[(2r,3s,5r)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl tetradecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2r,3s,5r)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl tetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl tetradecanoate
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₆
• 分子量: 452.591
• InChiKey: IITSVPWWMRIFLX-PWRODBHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2r,3s,5r)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl tetradecanoate 、 棕榈酰氯 以 吡啶 为溶剂， 以93.99 %的产率得到5′-O-myristoyl-3′-O-(palmitoyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用分子对接、分子动力学和 ADMET 分析对胸苷类似物的潜在抗菌剂进行计算机和 POM 分析

  摘要：

  摘要 核苷类似物是一类重要的、成熟的临床有用药物，具有有效的抗菌活性。因此，我们旨在探索 5'- O-（肉豆蔻酰）胸苷酯 (2-6) 的合成和光谱表征，用于体外抗菌、分子对接、分子动力学、SAR 和 POM 分析。在受控条件下对胸苷进行单摩尔肉豆蔻酰化，得到 5'- O- (肉豆蔻酰基)胸苷，并进一步转化为四种 3'- O- (酰基)-5'- O- (肉豆蔻酰基)胸苷类似物。通过分析其物理化学、元素和光谱数据来确定合成类似物的化学结构。体外抗菌测试以及 PASS 预测表明，与抗真菌活性相比，这些胸苷酯具有预期的抗菌功能。为了支持这一观察结果，他们针对羊毛甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51A1) 和黄曲霉(1R51)进行了分子对接研究，观察到显着的结合亲和力和非键相互作用。通过100 ns MD模拟监测蛋白质-配体复合物的稳定性，并在胸苷酯的刺激环境中发现稳定的构象和结合​​模式。研究了药代动力学预测以评估其

  DOI：

  10.1080/15257770.2023.2215839
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酰氯 、 beta-胸苷 以 吡啶 为溶剂， 生成 [(2r,3s,5r)-3-Hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  使用分子对接、分子动力学和 ADMET 分析对胸苷类似物的潜在抗菌剂进行计算机和 POM 分析

  摘要：

  摘要 核苷类似物是一类重要的、成熟的临床有用药物，具有有效的抗菌活性。因此，我们旨在探索 5'- O-（肉豆蔻酰）胸苷酯 (2-6) 的合成和光谱表征，用于体外抗菌、分子对接、分子动力学、SAR 和 POM 分析。在受控条件下对胸苷进行单摩尔肉豆蔻酰化，得到 5'- O- (肉豆蔻酰基)胸苷，并进一步转化为四种 3'- O- (酰基)-5'- O- (肉豆蔻酰基)胸苷类似物。通过分析其物理化学、元素和光谱数据来确定合成类似物的化学结构。体外抗菌测试以及 PASS 预测表明，与抗真菌活性相比，这些胸苷酯具有预期的抗菌功能。为了支持这一观察结果，他们针对羊毛甾醇 14α-去甲基酶 (CYP51A1) 和黄曲霉(1R51)进行了分子对接研究，观察到显着的结合亲和力和非键相互作用。通过100 ns MD模拟监测蛋白质-配体复合物的稳定性，并在胸苷酯的刺激环境中发现稳定的构象和结合​​模式。研究了药代动力学预测以评估其

  DOI：

  10.1080/15257770.2023.2215839

文献信息

• Influence of substituent groups in regioselective acylation of nucleosides by Novozym 435 lipase
  作者：Zhao-Yu Wang、Yan-Hong Bi、Xiang-Qian Li、Min-Hua Zong

  DOI：10.1016/j.procbio.2013.06.022

  日期：2013.8

  comparative study on the substrate recognition was conducted successfully in Novozym 435-mediated acylation of various 2′- or 5-substituted nucleosides with acyl donors carrying different aliphatic chain lengths (C6, C10, and C14). The unexpected results revealed that the physicochemical property of the substituents (such as the size, hydrophobicity, and substitutional position) in nucleosides profoundly influenced

  在 Novozym 435 介导的各种 2' 或 5 取代核苷与携带不同脂肪链长度（C6、C10 和 C14）的酰基供体的酰化中，成功地进行了底物识别的比较研究。出乎意料的结果表明，核苷中取代基的物理化学性质（如大小、疏水性和取代位置）对酶的行为产生了深远的影响。源自核苷 2'-或 5-位取代基的不同底物结合模式可以解释这一点。此外，除了脂肪酶活性位点的几何构型之外，控制区域选择性的另一个可能因素可能归因于取代基和酰基供体之间的相互作用。
• Cell culture medium
  申请人：Genetix Limited

  公开号：EP1818392B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL PROPERTIES
  申请人：Doncel Gustavo F.

  公开号：US20110039798A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The present invention relates to fatty acid and fatty alcohol substituted nucleoside derivatives and nucleoside and nucleoside derivatives substituted on multivalent scaffolds (e.g., polymers, peptides, polycarboxylic acid substituted compounds, compounds containing polycycloSaligenyl groups) that display potent anti-HIV activity. Furthermore, they show enhanced activity against multi-drug resistant, R5, and cell-associated virus. Some of them also display activity against other sexually transmitted pathogens and sperm. The present invention provides their methods of synthesis, composition of matter, and methods of use. Emphasis is placed on their application as topical microbicides to treat or prevent sexual transmission of disease, especially HIV/AIDS.
• CELL CULTURE MEDIUM
  申请人：Bramke Irene

  公开号：US20110104754A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  We describe a method of growing an animal cell in a culture medium, in which the culture medium comprises an elevated concentration of a thymidine family member, in which the growth or viability of the animal cell is increased as a result of the elevated concentration of the thymidine family member in the cell culture medium. Preferably, the cell culture medium comprises a semi-solid medium, which is a serum free or chemically defined medium.
• US9296776B2
  申请人：——

  公开号：US9296776B2

  公开（公告）日：2016-03-29