4-(3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl)morpholine | 4935-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 4-(3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl)morpholine
• 英文别名: 10-<3-Morpholino-propyl>-phenthiazin.；10-(3-morpholin-4-yl-propyl)-10H-phenothiazine；10-(3-morpholino-propyl)-phenothiazine；10-(3-Morpholino-propyl)-phenothiazin；Morazine；4-(3-phenothiazin-10-ylpropyl)morpholine
• CAS: 4935-70-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂OS
• 分子量: 326.462
• InChiKey: UALCBDFAIRGZSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Morpholin-4-yl-3-phenothiazin-10-ylpropan-1-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到4-(3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Brufani; Cesta; Filocamo, Il Farmaco, 1992, vol. 47, # 5, p. 585 - 597

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMALL MOLECULE COMPOUNDS FOR STEM CELL DIFFERENTIATION
  申请人：Mercola Mark

  公开号：US20100159596A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Methods and small molecule compounds for stem cell differentiation are provided. One example of a class of compounds that may be used is represented by the compound having the structure IA or IB in the form of free base or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, solvate or N-oxide thereof: R 1 is independently hydrogen or (C 1 -C 6 )alkyl; R 2 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, or heteroaryl; R 2′ is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, CF 3 or C 2 F 5 ; R 3 is independently (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, 2-tetrahydrofurylmethyl, an aliphatic tertiary amine, or 4-methoxybenzyl; or R 2 and R 3 may be joined together to form a 5 or 6 member ring lactone; R 4 is independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, a 2- or 4-R 5 -substituted aromatic ring selected from a 4-R 5 -phenyl or a 2-R 5 -5-pyridyl, aryl, heteroaryl, aliphatic tertiary amine or halogen; and R 5 , R 5′ , R 6 , R 6′ , R 7 , R 7′ , are each independently hydrogen, (C 1 -C 6 )alkyl, aryl, optionally substituted phenyl, heteroaryl, a heterocyclic ring, an aliphatic tertiary amine, or halogen.

  提供干细胞分化的方法和小分子化合物。可以使用的一类化合物的一个示例由结构IA或IB表示，以自由碱基或其药学上可接受的盐，水合物，溶剂或N-氧化物的形式存在：R1独立地是氢或（C1-C6）烷基; R2独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基或杂环芳基; R2'独立地是氢，（C1-C6）烷基，CF3或C2F5; R3独立地是（C1-C6）烷基，芳基，2-四氢呋喃甲基，脂肪族三级胺或4-甲氧基苄基; 或者R2和R3可以结合形成5或6元环内酯; R4独立地是氢，（C1-C6）烷基，2-或4-R5-取代的芳环，选自4-R5-苯基或2-R5-5-吡啶基，芳基，杂环芳基，脂肪族三级胺或卤素; R5，R5'，R6，R6'，R7，R7'独立地是氢，（C1-C6）烷基，芳基，可选取代的苯基，杂环芳基，杂环环，脂肪族三级胺或卤素。
• Phenothiazine-Based LSD1 Inhibitor Promotes T-Cell Killing Response of Gastric Cancer Cells
  作者：Xing-Jie Dai、Li-Juan Zhao、Long-Hua Yang、Ting Guo、Lei-Peng Xue、Hong-Mei Ren、Zhi-Li Yin、Xiao-Peng Xiong、Ying Zhou、Shi-Kun Ji、Hui-Min Liu、Hong-Min Liu、Ying Liu、Yi-Chao Zheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01593

  日期：2023.3.23

  Histone lysine specific demethylase 1 (LSD1) has been recognized as an important epigenetic target for cancer treatment. Although several LSD1 inhibitors have entered clinical trials, the discovery of novel potent LSD1 inhibitors remains a challenge. In this study, the antipsychotic drug chlorpromazine was characterized as an LSD1 inhibitor (IC50 = 5.135 μM), and a series of chlorpromazine derivatives

  组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶 1 (LSD1) 已被公认为癌症治疗的重要表观遗传学靶标。尽管几种 LSD1 抑制剂已进入临床试验，但发现新型强效 LSD1 抑制剂仍然是一个挑战。本研究以抗精神病药氯丙嗪为LSD1抑制剂（IC 50 = 5.135 μM）为特征，合成了一系列氯丙嗪衍生物。其中，化合物3s (IC 50 = 0.247 μM) 是最有效的一种。更重要的是，化合物3s在细胞水平上抑制 LSD1，并下调 BGC-823 和 MFC 细胞中程序性细胞死亡配体 1 (PD-L1) 的表达，从而增强 T 细胞杀伤反应。体内_研究证实，化合物3s可以抑制MFC细胞增殖，而对免疫功能正常的小鼠无明显毒性。综上所述，我们的研究结果表明，新型 LSD1 抑制剂3s束缚吩噻嗪支架可作为进一步开发的先导化合物，以激活胃癌中的 T 细胞免疫。
• GB901187
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates
  作者：William A. Szabo、Rack H. Chung、Coretta Chan Tam、Max Tishler

  DOI：10.1021/jo01292a048

  日期：1980.2
• US9012217B2
  申请人：——

  公开号：US9012217B2

  公开（公告）日：2015-04-21