6-dimethylamino-5-nitropyrimidin-4-yl N,N-diethyldithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6-dimethylamino-5-nitropyrimidin-4-yl N,N-diethyldithiocarbamate
• 英文别名: 4-diethyldithiocarbamoyl-6-dimethylamino-5-nitropyrimidine；6-Dimethylamino-5-nitropyrimidin-4-yl diethyldithiocarbamate；[6-(dimethylamino)-5-nitropyrimidin-4-yl] N,N-diethylcarbamodithioate
• 化学式: C₁₁H₁₇N₅O₂S₂
• 分子量: 315.42
• InChiKey: QSRPAYWOOSRPQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-dimethylamino-5-nitropyrimidin-4-yl N,N-diethyldithiocarbamate 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到bis(4-diethylcarbamoylthio-6-dimethylaminopyrimidin-5-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基嘧啶-4-基二烷基二硫代氨基甲酸酯的合成及热转化

  摘要：

  加热时，5-硝基嘧啶-4-基二烷基二硫代氨基甲酸酯经历两种类型的转化。这些转化的一种类型涉及硝基的分子内同位取代以形成双（4-二烷基氨基甲酰基硫代嘧啶-5-基）二硫化物，而另一种类型的转化涉及消除二硫化碳以得到 4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物. 反应途径受嘧啶环 6 位取代基的空间效应控制。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037858.17011.fb
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N,N-二甲基-5-硝基-4-嘧啶胺 、 sodium N,N-diethyldithiocarbamate 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到6-dimethylamino-5-nitropyrimidin-4-yl N,N-diethyldithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  5-硝基嘧啶-4-基二烷基二硫代氨基甲酸酯的合成及热转化

  摘要：

  加热时，5-硝基嘧啶-4-基二烷基二硫代氨基甲酸酯经历两种类型的转化。这些转化的一种类型涉及硝基的分子内同位取代以形成双（4-二烷基氨基甲酰基硫代嘧啶-5-基）二硫化物，而另一种类型的转化涉及消除二硫化碳以得到 4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物. 反应途径受嘧啶环 6 位取代基的空间效应控制。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000037858.17011.fb

文献信息

• 4-dialkyldithiocarbamoyl-5-nitropyrimidines. Synthesis, structure, properties
  作者：V. A. Makarov、A. L. Sedov、M. P. Nemeryuk、N. P. Solov'ev、O. S. Anisimova、T. S. Safonova

  DOI：10.1007/bf01184891

  日期：1994.10
• Synthesis and thermal transformations of 5-nitropyrimidin-4-yl dialkyldithiocarbamates
  作者：O. B. Ryabova、V. A. Makarov、V. V. Chernyshev、V. G. Granik

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037858.17011.fb

  日期：2004.4

  heating, 5-nitropyrimidin-4-yl dialkyldithiocarbamates undergo two types of transformations. One type of these transformations involves intramolecular ipso-substitution of the nitro group to form bis(4-dialkylcarbamoylthiopyrimidin-5-yl) disulfides, whereas another type of transformations involves elimination of carbon disulfide to give 4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives. The reaction pathway is controlled

  加热时，5-硝基嘧啶-4-基二烷基二硫代氨基甲酸酯经历两种类型的转化。这些转化的一种类型涉及硝基的分子内同位取代以形成双（4-二烷基氨基甲酰基硫代嘧啶-5-基）二硫化物，而另一种类型的转化涉及消除二硫化碳以得到 4,6-二氨基-5-硝基嘧啶衍生物. 反应途径受嘧啶环 6 位取代基的空间效应控制。