1,3-二氢萘嵌间二氮杂苯-2-硫酮 | 30837-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,3-二氢萘嵌间二氮杂苯-2-硫酮
• 英文名称: perimidine-2-thione
• 英文别名: 1H-perimidine-2(3H)-thione；1,3-dihydroperimidine-2-thione
• CAS: 30837-62-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂S
• mdl: MFCD01161148
• 分子量: 200.264
• InChiKey: ZASDGLJUXIVFDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1H-萘嵌间二氮杂苯-2(3H)-酮	1H,3H-perimidin-2-one	5157-11-9	C11H8N2O	184.197

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢萘嵌间二氮杂苯-2-硫酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (8-amino-9-oxo-9,10-dihydro-8H-imidazo[1,2-a]perimidin-10-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-肼哌啶与马来酸酐的意外反应：(8-Amino-9-oxo-9,10-dihydro-8H-imidazo[1,2-a]perimidin-10-yl)乙酸及其偶氮甲碱衍生物的合成

  摘要：

  2-肼哌啶 (3) 和马来酸酐在温和条件下反应生成了意想不到的产物，即 (8-amino-9-oxo-9,10-dihydro-8H-imidazo[1,2-a]perimidin -10-基）乙酸（5）。讨论了该反应的可能机理。使用相应的醛由 5 制备席夫碱 (9a-f)。所制备化合物的结构通过光谱分析（包括 NOESY 2D 实验）确定。

  DOI：

  10.3987/com-06-10678
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 1,8-二氨基萘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1,3-二氢萘嵌间二氮杂苯-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌和消炎作用的1 H- 亚嘧啶衍生物的新型过渡金属配合物的合成

  摘要：

  新系列的1 H -perimidine-2-thiol衍生物和（2-取代的1 H -perimidin-1-基）乙烷-1,2-二酮衍生物及其配体（C 24 H 14 N 4 S 2 O 2） H 2 L 1和（C 26 H 18 N 4 S 2 O 2）H 2 L 2用过渡金属离子，例如铜（II），银（I），钴（II）和钌（III）进行合成，并评估它们的抗菌，镇痛和抗炎活性。通过元素分析，1 H NMR，IR，MS，摩尔电导，热重分析和电子光谱对合成的化合物及其配合物进行表征。所有结果表明，通过圆盘扩散法，化合物 3 和 13 对某些细菌菌株表现出高抑制作用。在另一方面，化合物 2 ， 3 ， 7 和 12 显示有效的抗炎活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0482-9

文献信息

• New divalent metal ion complexes with 1,8-diaminonapthalene-2-thione: Synthesis, Spectroscopic, anti-bacterial and anticancer activity studies
  作者：Ahmed S. Faihan、Mohammad R. Hatshan、Ali S. Alqahtani、Fahd A. Nasr、Subhi A. Al-Jibori、Ahmed S. Al-Janabi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131291

  日期：2022.1

  Zn) afforded both neutral thione complexes and thionate derived complexes. The prepared ligand and its complexes (1-8) were characterized via different spectroscopic technics including: FT-IR, 1H, 13C-NMR, and mass spectroscopy. The spectroscopic data analysis suggested that these compounds adopt different structural geometries. For instance, Pd(II) and Pt(II) complexes show square planar geometry

  用一摩尔当量的金属 (II) 盐（Pd、Pt、Hg、Cd、Zn）处理两摩尔当量的 1,8-二氨基萘-2-硫酮，得到中性硫酮配合物和硫酸盐衍生配合物。制备的配体及其配合物（1-8）通过不同的光谱技术进行了表征，包括：FT-IR、1 H、13C-NMR和质谱。光谱数据分析表明这些化合物采用不同的结构几何形状。例如，Pd(II) 和 Pt(II) 配合物显示方形平面几何形状。而 Hg(II)、Zn(II) 和 Cd(II) 的硫酮配合物显示出可能的四面体结构。然而，硫酸盐衍生的 Hg 和 Ph-Hg 复合物预计是线性的。硫合-镉 (II) 配合物通过其 N 和 S 供体原子显示出双齿螯合模式。此外，新制备的配合物表现出纳米结构特征，这是通过粉末的 SEM 和 X 射线衍射测量的。SEM 数据表明 ( 3, 5 ) 和 ( 8) 分别给出了不规则的纳米结构、纳米棒结构和纳米球结构图案。另一方面，使
• A Highly Efficient Synthesis of 2-Benzimidazolthiones and Their Congeners under Mild Conditions
  作者：Wei-wei Li、Hui Zheng

  DOI：10.1080/00304948.2019.1581717

  日期：2019.3.4

  heterocyclic synthesis, we now report a simple method for synthesizing 2-benzimidazolthiones, 2-benzothiazolthiones and 2-benzoxazolthiones via the reactions of CS2 with appropriate precursors with a recyclable ionic liquid [DBUH][OAc] as catalyst and solvent, as shown in Scheme 1. The IL exhibited high catalytic ability under mild conditions with high yields, and it could be recycled at least six

