one 650.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以95%的产率得到N-(benzylidene)-2-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Generation and reactions of azaxylylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85638-5

文献信息

• A metal nanoparticle-based supramolecular approach for aqueous biphasic reactions
  作者：Shilpa C. Mhadgut、Kumaranand Palaniappan、Muralidhara Thimmaiah、Stephen A. Hackney、Béla Török、Jian Liu

  DOI：10.1039/b502181b

  日期：——

  β-cyclodextrin immobilized on Pd nanoparticles was successfully employed as an efficient phase-transfer catalyst in aqueous biphasic hydrogenation reactions.

  成功地使用了固定在钯纳米颗粒上的β-环糊精作为水相双相氢化反应中的高效相转移催化剂。
• Zr4+-Catalyzed Efficient Synthesis of α-Aminophosphonates
  作者：J. S. Yadav、B. V. S. Reddy、K. Sarita Raj、K. Bhaskar Reddy、A. R. Prasad

  DOI：10.1055/s-2001-18444

  日期：——

  Aldimines undergo nucleophilic addition with diethyl phosphite in the presence of a catalytic amount of zirconium tetrachloride at ambient temperature to afford the corresponding α-aminophosphonates in high yields with high selectivity.

  在环境温度下，在催化量的四氯化锆存在下，醛亚胺与亚磷酸二乙酯发生亲核加成反应，以高收率和高选择性得到相应的 α-氨基膦酸酯。
• Ruthenium N‐Heterocyclic Carbene Complexes for Chemoselective Reduction of Imines and Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
  作者：Lakshay Kathuria、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1002/ejic.202000069

  日期：2020.6.30

  Chemoselective reduction of imines to secondary amines is catalyzed efficiently by tethered and untethered, half‐sandwich ruthenium N‐heterocyclic carbene (NHC) complexes at room temperature. The untethered Ru‐NHC complexes are more efficient as catalysts for the reduction of aldimines and ketimines than the tethered complexes. Using the best untethered complex as a catalyst, electronic and steric

  在室温下，通过束缚和不束缚的半三明治钌N-杂环卡宾（NHC）络合物可有效催化亚胺化学选择性还原为仲胺。未束缚的Ru-NHC络合物比束缚的络合物作为减少醛亚胺和酮亚胺的催化剂更有效。使用最好的无束缚配合物作为催化剂，使用一系列亚胺探讨了对反应的电子和空间要求。通过以多种方式进行分子间和分子内竞争反应，测试了催化剂对亚胺还原的化学选择性。该催化剂在厌氧条件下具有很高的TON和TOF。
• METHOD AND CATALYST FOR SYNTHESISING AZIRIDINE
  申请人：University of East Anglia

  公开号：US20150166478A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to methods of synthesising aziridines including isotopically labelled aziridines, said methods comprising contacting an imine or one or more precursors thereof with a diazo compound in the presence of a phosphoramide or a phosphoramide-derived catalyst. The present invention also relates to aziridines, modified aziridines and aziridine-derived compounds preparable by the aforementioned methods, and to phosphoramide or phosphoramide-derived catalysts suitable for use in such methods.

  本发明涉及合成环氧乙烷的方法，包括同位素标记的环氧乙烷，所述方法包括将亚胺或其一个或多个前体与重氮化合物在磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂存在下接触。本发明还涉及通过上述方法制备的环氧乙烷、改性环氧乙烷和环氧乙烷衍生化合物，以及适用于这种方法的磷酰胺或磷酰胺衍生的催化剂。
• Catalyst‐Free and Solvent‐Free Facile Hydroboration of Imines
  作者：Vipin K. Pandey、Siva Nagendra Reddy Donthireddy、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.201901016

  日期：2019.10

  A facile process for the catalyst-free and solvent-free hydroboration of aromatic as well as heteroaromatic imines is reported. This atom-economic methodology is scalable, compatible with sterically and electronically diverse imines, displaying excellent tolerance towards various functional groups, and works efficiently at ambient temperature in most of the cases, affording secondary amines in good

  据报道，一种简便的方法可用于芳族和杂芳族亚胺的无催化剂和无溶剂的硼氢化反应。这种原子经济的方法具有可扩展性，可与空间和电子形式的亚胺兼容，对各种官能团均表现出优异的耐受性，并且在大多数情况下可在环境温度下有效发挥作用，水解后得到的仲胺的收率良好。

表征谱图