(1S,2R)-1-phenyl-2-<(ethoxycarbonyl)amino>propanol | 116782-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-1-phenyl-2-<(ethoxycarbonyl)amino>propanol
• 英文别名: (1S,2R)-N-ethoxycarbonyl norephedrine；(1S,2R)-1-phenyl-2-[(ethoxycarbonyl)amino]propanol；ethyl N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 116782-32-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: HMQGMWCUTUABCN-MWLCHTKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1-phenyl-2-<(ethoxycarbonyl)amino>propanol 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a004
• 作为产物：
  描述：

  α--propiophenon 在 二甲基苯基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,2R)-1-phenyl-2-<(ethoxycarbonyl)amino>propanol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereocontrolled reduction of ketones by means of hydrosilanes. Practical synthesis of optically active 1,2-diols and 2-amino alcohols of threo or erythro configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a062

文献信息

• A diastereoselective approach to enantiopure 3-substituted pyrrolidines from masked lithium homoenolates derived from norephedrine
  作者：María García-Valverde、Rafael Pedrosa、Martina Vicente、S. García-Granda、A. Gutiérrez-Rodríguez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00598-4

  日期：1996.8

  N-alkoxycarbonyl-2-(2′-bromoethyl)oxazolidines derived from norephedrines are transformed into lithium derivatives by reaction with 1 or 2 equiv of tert-butyllithium in Et2O. The lithium intermediates readily cyclize to bicyclic lactams that react with acetaldehyde and benzaldehyde leading to the addition products in excellent chemical yields and moderate diastereoselectivities. Removal of the chiral appendage provides

  通过与1或2当量的叔丁基锂在Et 2 O中反应，将衍生自去氧麻黄碱的N-烷氧基羰基-2-（2'-溴乙基）恶唑烷转化为锂衍生物。苯甲醛导致加成产物具有优异的化学收率和适度的非对映选择性。除去手性附肢可提供对映体纯的3-取代的吡咯烷。
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5415-5421
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——