  2-苯并咪唑硫酮及其同系物是杂环化合物中的重要基序，它们已被广泛用作有机合成和药物化学中的关键构建单元。在橡胶工业中，这些化合物是金属配合物的有前途的配体，用作橡胶硫化中的重要促进剂。在药物化学中，这些杂环化合物对肿瘤、溃疡、炎症和感染性微生物具有多种生物活性。因此，开发制备这些杂环衍生物的新颖且有效的方法越来越受到关注。合成这些材料的常用方法集中在二硫化碳与邻苯二胺、邻氨基苯硫酚和邻氨基苯酚的反应上。2-苯并恶唑硫酮衍生物也可通过邻卤苯胺或邻氨基苯硫酚与二硫化物的反应制备。这些方法通常受到高温、长反应时间、有毒溶剂和金属催化剂的影响。作为自己对杂环合成持续兴趣的一部分，我们现在报告了一种通过 CS2 与适当前体和可回收离子液体 [DBUH] [OAc] 作为催化剂的反应来合成 2-苯并咪唑硫酮、2-苯并噻唑硫酮和 2-苯并恶唑硫酮的简单方法和溶剂，如Scheme 1所示。IL在温和条件下
• Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles
  作者：YuFeng Jing、RuiTing Liu、YangHui Lin、XiGeng Zhou

  DOI：10.1007/s11426-014-5149-0

  日期：2014.8

  La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

  La[N(SiMe3)2]3 被证明是一种有效催化体系，用于异氰酸酯与1,2-二取代苯的环碳酰化反应。在此过程中，芳基/烷基异氰酸酯与邻苯二胺、邻氨基苯酚、邻氨基硫酚、邻苯二酚、以及邻位被CH2NH2和CONH2取代的苯胺反应，分别生成相应的苯并咪唑酮、苯并噁唑酮、苯并噻唑酮、苯并二氧六环酮、3,4-二氢喹唑啉-2(1H)-酮以及喹唑啉二酮。这些结果代表了镧系元素催化碳酰化反应的首例。这一方法还适用于以芳基/烷基异硫氰酸酯或CS2为原料，在良好至优异的产率下制备各种苯并稠合的1,3-二杂原子环硫酮。基于使用邻氨基苯甲酰胺双负离子镧系络合物进行的实验结果，提出了一个涉及镧系元素-配体键与单一杂累积分子连续反应的通用机制。
• 13C and1H NMR studies of structure and tautomerism in some perimidines
  作者：P. D. Woodgate、J. M. Herbert、W. A. Denny

  DOI：10.1002/mrc.1260260304

  日期：1988.3

  The 13C NMR spectra of some 1- and 2-substituted perimidines and perimidinium salts are discussed and assigned. Although the spectra of most of the 2-substituted perimidines are comparatively simple, several examples display 13C and 1H spectral characteristics indicative of inhibition of prototropic tautomerism.

  讨论并归属了一些1-和2-取代嘧啶及其嘧啶盐的13C NMR谱。虽然大部分2-取代嘧啶的谱图相对简单，但有多个例子显示出13C和1H谱特征，表明质子互变异构受到抑制。
• A Greener Approach Synthesis and Docking Studies of Perimidine Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Hany A. Eldeab、Ahmad F. Eweas

  DOI：10.1002/jhet.3059

  日期：2018.2

  Microwave solvent‐free technique was employed to the synthesis of series of 2‐(1H‐perimidin‐2(3H)‐ylidene) derivatives, 4‐(1H‐perimidin‐2‐yl)‐1H‐pyrazole‐3‐carboxamides, pyrrolo[1,2‐a]perimidin‐10‐ones, and 8H‐[1,2,4]triazolo[4,3‐a]perimidine. Compared with conventional method, the obvious feature of microwave method is higher in chemical yield, faster reaction rate, and cleaner reaction condition

  无微波技术被用于合成一系列2-（1 H -perimidin-2（3 H）-亚烷基）衍生物，4-（1 H -perimidin-2-yl）-1 H-吡唑-3 -羧酰胺，吡咯并[1,2 - a ] perimidin-10-ones和8 H- [1,2,4 ] triazolo [4,3- a ] perimidine。与常规方法相比，微波法的明显特点是化学收率高，反应速度快，反应条件更清洁。根据元素分析和光谱数据（FT-IR，1 H-NMR，19 F-NMR，13C‐NMR和LC‐MS / MS）。一些合成的化合物对人乳腺癌（MCF-7）和肝癌（HepG2）肿瘤细胞的生长均显示出抗癌潜力。将对细胞活性最强的perimidine衍生物与拓扑异构酶II进行对接，以研究它们对蛋白质晶体结构的结合和DNA嵌入活性。