4-iodo-5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole | 123466-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole
• 英文别名: 4-iodo-3-mesityl-5-phenylisoxazole；4-Iodo-5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 123466-40-0
• 化学式: C₁₈H₁₆INO
• 分子量: 389.236
• InChiKey: MUMFZUVHRRRAPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到5-phenyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  An Alkynyliodide Cycloaddition Strategy for the Construction of Iodoisoxazoles

  摘要：

  The thermally promoted cycloaddition between alkynyliodides and nitrite oxides is reported. The process offers excellent regioselectivity and a broad scope with respect to both the iodoalkynes and chloro-oximes. Further functionalization of the highly decorated iodoisoxazole motifs can be achieved via Suzuki cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/jo1011174
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-iodo-5-phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔基（苯基）碘鎓盐对某些1,3-偶极的反应活性。3-间甲苯基-5-苯基异恶唑-4-基（苯基）碘代甲苯-对磺酸盐的X射线分子结构

  摘要：

  三种芳基乙炔基（苯基）碘鎓盐与1,2-亚硝酸盐反应成1,3-双极性亲和剂，得到苯基（取代的异恶唑基）碘鎓盐；它们与亲核试剂反应生成碘异恶唑。苯基对苯磺酸苯基乙炔基碘鎓盐与硝酮反应相同，但由于易水解，所得的苯基取代的异恶唑啉基碘鎓盐很难分离。已经确定了3-间甲苯基-5-苯基异恶唑-4-基（苯基）碘鎓甲苯-对磺酸盐的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/p19890000827